Etude sur le lycopène CIS

In 1903, Schunck studied the absorption spectrum De lalycopène Et en pluscompared it with the absorption spectrum De lacarotene. He found that the two absorption spectra were significantly different, and officially named it lycopene. Lycopene lacks the β-ionone ring structure and has no physiological activity De lavitamin A. Therefore, lycopènehas strong anti-cell proliferation ability and cunreduce the incidence of cancer, cardiovascular disease, etc., regulate immunity, and delay aging. Currently, lycopèneis mainly used in two ways: as a food coloring agent or a highly effective food antioxidant; and as a functional food or health food to prevent cancer. However, because lycopene is unstable, the lycopene in plants is all all-trans, while in various tissues of the human body, it is mainly the cis isomer, which is therefore more easily absorbed by the body. This article summarizes the structure, physiological function, and effect of lycopene isomerization on its physiological activity of lycopene, as well as the common types of lycopene isomerization reactions (thermo-induced, thermo-promoted, and photo-induced isomerization reactions) at home and abroad, providing a theoretical basis pourthe development of high-physiological-activity lycopene products.

1. Caractéristiques structurelles du lycopène

Le lycopène est une sorte de caroténoïde avec une activité physiologique remarquable, Et etest abondant dans les fruits mûres à la tomate Et etles produits à la tomate. La formule moléculaire du lycopène est C40H56, le poids moléculaire 536.85, le point de fusion 174 °C (trans), les cristaux en forme d’aiguille rouge foncé, Et etil est liposoluble. lycopène' S deux doubles liaisons C-C non conjuguées Et et11 doubles liaisons conjuguées entraînent une faible stabilité [1] [traduction], et il est susceptible à la dégradation oxydative ou à l’isomérisation cis-trans. La structure du lycopène est représentée à la Figure 1.

Le lycopène a un total de 11 doubles liaisons conjuguées, de sorte que la rotation intramoléculaire n’est pas possible, et en raison de l’effet d’entrave stérique, le nombre de réarrangements moléculaires est limité, il n’y a donc que 72 isomères cis, au lieu des 2048 théoriques [2] [traduction].

2 fonctions physiologiques du lycopène

2.1 anti-âge

Lycopene has strong in vitro Singlet uniqueoxygènequenching ability (quenching rate constant kq= 31×109 M-1 ·s-1) and the effect of scavenging peroxyl radicals. Compared with other carotenoids, the kq value of lycopene is 100 times that of α-carotene and 2.2 times that of β-carotene. Lycopene can react with active oxygen fragments such as H2O2 and NO2, inhibiting damage to lymphocyte membranes or cell death caused by NO2 free radicals, and thus delaying the aging process [3] [traduction].

2.2 prévention du Cancer

Des études ont montré que le lycopène a un effet préventif contre 13 types de cancer, et que l’apport de lycopène a été trouvé pour être négativement corréé avec l’incidence du cancer [3-4]. Des études contrôlées randomisées dans le secteur des soins de santé ont confirmé que les tomates et les produits à base de tomates réduisent le risque de cancer de la prostate. Edward Giovannucci et Al., et al.[5] ont démontré expérimentalement que d’autres caroténoïdes n’ont pas cet effet, et ont souligné que le lycopène réduit le risque de cancer en augmentant la concentration de l’antigène proétatique spécifique et en augmentant le taux de mortalité des cellules apoptotiques dans les tumeurs. Le mécanisme principal de la cancérogenèse est l’inhibition ou la destruction de la communication entre les connexions intercellulaires, et le lycopène peut induire cette fonction de communication pour prévenir la cancérogenèse. Nancy J. Engelmann et Al., et al.[6] [traduction] ont constaté qu’en plus du lycopène, l’hexahydrolycopène et l’octahydrolycopène peuvent également jouer un rôle vital dans la prévention du cancer.

2.3 prévention des maladies cardiovasculaires

Les maladies cardiovasculaires sont responsables d’un tiers de tous les décès dans le monde chaque année. Cependant, le taux de mortalité par maladies cardiovasculaires dans la région méditerranéenne est très faible, car le «régime méditerranéen» est riche en nutriments végétaux, dont la principale substance fonctionnelle est le lycopène [7] [traduction]. Howard et al. [8] [traduction] ont mené un test à long terme sur près de 40 000 femmes d’âge moyen et âgées pour observer la relation entre la consommation de lycopène et les maladies cardiovasculaires. Les résultats ont montré que la consommation d’aliments riches en lycopène (comme le ketchup et la sauce) ou d’aliments mélangés avec de la tomate et de l’huile est plus bénéfique pour la prévention des maladies cardiovasculaires. Le lycopène peut empêcher l’oxydation de la lipoprotéine de basse densité et la synthèse du cholestérol, réduisant ainsi la quantité de lycopène dans le sang [9] [traduction], ce qui a le même effet que les médicaments utilisés pour traiter les maladies cardiovasculaires et l’hyperlipidémie.

3 l’effet de l’isomérisation du lycopène sur son activité physiologique

Le lycopène présent dans les plantes naturelles est principalement trans, mais chez les animaux et les humains, la proportion de cis augmente et la proportion de trans diminue. La teneur en isomères cis dans le sang humain est supérieure à 60%. La plupart des isomères trans sont convertis en cis pendant la digestion dans le tractus gastro-intestinal. Les isomères Trans ont tendance à précipiter et à former des cristaux, ce qui influe sur l’absorption.

lycopène&#La double liaison conjuguée la rend instable et sujette à l’isomérisation, mais c’est aussi la base de sa fonction physiologique. L’isomérisation du lycopène est principalement causée par des facteurs tels que la lumière, la chaleur et l’acide. Lorsque l’isomérisation se produit et que le lycopène devient cis, principalement dans les aspects suivants: premièrement, l’isomère cis a un point de fusion plus bas; Deuxièmement, l’isomère cis est plus facilement soluble; Troisièmement, l’isomère cis a une activité antioxydante plus forte; Quatrièmement, l’isomère cis est plus facilement absorbé par le corps; Et cinquièmement, l’isomère cis a une absorption à des longueurs d’onde plus courtes et est moins capable de former la couleur que l’isomère trans.

4 méthodes d’isomérisation du lycopène

Le conseil des ministrescis-isomerization of lycopene is of significant importance in enhancing the physiological activity of lycopene and reducing the risk of disease [10-13]. Le conseil des ministrescommon types of lycopene isomerization reactions are mainly thermo-induced, thermo-promoted and photo-induced isomerization reactions.

4.1 réaction d’isomérisation thermoinduite

Le lycopène peut être rapidement transformé de all-trans en cis dans certaines conditions ou lorsqu’il est chauffé en phase organique. Cette réaction est appelée isomérisation thermoinduite. Le brevet EP 1358139 A1 [14] [traduction]présente un procédé d’extraction du lycopène cis en phase organique par chauffage et reflux, qui extrait le lycopène 5-cis à faible teneur et qui est un procédé lourd et long. De plus, Li Hong [15] a utilisé le chauffage conventionnel avec l’acétate d’éthyle et le chauffage à haute température avec le lactate d’éthyle pour effectuer la réaction d’isomérisation. Il a été constaté que le rapport de configuration du cis pouvait atteindre 78% à 85% après 10 à 12 heures de réaction. Zhang Lianfu et al. [16] ont utilisé un procédé à court terme d’adsorption-séparation-récupération par reflux thermique /cholate. Après 5 à 10 heures de réaction, le rapport de configuration cis du lycopène atteint 65 à 95%.

Wu Dacheng et al. [17] mixed tomato sauce with cooking oil, heated, filtered, and then evaporated the clear liquid by heating in a circulation process. After condensation and reflux, the cis content in lycopene reached 11.5% to 48.1%. Honda et al. [18] used CHCl3 as a solvent for a thermally induced isomerization reaction. After 24 hours, the total cis-lycopene content was 48.4%; Zhang et al. [19] [traduction]refluxed lycopene with ethyl acetate as the solvent for 24 h, and the total cis-lycopene content was 49.9%; Colle et al. [20] heated tomato paste to increase the cis-lycopene content. The cis ratio can reach 15% when heated at temperatures below 140 °C. In another study by Colle et al. [21], the same method was used, with Huile d’oliveoil as the oil carrier for the tomato sauce, and the heating treatment was carried out. This method can increase the total cis content to 28.5% to 55.2%. The above studies show that direct heating can promote the isomerization of lycopene, but the heat treatment process not only easily degrades lycopene, but also has a serious impact on the quality of lycopene-related products, greatly limiting its scope of application.

4.2 isomérisation favorisée par la chaleur

L’isomérisation favorisée par la chaleur se réfère à la réaction d’isomérisation du lycopène dans une phase organique utilisant un catalyseur. Liu Qinghui et al. [22] ont utilisé l’éthylène glycol et l’alcool sec-butylique comme solvants d’isomérisation du lycopène, et le sulfate de sodium et le bisulfite de sodium comme co-catalyseurs pour réaliser l’expérience d’isomérisation du lycopène. Les résultats ont montré que l’effet d’isomérisation était meilleur lorsque l’éthylène glycol et le sulfate de sodium étaient utilisés comme solvants. Honda et al. [23] ont utilisé l’acétone comme solvant et la FeCl3 comme catalyseur. Après 3 h de réaction, le rapport cis-lycopène atteint 79,9 %. Le catalyseur ajouté à la réaction étant très oxydant, il est difficile de le retirer du produit de réaction, ce qui limite sévèrement la production et l’application pratique des produits d’isomérisation au lycopène.

4.3 réaction d’isomérisation photochimique

Poudre de lycopèneis treated under direct light or the catalysis of a photosensitizer to produce lycopene isomerization. This process is called photoisomerization. Treatment under direct light conditions is to place lycopene under certain temperature and wavelength conditions and isolate it from oxygen to cause cis-trans conversion of the double bond group. Wang Xuesong et al. [24] used direct photochemical synthesis technology to irradiate with a 450 W high-pressure mercury lamp under nitrogen protection through a cut-off filter that could cut off different wavelengths, and controlled the reaction temperature to obtain 73% cis isomers. This method has high yield of cis isomers, but there are problems such as high cost and easy production of by-products. Photochemical isomerization reactions using photosensitizers as catalysts mainly use iodine as the catalyst. For example, Zechmeister L et al. [25] have carried out related research that can increase the cis isomer content to 80%. However, this reaction requires a special device, so it is difficult to apply in practice.

Actuellement, les recherches sur l’isomérisation du lycopène au pays et à l’étranger se concentrent principalement sur trois types de réactions: les réactions d’isomérisation thermo-induites, thermo-encouragées et photo-induites. Cependant, ces trois types de réaction présentent tous certains inconvénients. À l’avenir, une méthode de traitement d’isomérisation devrait être trouvée qui peut non seulement augmenter la teneur en isomères ci, mais également être simple à utiliser et à faible coût.

5 perspectives d’avenir

Lycopene powder is one of the most important antioxidant nutrients, but its bioavailability is very low, which is related to its physiological activity and specific isomers. At present, there are many functional studies on lycopene, but there is very limited research on lycopene isomerization. Therefore, studying an efficient lycopene isomerization process can help improve the absorption and utilization of lycopeneDans le corps.

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