Etude sur le lycopène CIS

En 1903, Schunck a étudié le spectre d’absorption du lycopène Et etl’a comparé au spectre d’absorption du carotène. Il a constaté que les deux spectres d’absorption étaient significativement différents, Et etofficiellement appelé le lycopène. Le lycopène manque dela structure de l’anneau β-ionone Et etn’a aucune activité physiologique dela vitamine A. par conséquent, le lycopène a une forte capacité de prolifération anti-cellulaire Et etpeut réduire l’incidence du cancer, des maladies cardiovasculaires, etc., réguler l’immunité, et retarder le vieillissement. Actuellement, le lycopène est principalement utilisé de deux façons: comme colorant alimentaire ou un antioxydant alimentaire très efficace; Et comme unAliments fonctionnels ou aliments de santéPour prévenir le cancer. Cependant, le lycopène étant instable, le lycopène des plantes est entièrement trans, tandis que dans divers tissus du corps humain, il s’agit principalement de l’isomère cis, qui est donc plus facilement absorbé par l’organisme. Cet article résume la structure, la fonction physiologique et l’effet de l’isomérisation du lycopène sur son activité physiologique du lycopène, ainsi que les types courants de réactions d’isomérisation du lycopène (réactions d’isomérisation thermo-induites, thermo-promues et photo-induites) au pays et à l’étranger, fournissant une base théorique pour le développement de produits de lycopène à haute activité physiologique.

1. Caractéristiques structurelles du lycopène

Le lycopène est une sorte de caroténoïde avec une activité physiologique remarquable, et est abondant dans les fruits mûres à la tomate et les produits à la tomate. La formule moléculaire du lycopène est C40H56, le poids moléculaire 536.85, le point de fusion 174 °C (trans), les cristaux en forme d’aiguille rouge foncé, et il est liposoluble. lycopène' S deux doubles liaisons C-C non conjuguées et 11 doubles liaisons conjuguées entraînent une faible stabilité [1] [traduction], et il est susceptible à la dégradation oxydative ou à l’isomérisation cis-trans. La structure du lycopène est représentée à la Figure 1.

Le lycopène a un total de 11 doubles liaisons conjuguées, donc la rotation intramoléculaire n’est pas possible, et en raison de l’effet d’obstacle stérique, le nombre de réarrangements moléculaires est limité, de sorte qu’il n’y a que 72 isomères cis, au lieu des 2048 théoriques [2] [traduction].

2 fonctions physiologiques du lycopène

2.1 anti-âge

Le lycopène a une forte capacité de trempe à l’oxygène Singlet uniquein vitro(constante de la vitesse de trempe kq= 31 109 M-1 ·s-1) et l’effet des radicaux peroxyles récupérants. Par rapport aux autres caroténoïdes, la valeur kq du lycopène est 100 fois celle de l’α-carotène et 2,2 fois celle du β-carotène. Le lycopène peut réagir avec des fragments d’oxygène actif tels que H2O2 et NO2, inhibant les lésions des membranes lymphocytaires ou la mort cellulaire causée par les radicaux libres NO2, et retardant ainsi le processus de vieillissement [3] [traduction].

2.2 prévention du Cancer

Des études ont montré que le lycopène a un effet préventif contre 13 types de cancer, et queConsommation de lycopèneA été trouvé pour être négativement corrélé avec l’incidence du cancer [3-4]. Des études contrôlées randomisées dans le secteur des soins de santé ont confirmé que les tomates et les produits à base de tomates réduisent le risque de cancer de la prostate. Edward Giovannucci et Al., et al.[5] ont démontré expérimentalement que d’autres caroténoïdes n’ont pas cet effet, et ont souligné que le lycopène réduit le risque de cancer en augmentant la concentration de l’antigène proétatique spécifique et en augmentant le taux de mortalité des cellules apoptotiques dans les tumeurs. Le mécanisme principal de la cancérogenèse est l’inhibition ou la destruction de la communication entre les connexions intercellulaires, et le lycopène peut induire cette fonction de communication pour prévenir la cancérogenèse. Nancy J. Engelmann et Al., et al.[6] [traduction] ont constaté qu’en plus du lycopène, l’hexahydrolycopène et l’octahydrolycopène peuvent également jouer un rôle vital dans la prévention du cancer.

2.3 prévention des maladies cardiovasculaires

Les maladies cardiovasculaires sont responsables d’un tiers de tous les décès dans le monde chaque année. Cependant, le taux de mortalité par maladies cardiovasculaires dans la région méditerranéenne est très faible, car le «régime méditerranéen» est riche en nutriments végétaux, dont la principale substance fonctionnelle est le lycopène [7] [traduction]. Howard et al. [8] [traduction] ont mené un test à long terme sur près de 40 000 femmes d’âge moyen et âgées pour observer la relation entre la consommation de lycopène et les maladies cardiovasculaires. Les résultats ont montré que:Manger des aliments riches en lycopène(comme le ketchup et la sauce) ou les aliments mélangés avec la tomate et l’huile est plus bénéfique pour la prévention des maladies cardiovasculaires. Le lycopène peut empêcher l’oxydation de la lipoprotéine de basse densité et la synthèse du cholestérol, réduisant ainsi la quantité de lycopène dans le sang [9] [traduction], ce qui a le même effet que les médicaments utilisés pour traiter les maladies cardiovasculaires et l’hyperlipidémie.

3 l’effet de l’isomérisation du lycopène sur son activité physiologique

Le lycopène présent dans les plantes naturelles est principalement trans, mais chez les animaux et les humains, la proportion de cis augmente et la proportion de trans diminue. La teneur en isomères cis dans le sang humain est supérieure à 60%. La plupart des isomères trans sont convertis en cis pendant la digestion dans le tractus gastro-intestinal. Les isomères Trans ont tendance à précipiter et à former des cristaux, ce qui influe sur l’absorption.

lycopène&#La double liaison conjuguée la rend instable et sujette à l’isomérisation, mais c’est aussi la base de sa fonction physiologique.Isomérisation du lycopèneEst principalement causée par des facteurs tels que la lumière, la chaleur et l’acide. Lorsque l’isomérisation se produit et que le lycopène devient cis, principalement dans les aspects suivants: premièrement, l’isomère cis a un point de fusion plus bas; Deuxièmement, l’isomère cis est plus facilement soluble; Troisièmement, l’isomère cis a une activité antioxydante plus forte; Quatrièmement, l’isomère cis est plus facilement absorbé par le corps; Et cinquièmement, l’isomère cis a une absorption à des longueurs d’onde plus courtes et est moins capable de former la couleur que l’isomère trans.

4 méthodes d’isomérisation du lycopène

Le conseil des ministresCis-isomérisation du lycopèneEst d’une importance significative dans l’amélioration de l’activité physiologique du lycopène et la réduction du risque de maladie [10-13]. Les types courants de réactions d’isomérisation au lycopène sont principalement des réactions d’isomérisation thermo-induites, thermo-encouragées et photo-induites.

4.1 réaction d’isomérisation thermoinduite

Le lycopène peut être rapidement transformé de all-trans en cis dans certaines conditions ou lorsqu’il est chauffé en phase organique. Cette réaction est appelée isomérisation thermoinduite. Le brevet EP 1358139 A1 [14] [traduction]présente un procédé d’extraction du lycopène cis dans une phase organique par chauffage et reflux, quiExtraits 5-cis lycopèneAvec une faible teneur et est un processus lourd qui prend beaucoup de temps. De plus, Li Hong [15] a utilisé le chauffage conventionnel avec l’acétate d’éthyle et le chauffage à haute température avec le lactate d’éthyle pour effectuer la réaction d’isomérisation. Il a été constaté que le rapport de configuration du cis pouvait atteindre 78% à 85% après 10 à 12 heures de réaction. Zhang Lianfu et al. [16] ont utilisé un procédé à court terme d’adsorption-séparation-récupération par reflux thermique /cholate. Après 5 à 10 heures de réaction, le rapport de configuration cis du lycopène atteint 65 à 95%.

Wu Dacheng et al. [17] ont mélangé de la sauce tomate avec de l’huile de cuisson, ont chauffé, filtré, puis ont évaporé le liquide clair en le chauffant dans un processus de circulation. Après condensation et reflux, la teneur en cis dans le lycopène atteint 11,5 à 48,1 %. Honda et al. [18] ont utilisé le CHCl3 comme solvant pour une réaction d’isomérisation induite par la chaleur. Après 24 heures, laLa teneur totale en cis-lycopène était de 48,4 %Le cas échéant, Zhang et al. [19] [traduction]ont chauffé à reflux le lycopène avec de l’acétate d’éthyle comme solvant pendant 24 h, et la teneur totale en cys-lycopène était de 49,9 %; Colle et al. [20] ont chauffé la pâte de tomate pour augmenter la teneur en cis-lycopène. Le rapport cis peut atteindre 15% lorsqu’il est chauffé à des températures inférieures à 140 °C. Dans une autre étude de Colle et al. [21], la même méthode a été utilisée, avec l’huile d’Huile d’olivecomme support d’huile pour la sauce tomate, et le traitement thermique a été effectué. Cette méthode peut porter la teneur totale en cis de 28,5 à 55,2 %. Les études ci-dessus montrent que le chauffage direct peut favoriser l’isomérisation du lycopène, mais le procédé de traitement thermique non seulement dénote facilement le lycopène, mais a également un impact sérieux sur la qualité des produits liés au lycopène, limitant considérablement son champ d’application.

4.2 isomérisation favorisée par la chaleur

L’isomérisation favorisée par la chaleur se réfère à la réaction d’isomérisation du lycopène dans une phase organique utilisant un catalyseur. Liu Qinghui et al. [22] ont utilisé l’éthylène glycol et l’alcool sec-butylique comme solvants d’isomérisation du lycopène, et le sulfate de sodium et le bisulfite de sodium comme co-catalyseurs pour réaliser l’expérience d’isomérisation du lycopène. Les résultats ont montré que l’effet d’isomérisation était meilleur lorsque l’éthylène glycol et le sulfate de sodium étaient utilisés comme solvants. Honda et al. [23] ont utilisé l’acétone comme solvant et la FeCl3 comme catalyseur. Après avoir réagi pendant 3 h,Le rapport cis-lycopène atteint 79,9%....... Le catalyseur ajouté à la réaction étant très oxydant, il est difficile de le retirer du produit de réaction, ce qui limite sévèrement la production et l’application pratique des produits d’isomérisation au lycopène.

4.3 réaction d’isomérisation photochimique

Poudre de lycopèneEst traité sous lumière directe ou par catalyse d’un photosensibilisant pour produire l’isomérisation du lycopène. Ce processus est appelé photoisomérisation. Le traitement sous lumière directe consiste à placer le lycopène dans certaines conditions de température et de longueur d’onde et à l’isoler de l’oxygène pour provoquer la conversion cis du groupe à double liaison. Wang Xuesong et al. [24] ont utilisé la technologie de synthèse photochimique directe pour irradier avec une lampe à mercure haute pression de 450 W sous protection à l’azote au moyen d’un filtre de coupure qui pouvait couper différentes longueurs d’onde, et ont contrôlé la température de réaction pour obtenir 73% d’isomères cis. Cette méthode a un rendement élevé d’isomères cis, mais il y a des problèmes tels que le coût élevé et la production facile de sous-produits. Les réactions d’isomérisation photochimique utilisant des photosensibilisants comme catalyseurs utilisent principalement l’iode comme catalyseur. Par exemple, Zechmeister L et al. [25] ont effectué des recherches connexes qui peuvent augmenter la teneur en isomères du cis à 80%. Cependant, cette réaction nécessite un dispositif spécial, elle est donc difficile à appliquer dans la pratique.

A l’heure actuelle, la recherche sur lesIsomérisation du lycopèneAu pays et à l’étranger se concentre principalement sur trois types de réactions: réactions d’isomérisation thermo-induites, thermo-encouragées et photo-induites. Cependant, ces trois types de réaction présentent tous certains inconvénients. À l’avenir, une méthode de traitement d’isomérisation devrait être trouvée qui peut non seulement augmenter la teneur en isomères ci, mais également être simple à utiliser et à faible coût.

5 perspectives d’avenir

La poudre de lycopène est l’un des nutriments antioxydants les plus importants, mais sa biodisponibilité est très faible, ce qui est lié à son activité physiologique et à ses isomères spécifiques. A l’heure actuelle, il existe de nombreuses études fonctionnelles sur le lycopène, mais il y a très peu de recherches sur l’isomérisation du lycopène. Par conséquent, l’étude d’un processus efficace d’isomérisation de lycopène peut aider à améliorer laAbsorption et utilisation du lycopèneDans le corps.

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