Cétone de framboise: qu’est-ce que c’est?

CéÀ propos dene de framboise[1-2] est le composant aromatique primaire du fruit de framboise, caractérisé par un arôme et une saveur fruitées douces distdansctives. La cétone de framboise est un parfum synthétique sûr reconnu internationalement, doté d’un arôme fruité élégant avec un parfum et un goût excellents. En Chine, la norme GB 2760-1996 spécifie la cétone de framboise comme saveur alimentaire approuvée (pour les produits de boulangerie, les bonbons, les boissons, etc., avec une gamme d’utilisation de 40-320 mg/kg), servant à améliorer l’arôme et la douceur.

La cétone de framboise peut être utilisée pour formuler des parfums de framboise, de raisin, d’ananas, de pêche, de prune, de fraise, de groseille, de jasmin, de gardénie et de tubéreutilisation, entre autres. Il peut également être utilisé comme modificateur ou fixatif en grEt en pluses quantités dansParfums cosmétiques, parfums alimentaires, parfums de soins personnels et parfums de tabac. La cétone de framboise a certains effets blanchissants et anti-inflammatoires et est largement utilisée dans la formulation de cosmétiques. En tant qu’intermédiaire chimique fin, la cétone de framboise peut être utilisée dans la synthèse de médicaments, de colorants et de pesticides. En agriculture, la cétone de framboise attire également les insectes. La cétone de framboise est largement utilisée au niveau national et international, a un prix élevé et possède une valeur économique significative.

1 propriétés physiques et chimiques

Cétone de framboise, aussi connue commeR Rubus cétone, a les noms chimiques: p-hydroxybenzyl cétone, 4-(4-hydroxyphényl)-2-butanone, 4-(p-hydroxyphényl)-2-butanone, 4-hydroxybenzyl propanone, etc. Ses noms commerciaux comprennent la Frambinone, l’oxyphénylone et l’oxanone. Numéro de CA AS: 5471-51-2, formule moléculaire: C10H12O2, poids moléculaire: 164.22. Il se présente sous la forme d’un solide cristallin ou granulaire brillant, incolore ou blanc, dont le point de fusion est de 82-83 °C (variable selon la littérature) et dont le point d’ébullition est de 161 °C (0,67 kPa). Il est insoluble dans l’eau et l’éLe conseil des ministresr de pétrole mais soluble dans l’éthanol, l’éLe conseil des ministresr, et les huiles volatiles. Il présente les propriétés chimiques des cétones et des composés phénoliques.

La cétone de framboise forme des complexes stablesAvec Ni(NO₃)₂ à pH 6.260 à 6.865, avec un rapport de coordination de 1:1 et une constante de coordination de 8.520. L’analyse spectrophotométrique est effectuée à λ_(max) = 228 nm [3].

Sa courbe stEt en plusard suit la loi de Lambert-Beer dans la gamme de (8,152 × 10⁻⁶) à (7,337 × 10⁻⁵) mol/L, avec un coefficient de corrélation de r = 0,9666, des taux de récupération de 96,40 % à 102,80 %, avec un Drs De 0,190 %.

Cétone de framboise spectre infrarouge(ν/cm⁻¹): 3300 (anneau benzène -OH), 3030, 2940 (anneau benzène C-H), 1700 (C=O), 1610, 1590, 1520, 1450 (anneau benzène C=C), 850, 800 (anneau benzène para substitution); Spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (CDCl₃), δ: 2.0 (S, -CH₃), 2.6 (t, -CH₂), 2.8 (t, -CH₂), 6.9 (S, ph-OH), 7.2, 7.7 (pH-H).

2 etat actuel

Cétone de framboise naturelleSe trouve dans le jus de framboises (Rubus frutescens) et de mûres, avec un rapport massique d’environ (0,1 × 10^(−6)) à (0,2 × 10^(−6)) dans le jus de framboises. Il a été découvert pour la première fois en 1918 et n’a été confirmé comme composé aromatique primaire chez les framboises qu’en 1957. En raison de sa teneur extrêmement faible et de sa difficulté d’isolement, il reste impossible de produire de grandes quantités de cétone de framboise «naturelle» à partir de sources naturelles à des fins commerciales.

La cétone de framboise a d’abord été synthétisée par la société Firmenich et ajoutée àArômes de framboise, permettre à l’entreprise' S des arômes de framboises pour dominer le marché mondial. La fin des années 60 a marqué la période la plus active pour les recherches sur les méthodes de synthèse de la cétone de framboise. L’ester acétate de la cétone de framboise, 4-p-acétoxyphényl-2-butanone, est un attractif pour les insectes également connu sous le nom de phéromone de mouche, possédant un parfum de type melon. Il sert de phéromone pour les mouches du melon d’asie et exhibe des propriétés attractives vers eux. Fly attractant hydrolyse pour produire de la cétone de framboise. À l’époque, les ananas matures d’hawaii et de Guam étaient menacés par les mouches du melon, ce qui a incité le département de l’agriculture des États-Unis à montrer un grand intérêt pour l’attrayant des mouches, produit à partir de cétone de framboise comme matière première.

Certaines entreprises de chimie fine se sont consacrées à la recherche et au développement de la cétone de melon, en la raffinant pour une utilisation comme parfum. Au départ, la production De cétone De melon était concentrée en Europe, avec des sociétés telles que Firmenich, Birmingham Chemicals, PFW, Givaudan et Original De Long étant les principaux fournisseurs De cétone De framboise. Par la suite, en raison de l’infestation de mouches du melon sur les melons, les ananas et d’autres cultures fruitières en asie, des pays tels que le Japon et la Chine ont investi des ressources importantes dans la recherche sur leProduction de cétone de framboiseEt attrayant de la mouche. Actuellement, Japan' S Takasago International Corporation et certaines usines de parfumerie domestique restent les principaux producteurs.

Les pays du monde entier accordent une grande importance à laRecherche synthétique de la cétone de framboiseEt ses analogues. Chine et#Les efforts de recherche et développement se sont principalement concentrés sur la synthèse de la cétone de framboise, avec des lacunes importantes dans la synthèse et l’application de ses analogues.

3 Recherche de synthèse biochimique

Les méthodes de Bioconversion [4-6] pour synthétiser la cétone de framboise De lafrent des avantages tels que de larges sources de matières premières, une grande spécificité de réaction et des conditions de réaction légères, ce qui en fait un domaine important de recherche et développement dans la synthèse biochimique verte. Applications industrielles la recherche sur la synthèse biosynthétique de la cétone de framboise a commencé à la fin du xxe siècle ou au début du xxie siècle, se concentrant principalement sur trois aspects: Optimisation de la composition du milieu de culture et régulation des conditions du processus de fermentation pour améliorer l’efficacité de la production; Et sélection et optimisation des procédés de purification post-production. La combinaison des avantages de ces méthodes pour établir un procédé facile à utiliser, qui nécessite un investissement minimal, qui est respectueux de l’environnement et qui produit des produits de grande pureté est un sujet qui nécessite des recherches plus poussées.

Les méthodes de synthèse biologique de la cétone de framboise comprennent, entre autres, la déshydrogénation par oxydation, la réduction de l’hydrogénation et la synthèse des précurseurs.

3.1 oxydation méthode de déshydrogénation

DUN ° de catalogueONT Benoit et coll. [7] ont divulgué un processus pourPréparation cétone de framboisePar oxydation et déshydrogénation du rhodiol à l’aide de microorganismes déshydrogénants à l’alcool. Plus précisément, le rhodiol a été produit à l’aide de la β-glucosidase sous l’action du xylose, puis converti en cétone de framboise.

FALCONNIER Brigitte [8] a inventé une méthode de conversion biologique pour la production de cétone de framboise.Souches de levureAvec une activité α, β-glucosidase et une activité secondaire d’alcool déshydrogénase ont été utilisées pour convertir l’alcool en cétone. Après conversion, la cétone de framboise a été séparée.

KOSJEK Birgit et al. [9] ont mis au point une méthode d’oxydation «verte» utilisant la conversion du 4-(p-hydroxyphényl)-2-butanol (duodénol) en 4-(p-hydroxyphényl)-2-butanone (cétone de framboise)Comme réaction modèle. Différentes cellules lyophilisées du genre Rhodococcus ont été testées pour détecter des réactions oxydatives. Rhodococcus IFO3730 et R. Ruber DSM 44541 ont pu utiliser l’acétone comme accepteur d’hydrogène lors du transfert d’hydrogène. Cette réaction oxydative pourrait être effectuée à des concentrations de substrat allant jusqu’à 500 g/L.

3.2 méthode d’hydrogénation-réduction

FUGANTI Claudio et al. [10] ont étudié l’utilisation de différents microorganismes pourProduire de la cétone de framboiseÀ partir de 4-hydroxybenzyl acétone.

BEEKWILDER Martinus Julius et al. [11-12] ont basé leur invention sur la découverte remarquable que la Chalcone - chalcone Synthase: possède une activité benzyl-acétone synthase (BAS). Les cellules hôtes produisent la chalcone synthase (CHS) et la coenzyme A ligase de l’acide 4-coumarique (4CL), l’une ou les deux étant des cellules hétérologues. L’invention concerne des procédés permettant de conférer une activité de synthèse du benzène-2-carboxaldéhyde aux protéines du SHC, notamment en exposant des cellules microbiennes du SHC à un environnement, de préférence Escherichia coli.

Le Benzocyclopropane est réduit en cétone de framboise par la Benzocyclopropane réductase (BAR) dans les cellules bactériennes. Les cellules hôtes fournissentPrécurseurs de cétone de framboise, principalement le benzocyclopropane ou l’acide coumarique. Les séquences et peptides des gènes du SHC de la framboise, du tabac 4CL et du BAR de la framboise ont été décrits comme des vecteurs contenant des séquences du SHC et du 4CL, principalement combinés avec le gène de la phénylalanine ammonia-lyase (PAL) ou le gène de l’acide cinnamique 4-hydroxylase (C4H). L’escherichia coli transgénique a démontré que l’adc du SHC de la framboise et l’adc 4CL du tabac peuvent produire de la cétone de framboise à partir de l’acide coumarique. D’autres adnc du SHC, comme celles du raisin, de l’arabidopsis, du snapdragon, de la luzerne, du maïs et de la coriandre, peuvent remplacer l’adnc du SHC de la framboise.

BEEKWILDER Jules et al. [13] se sont concentrés sur l’identification, l’application et la pertinence des gènes pourSynthèse de cétone de framboise....... Des gènes candidats ont été isolés de framboises et d’autres plantes, introduits dans des systèmes d’expression bactérienne et levure, et les conditions d’expression ont été caractérisées. Les rendements en cétone de framboise ont atteint jusqu’à 5 mg/L. Les résultats jettent une base solide pour la production d’un potentiel composé de parfum naturel renouvelable.

A Base solide pour la production d’un potentiel composé de parfum naturel renouvelable.

3.3 synthèse des précurseurs

ZORN H et al. [14] ont produit de la 4-(4-hydroxyphényl)-2-butanone à partir de cellules isolées du basidiomycète Nidula niveo-tomentosa, enrichies de phénylalanine marquée au 13c et de phénylalanine marquée au 13c.Le glucose....... Une nouvelle méthode d’analyse des isotopes stables des produits métaboliques A été utilisée, couplée à la détection des émissions par chromatographie en phase gazeuse et à la spectrométrie de masse par chromatographie en phase gazeuse pour détecter les produits de transformation marqués. L’extension partielle des chaînes latérales du benzoate a suivi un schéma de poly-β-cétone. Les inhibiteurs de la carboxylase de l’acétyle coenzyme A modifient le spectre des composés benzyliques.

FISCHER-ZORN Manuela et coll. [15] ont examiné laBiosynthèse de cétone de framboiseEt composés apparentés via Nidula niveo-tomentosa. L’étiquetage des isotopes D et ¹³C des précurseurs et des métabolites a été identifié à l’aide de la GC-MS et de la détection radiométrique. En utilisant l’acide phénylacétique comme précurseur, Nidula niveo-tomentosa a démontré sa capacité à étendre les chaînes latérales, ce qui a conduit à la conclusion que les chaînes latérales butyliques sont formées par des réactions avec le propionyl-CoA. Les voies de biosynthèse des dérivés de l’acide phénylmalonique dans les plantes Nidula niveo-tomentosa et Rubus ont été comparées.

FERON G et al. [16] ont utilisé l’acétone comme donneur et le p-hydroxybenzaldéhyde comme accepteur pour étudier la catalyse enzymatique de la réaction de condensation de l’hydroxyaldéhyde pour la préparation de p-hydroxybenzylacétone (p-hydroxybenzylacétone). Les résultats des tests fonctionnels bactériens ont montré que la plage de bioconversion était de 15 à 160 mg/L après 21 h. La 2-désoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA) a démontré sa capacité à produire de la p-hydroxybenzylacétone.

4 Conclusion

En aujourd’hui' S tendance vers la simplicité et le naturel, les gens recherchent de plus en plusProduits verts....... Bien que la production actuelle de furfural par conversion biologique soit limitée, la demande de furfural naturel augmente rapidement. Pour les industries du parfum et de l’alimentation, l’utilisation de la biotransformation pour produire des précurseurs par des procédés simples et synthétiser des composés importants revêt une importance significative. Une compréhension apprDe laondie de la synthèse de la cétone de framboise in vivo, impliquant des gènes et des enzymes, est essentielle. L’obtention de ces informations permettra de concevoir des procédés de fermentation microbienne plus efficaces pour la production de cétone de framboise. Le développement et la production de cétone de framboise naturelle ont un potentiel immense pour la croissance future.

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