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japonaisQu’est-ce que Centella Asiatica triterpènes?
Centellaasiatique is Le conseil des ministresdried whole plant De laLe conseil des ministresplant CentellaAmérique latine(L.) Urban, family Apiaceae. It is also known as Pengdawan, Mahuicao Et en plusLaojiawan. It often curls into A aball shape, with a cylindrical root, a slender Et en pluscurved stem, Et en plusleaves that are mostly shriveled Et en plusbroken. Le conseil des ministresumbels are axillary, Et en plusLe conseil des ministresdouble-suspended fruit is flat-round. It is widely distributed dansSouthwest China, Central Et en plusSouthern China, Et en plusEast China. CentellaAmérique latineis bitter, pungent Et en pluscold dansnature, entering the liver, spleen and kidney channels. It has the Les effetsDe laclearing away heat and dampness, detoxifying and reducing swelling (Chinese Pharmacopoeia 2010 EditiSur leI)1].
L’étude de la composition chimique de CentellaAmérique latinea commencé en 1937. Une variété de composants chimiques ont été isolés de l’herbe entière de Centellaasiatica, y compris des alcaloïdes, des flavonoïdes, des polyacétylènes, des monoterpènes, des sesquiterpènes et des triterpènes, principalement les triterpènes et leurs glycosides. La plupart des rapports de recherche sur l’activité pharmacologique de CentellaAmérique latinese concentrent également sur les triterpénoïdes asiaticosideet madecassoside2). Cet article passe en revue les progrès de la recherche sur la composition chimique et l’activité pharmacologique des triterpénoïdes dans Centella Amérique latineau cours des dernières années, en vue de fournir une référence pour des recherches ultérieures sur Centella asiatica.
1 triterpénoïdes en Centella asiatica
The Triterpénoïdes en Centella asiatica are mainly composed De lathe pentacyclic triterpénoïdeskeleton asiaticoside, madecassoside and asiaticoside B, which account for about 80% De lathe total saponins dansCentella asiatique[3]. Most De lathe triterpenoids contain a ursane or oleanane structure and often exist in pairs. The five-ring triterpenoids in Centella asiatica can be divided into three parent nuclei, A, B, and C, according to the position De lathe double bond in the skeleton (see Figure 1). So far, a total De la41 five-ring triterpenoids have been isoléÀ partir deCentella asiatica. In addition, our research group has also isolé15 dammarane-type tetracyclic triterpènesaponins À partir dethe n-butanol fraction De laCentella asiatica for the first time [4].
1.1 triterpènes pentacycliques
Une structure du noyau mère: la double liaison dans le squelette est à 12 et 13. C’est l’un des principaux ingrédients actifs de Centella asiatica. Il existe de nombreux types de ti, et 31 composés de ce type ont été signalés (voir tableau 1). Les 9 paires de 18 composés du tableau, 1 et 2, 5 et 6, 8 et 9, 13 et 14, 15 et 16, 17 et 18, 19 et 20, 24 et 25, et 28 et 29, sont respectivement les isomères d’ursane et d’oléanane.
B structure nucléaire: la double liaison dans le squelette est à 13 et 18. Matsudaet al. A été isolée de Centella asiatica au Le SriLanka. La formule de la structure nucléaire est représentée à la Figure 1.
C structure nucléaire: la double liaison dans le squelette est à 20 et 21. Yu et al. [19 l’ont isolé de Centella asiatica au Hebei, en Chine. La formule de la structure nucléaire est représentée à la Figure 1.
Autres types: Centella asiatica contient également de l’isothankuniside, de l’acide euscaphique et de l’acide bêtulique, etc., dont les formules structurelles sont indiquées à la Figure 2.
1.2 triterpènes tetracycliques
Notre groupe de recherche a, pour la première fois, isolé 15 saponines triterpènes tétracycliques de type dammarane de Centella asiatica par différentes méthodes de séparation [4], les Les structureschimiques sont montrées à la Figure 3. 36 et 37, 38 et 39, 41, 42 et 43, 40, 44, 48, 49 et 50, 45, 46 et 47 dans la structure sont des isomères; 40 et 44, 41 et 43 sont des diastéréoisomères.
2 effets pharmacologiques des composants triterpénoïdes
Centella asiatica est répertorié comme une herbe de qualité moyenne dans le Shennong Bencao Jing (Shennong' S classique de Materia Medica), et est une herbe médicinale ayant pour effet de traiter divers syndromes de chaleur, les escarbucles et les scrofules. Il est approprié pour traiter les ecchymoses, la jaunisse de chaleur humide, la diarrhée de coup de chaleur, les écoulements sanglants et les escarboucles et les plaies. Les ingrédients triterpénoïdes efficaces dans centella asiatica comprennent asiaticoside, madecassoside, l’acide asiatique et l’acide madecassique. Des études pharmacologiques modernes ont montré qu’ils ont diverses activités pharmacologiques, telles que la promotion de la réparation des dommages de la peau, anti-dépression, antibactérienne, anti-inhibition centrale, anti-tumorale et la vasodilatation.
2.1 effet sur le système cutané
2.1.1 hyperplasie anti-cicatricielle
Centella asiatica a été cliniquement utilisé pour le traitement des cicatricesEn raison de son effet anti-cicatriciel hyperplasie, mais son mécanisme anti-cicatriciel n’a pas encore été entièrement clarifié. Zhang Tao etal. [25] ont constaté que l’asiaticoside réduisait l’expression de l’arnm du facteur de croissance transformant -β 10 (TGF-β,) et augmentait l’expression de l’arnm TGF-β₃, entraînant une diminution significative de l’expression de l’inhibiteur de la métalloprotéinase de la matrice 1 (TIMP,) et une augmentation du rapport relatif de la métalloprotéinase de la matrice 1 (MMP,)/TIMP 10, favorisant ainsi la dégradation du collagène de type I Ipour réduire l’hyperplasie des cicatrices. Dai Libing et al. [26] ont montré que le mécanisme d’action de l’asiaticoside dans le traitement des cicatrices peut être lié à l’inhibition de l’arnm et de l’expression des protéines de la famille des gènes homologues ras (RhoA), Rho kinase-I (ROCK-I) et du facteur de croissance des tissus conjonctifs (CTGF) et à l’expression des protéines, et peut être lié à la régulation de l’expression des CTGF dans les fibroblastes de cicatrices prolifératives (HSFb) par la voie de signalisation RhoA/ROCK-I. Qi et al. [27] ont montré par des expériences que l’asiaticoside inhibe l’hyperplasie des cicatrices principalement en augmentant l’expression de la molécule de transduction de signal 7 (Smad7), qui inhibe les effets pathologiques de TGF-β en régulant le signal de transduction de la protéine Smad du récepteur inhibiteur (R-Smads) (induisant Smad7 du noyau au cytoplasme), inhibant ainsi la prolifération des fibroblastes.
2.1.2 favorise la réparation des dommages de la peau
Type I and III collagen are the most important structural and functional protein components in the connective tissue De lathe skin. When applied to cultured fibroblasts in vitro, asiaticoside can significantly increase the synthesis De latype I and II collagen in the celluleand extracellular matrix, and upregulate genes related to skin damage repair, thereby increasing extracellular matrix synthesis to accelerate the skin damage repair process [28]. It can also effectively promote the expression De lacyclin B1 and proliferating cell nuclear antigen, significantly advance the S+G₂ phase of the cell cycle, thereby accelerating cell La proliférationand promoting blessurehealing [29]. Hydroxycentella asiatica saponin promotes wound healing in a dose-dependent manner, reduces inflammatory cell infiltration, enhances skin fibroblast proliferation, and promotes skin angiogenesis. Higher doses can also reduce the content of nitriqueOxyde de carboneand malondialdehyde in brûlertissue and increase the content of reduced glutathione and hydroxyproline [30].
2.2 effets sur le système nerveux
2.2.1 antidépresseur
The current antidepressants are generally ineffective and prone to relapse, and they have many adverse reactions. The pathogenesis of depression has not yet been elucidated. From the earliest monoamine hypothesis to the hypothalamic-pituitary-adrenal axis negative feedback disorder, to the cellular molecular mechanism, all of these may be related to the pathogenesis of depression. According to the monoamine hypothesis of depression pathogenesis, the action of antidepressants lies in their ability to enhance the function of central noradrenergic or serotonergic nerves. Cao Weiwei et al. [31] showed that asiaticoside can produce a synergistic effect with 5-hydroxytryptophan, significantly increasing the number of head-shaking movements in mice, and has an inhibitory effect on the metabolism of tryptamine hydrochloride, indicating that it can inhibit the Activité:of monoamine oxidase in the body, causing an accumulation of tryptamine hydrochloride, which aggravates the epileptic-like seizures in rats. This suggests that the antidepressant effect of asiaticoside may be related to its enhancement of the neurotransmitter serotonin function in the brain and inhibition of monoamine oxidase. Chen Yao et al. [32] showed that Centella asiatica total saponins can reduce the serum cortisol levels of depressed rats and increase the levels of 5-hydroxytryptamine, norepinephrine and dopamine and their metabolites in the brain, indicating that the antidepressant activity of Centella asiatica total saponins is related to improving the function of the hypothalamic-pituitary-adrenal axis and increasing the levels of amine neurotransmitters.
2.2.2 protection des neurones
La saponine d’hydroxycentella asiatica a un effet protecteur sur la dégénération des motoneurones chez les souris avec des mutations de cuivre et de zinc superoxyde dismutase, et peut prolonger le temps de survie des souris [33]. Des doses élevées (120 mg/kg), moyennes (60 mg/kg) et faibles (30 mg/kg) de madecassoside peuvent inhiber significativement l’activité de la monoamine oxydase B dans le cerveau; La neutralisation de faibles doses de madecassoside améliore considérablement les capacités d’apprentissage et de mémoire des souris et réduit les dommages neuronaux dans la région CAI de l’hippocampe causés par l’intoxication chronique à l’aluminium chez les souris. Les résultats de l’étude ont montré que le madecassoside a un effet protecteur sur les neurones hippocampiens chez les souris souffrant d’intoxication chronique à l’aluminium, améliorant ainsi les capacités d’apprentissage et de mémoire et produisant un effet thérapeutique sur le modèle de la démence {34).
Les résultats ont montré que l’activité protectrice de l’acide asiatique contre les cellules B103 était de 97%, ce qui était beaucoup plus forte que celle de l’acide méthyl asiatique (58%), de l’acide octyl méthoxy asiatique (22%) et de l’asiaticoside (24%). Cela semble indiquer que l’acide carboxylique libre à la position 28 est très important, cependant, la position 28 de l’acide asiatique dans un ester tétrahydropyran a une activité protectrice allant jusqu’à 92% sur les cellules B103; Les groupes hydroxyle à 3 et 23 positions sont plus importants que le groupe hydroxyle à 2 positions, et l’activité de l’acide asiatique diminue. Ces résultats indiquent que les interactions de liaison hydrogène jouent un rôle clé dans la liaison aux récepteurs neuronaux.
2.2.3 analgésique
Chez les souris présentant une hypersensibilité à la douleur induite par l’injection intraméritonéale de lipopolysaccharide, l’asiaticoside peut réduire de manière significative le nombre de torsions à l’acide acétique et augmenter le seuil de douleur, ce qui indique que l’asiaticoside a un effet analgésique significatif, qui peut être lié à l’expression réduite de la myeloperoxydase, de l’oxyde nitrique et du facteur de nécrose de la tumeur αplasmatique dans les tissus cérébraux de souris [36]. Dans le groupe à dose élevée, l’asiaticoside total a prolongé le temps de réponse au seuil de douleur chez les souris, et le groupe à dose moyenne a montré une tendance à l’allongement. Le pourcentage d’augmentation du seuil de douleur était plus élevé dans les deux groupes, ce qui indique que l’asiaticoside total a un certain effet analgésique sur la douleur causée par la stimulation thermique chez les souris expérimentales [37].
2.3 effet anti-inflammatoire
La sepsis induite par les lipopolysaccharides provoque en outre le syndrome de réponse inflammatoire systémique le plus fréquent et le plus grave et les lésions pulmonaires aiguës. Dans un modèle d’inflammation induit par le lipopolysaccharide dans les macrophages 264.7 bruts, l’asiaticoside a inhibé de manière significative l’activation du facteur de transcription nucléaire NF-kB de la cellule 264.7 bruts, inhibé l’expression des facteurs pro-inflammatoires tnf-α et L-1, et en même temps régulé de façon accrue l’expression du facteur anti-inflammatoire L-10, maintenant ainsi l’équilibre entre les systèmes pro-inflammatoire et anti-inflammatoire et exerçant un effet anti-inflammatoire [38]. L’hydroxycentella asiatica peut réduire significativement l’activité de la myeloperoxydase, un facteur inflammatoire du tissu hépatique, la teneur en prostaglandine E₂ dans le tissu cérébral et en L-6 dans le plasma chez les rats avec un modèle de fièvre préparé par injection intraméritonéale de lipopolysaccharide [39].
Centella asiatica administré par gavage peut réduire les symptômes de l’arthrite chez les souris arthritiques induites par le collagène, inhibe la réponse de prolifération lymphocytaire, a diminué la haute expression de cyclooxygénase-2 et la teneur en prostaglandine E₂ dans le tissu doux de l’articulation de la cheville, et a abaissant les niveaux des facteurs inflammatoires TNF-α et L-6 dans le sérum. Pendant ce temps, l’examen pathologique a montré qu’il pouvait améliorer les symptômes locaux de l’arthrite, inhiber la prolifération des synoviocytes de souris, et réduire l’infiltration des cellules inflammatoires [40].
2.4 effet protecteur sur les lésions de divers organes
Centella asiatica a un effet protecteur contre les lésions rénales aiguës causées par la septicémie due à la ligature et la ponction des cèques. Cela se manifeste par une diminution de la mortalité chez les souris, une réduction dose-dépendante des dommages aux tissus rénaux, ainsi qu’une diminution des concentrations sériques d’azote uréique, de créatinine, de L-6 et de la teneur en protéine d’oxyde nitrique synthase induite par les reins dans le rein [41].
Centella asiatica glycosides have a protective effect on mice with acute lung injury induced by lipopolysaccharides, which is manifested as a dose-dependent reduction in lung tissue damage in the model group, a reduction in pulmonary edema, a reduction in neutrophil infiltration, inhibition of protein exudation, and inhibition of myeloperoxidase activity in lung tissue [42].
Le Madecassoside a un certain effet protecteur du foie, réduisant de manière significative les activités sériques d’alanine aminotransférase et d’aspartate aminotransférase et la quantité d’oxyde nitrique dans le tissu hépatique des souris présentant une lésion hépatique aiguë induite par le tétrachlorure de carbone. Il inhibe également l’expression de l’oxyde nitrique synthase Inductible:et et l’expression de la protéine cyclooxygénase-2 dans le tissu hépatique. Les coupes pathologiques ont montré que le degré de lésion dans le groupe avec madecassoside était beaucoup plus faible que dans le groupe modèle [43]. Zhao et al. (44) ont modifié le carbone aux positions 2, 3, 11, 23 et 28 de madecassoside et ont étudié l’effet protecteur de ces dérivés sur le foie. Les résultats ont montré que la plupart des dérivés avaient des effets hépatoprotecteurs significatifs sur les modèles de lésions hépatiques aiguës induits par le tétrachlorure de carbone ou l’aminogalactose chez le rat.
2.5 effet antitumoral
L’extrait de Centella asiatica a un effet inhibiteur sur la prolifération des cellules L
Des études ont également montré que l’asiaticoside peut induire l’apoptose dans les cellules tumorales et a un effet synergique avec la vincristine [48]. Hsu et al. 49 ont trouvé que l’acide asiatique peut induire l’apoptose dans les cellules cancéreuses du sein humaines MCF-7 et MDA-MB-231 en activant les voies de signalisation extracellulaire de la protéine Kinase:ERK1/2 et de la protéine kinase Page 38activée par mitogène. Les ginsénosides triterpénoïdes tétracycliques Rg3 (composé 43), Rk1 (composé 38) et Rg5 (composé 39) sont les principaux ginsénosides du ginseng. Yoo et al. [50] ont obtenu un composant efficace de ginseng riche en ginsenosides, le KG135, à partir de ginseng. Des expériences cellulaires In vitro ont montré que KG135 peut inhiber de manière significative la croissance des cellules du cancer de la prostate humaines DU145 et PC-3. Il peut inhiber la croissance des cellules DU145 transplantées sur des souris en fonction du temps, et aucune toxicité n’a été observée. Des études sur les tissus de cellules tumorales ont révélé que le mécanisme d’action pourrait être lié à l’inhibition des protéines du cyclecellulaire et à la régulation de l’expression des gènes TNFRSF25 et ADRA2A.
2.6 autres effets pharmacologiques
Centella asiatica l’eauExtrait extraitand asiaticoside can promote the healing of gastric ulcers in model group rats by inhibiting inducible nitric oxide synthase [S¹; hydroxy asiaticoside can reduce the systolic pressure, diastolic pressure, mean arterial pressure and heart rate of hypertensive model rats, while having no significant effect on the blood pressure and heart rate of normal rats [52]; Hydroxycentella asiatica has a significant preventive and protective effect on myocardial ischemia-reLa perfusioninjury in rabbits. The mechanism of action may be related to the inhibition of lipid peroxide production, increased superoxide dismutase (SOD) activity, anti-inflammation and anti-myocardial cell l’apoptose[53].
Yi et al. (54) ont montré que le ginsénoside peut augmenter significativement le flux sanguin coronaire chez les rats subissant l’ischémie-reperfusion. Le mécanisme d’action est lié à l’activation de la voie de signalisation PI3K/Akt/-eNOS, qui augmente la quantité d’oxyde nitrique. En outre, la vasodilatation est également liée aux prostaglandines, aux facteurs d’hyperpolarisation endothéliale, et au monoxyde de carbone. Les inhibiteurs de glycogène phosphorylase sont de nouveaux médicaments antidiabétiques potentiels qui se caractérisent par leur capacité à abaisser la glycémie tout en offrant une protection significative contre les lésions myocardiques ischémiques, ce qui est particulièrement important pour les patients diabétiques présentant des complications cardiovasculaires ischémiques. Zhang et al. [S⁵3 ont utilisé de l’acide asiatique comme composé du plomb, en ont modifié la structure et ont synthétisé un total de 24 dérivés d’acide asiatique. L’inhibition de l’activité du glycogène phosphorylase musculaire du lapin a été testée pour étudier la relation structure-activité de nouveaux inhibiteurs pentacycliques triterpénoïdes du glycogène phosphorylase. Les résultats ont montré que l’acide benzylique asiatique (ICs a = 3,8 μmol/L) était plus actif que l’acide asiatique (IC a =17μmol/L), et la conformation 2-hydroxy α était plus active que la conformation β.
3 Conclusion
A étudeof the triterpenoids in Centella asiaticaEt leurs effets pharmacologiques ont révélé que les métabolites secondaires sont principalement des triterpénoïdes pentacycliques et tétracycliques. Les activités pharmacologiques de ces composés sont bien démontrées dans la réparation des lésions cutanées, la protection des neurones, et anti-inflammation. Ils ont été largement utilisés dans la pratique clinique avec des résultats remarquables. Bien que la recherche sur la Centella asiatica ait obtenu certains résultats, il y a eu relativement peu d’études systématiques sur les principes actifs et les parties actives de la Centella asiatica ciblant une indication spécifique ou un effet pharmacologique. L’accent a été mis sur la recherche pharmacologique de l’asiaticoside et du madecassoside. Par conséquent, il est nécessaire d’étudier davantage la relation entre les autres composants chimiques et les effets pharmacologiques de Centella asiatica afin de mieux utiliser l’activité biologique des matériaux médicinaux de Centella asiatica et de promouvoir son application dans divers domaines, de manière à obtenir une utilisation globale plus raisonnable.
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