Quel est le caractère et les avantages de l’anthocyanine d’extrait de riz noir?

Il existe actuellement 397 variétés de riz noir, dont plus de 90% se trouvent en Chine, principalement réparties le long du Plateau Yunnan-Guizhou [1[traduction]. Le riz noir est riche en acides aminés, vitamines et oligo-éléments tels que Fe, Zn, Mn et Cu, et a une grande valeur nutritionnelle et médicinale. On l’appelle «riz médicinal». L’auteur se réfère aux résultats de recherche des 20 dernières années et présente un examen de la composition chimique, des propriétés physiques et chimiques, de la stabilité et des effets biologiques des pigments de riz noir, dans le but de fournir des conseils pour le développement et l’utilisation ultérieurs des ressources de pigments de riz noir.

1 composition chimique de l’extrait de riz noir

Black rice anthocyanin is a natural plant pigment extracted from the pericarp of black rice grains and belongs to the anthocyanin class of compounds. Liu Xiaogeng et al. [2] used paper chromatography (PC) to isolate two pigment bands, which were analyzed and found to be cyanidin-3-glucoside and cyanidin-3-rutinoside. Zhong Liyu et al. [3] used BAM (n-butanol ice: acetic acid water: = 4) chromatography, which resulted in five bands, indicating that black rice pigment is composed of five anthocyanin compounds. The structures of two of the wider bands (96% of the total) were analyzed and determined to be cyanidin-3-rhamnoside and peonidin-3-arabinoside. Cao Xiaoyong et al. [4] believe that Extrait de riz noir contains anthocyanidin-5-glucoside,anthocyanidin-3-rhamnoside,malvidin-3-galactoside,anthocyanidin-3-glucoside, and methyl anthocyanidin-3-glucoside. Zhang Fudi et al. [5] used BAM analysis to identify the two main components of cyanidin-3-glucoside and cyanidin-3-rhamnoside. In summary, the pigment composition and chemical structure differ among different black rice varieties. It can be confirmed that the main component of black rice extract is anthocyanin, and the main sugar ligand is glucose.

2. Propriétés physico-chimiques de l’extrait de riz noir [1,4,6]

2.1 solubilité

Black rice anthocyanins are soluble in polar solvents such as methanol, ethanol and propylene glycol; they are insoluble or hardly soluble in non-polar solvents such as petroleum ether, benzene and toluene. The hydrophobic black rice pigment has a wider solubility and is soluble in low-polarity solvents such as acetone, chloroform, and ethyl acetate [7].

2.2 couleur et acidité

L’anthocyane de riz noir apparaît rouge ou violet rougeâtre sous la lumière visible; Il apparaît bleu après avoir été fumé avec de l’ammoniac et jaune-orange après avoir été traité avec de l’acide sulfurique concentré. Le pH a un effet significatif sur la couleur de la solution d’extrait de riz noir. Il est rouge vif dans un milieu acide (pH < 4), rouge foncé ou rouge violacé dans un milieu neutre ou légèrement alcalin, et bleu-jaune dans un milieu fortement alcalin. Lorsque le pH est > 11, le pigment ouvre l’anneau et change à une structure de chalconone, donnant une couleur orange-jaune.

2.3 caractéristiques d’absorption spectrale

L’anthocyanine de riz noir a une absorption caractéristique dans la région lumineuse visible à 535 nm et dans la région ultraviolette à 270 nm dans un milieu éthanol et acide chlorhydrique méthanol.

2.4 réaction de chélation avec des ions métalliques

Anthocyanin has a hydrochloric acid-magnesium powder reaction, a neutral lead acetate precipitation reaction and a ferric chloride color development reaction.

2.5 réaction avec les ligands de sucre

2.5.1 réaction Morish

Dans une solution diluée d’éthanol du pigment, ajouter le réactif Morish (une solution d’éthanol de α-naphthol), bien mélanger, incliner le tube à essai, et lentement (sans secouer) ajouter de l’acide sulfurique concentré le long de la paroi du tube à essai. Après un certain temps, un anneau violet apparaîtra à l’interface des deux phases.

2.5.2 réaction de Perlin

Dans une solution d’extrait de riz noir dans de l’eau, ajouter un mélange égal des deux réactifs, Perrin a et Perrin B. chauffer dans un bain d’eau bouillante, et un précipité rouge se formera. Ajouter goutte à goutte de l’acide chlorhydrique concentré au filtrat pour acidifier, chauffer dans un bain-marie pour hydrolyser, ajouter 10% de NaOH pour neutraliser au neutre, puis effectuer de nouveau la réaction Perrin, et une trace de précipité rouge foncé se formera.

2.5.3 Saccharification

Concentrated hydrochloric acid was added dropwise to an aqueous solution of black rice extract, et le mélange a été chauffé et acidifié pendant quelques minutes. Ensuite, on ajoute un réactif de phénylhydrazine et on chauffe le mélange à l’eau bouillante pendant environ 0,5 h. On produit une petite quantité de précipité jaune. Après refroidissement, le précipité a été filtré et cristallisé, et l’observation microscopique a montré que les cristaux étaient comme des aiguilles polyaciculaires semblables à des balais.

3 activité biologique de l’extrait de riz noir

3.1 élimination des radicaux libres et effets antioxydants

Lonsen a étudié l’effet antioxydant de l’extrait de riz noir à l’aide d’une méthode d’analyse par chimiiluminescence [8]. L’extrait de riz noir peut récupérer le H2O2, les radicaux anioniques superoxydes (O2-) et les radicaux hydroxyles (·OH). L’extrait de riz noir a un fort effet inhibiteur sur la chemiluminescence du sang total et une relation dose-réponse. Il possède également une certaine capacité de récupération des espèces réactives d’oxygène produites par les systèmes intracellulaires ou non cellulaires. L’extrait de riz noir peut être utilisé comme un meilleur récupérateur de radicaux libres dans les aliments. Xiao Xiang et al. [6] ont utilisé l’anthocyane de riz noir, le pigment noir de la peau de soja et le pigment d’algues de cuivre pour évaluer l’effet inhibiteur des trois pigments sur le système de peroxydation de la lipoprotéine du jaune d’œuf par Fe2+ et le système de production de TBAS (substance réactive à l’acide thiobarbituric), ainsi que leur effet de piégeage sur l’o2 -. Il a été constaté que les trois pigments avaient un bon effet d’élimination de l’o2 - et de l’oh, et pouvaient également inhibe de manière significative la peroxydation des acides gras polyinsaturés de la lipoprotéine jaune. En 2006, Zhang Mingwei et al. ont également prouvé par des expériences que l’anthocyanine de la peau de riz noir a un effet antioxydant et un certain effet protecteur sur les dommages de peroxydation des cellules endothéliales vasculaires [9].

3.2 réduire les lipides sanguins et prévenir l’athérosclérose

Ling et al. reported that dietary black rice and black rice bran can lower blood lipid levels and inhibit the occurrence and development of atherosclerosis (AS) in experimental animals. Zhang Mingwei et al. [10] used black rice bran anthocyanin (the total anthocyanin content was determined by HPLC to be 72.83%, of which 38.75% was cyanidin-3-glucoside, Cyanidin-3,5-diglucoside 13.47 %, Pelargonidin-3,5-diglucoside 12.53 %, Malvinidin-3-glucoside 8.08 %) Tests were carried out on rats with hyperlipidemia to determine the total cholesterol (TC), low-density lipoprotein cholesterol (LDL-C), high-density lipoprotein cholesterol (HDL-C) and oxidized low-density lipoprotein (ox-LDL). The results showed that black rice bran anthocyanin significantly reduced the levels of TC and LDL-C in the serum of test rats, had a positive effect on HDL-C, and could inhibit the production of ox-LDL.

Yu Xiaoping et al. [11] ont également étudié l’effet de l’extrait d’anthocyanine de son de riz noir sur la stabilité des plaques athéroscléreuses (As) et des lipides sanguins chez les souris déficientes en apolipoprotéine E (ApoE-/-). Les résultats ont montré que l’anthocyanine de la peau de riz noir peut réduire significativement les niveaux sériques de TC et de LDL-C des souris ApoE-/-, et la fréquence des plaques athérosclérotiques instables dans l’artère sans nom est réduite, et la zone de la plaque est réduite. Xia Xiaodong etal. [12] ont utilisé l’extrait d’anthocyanine de riz noir pour mener la même expérience, qui a prouvé que l’extrait d’anthocyanine de riz noir peut réduire de manière significative les niveaux de TC sérique de souris et de LDL-C, réduire la surface des plaques As à l’artère sans nom, réduire la teneur en métalloprotéine-1 de la matrice dans les plaques, et augmenter la stabilité des plaques As, les rendant ainsi moins susceptibles de se briser et de produire des caillots sanguins. Yu Xiaoping et al. [13] ont également établi un modèle animal de plaques athérosclérotiques instables (souris knockout de lipoprotéine E), et ont spéculé que l’anthocyanine de riz noir favorise la stabilité de la plaque, qui est liée à la régulation par le bas de l’expression de l’oxyde nitric synthase inducible dans les plaques instables. Il a été constaté que l’extrait d’anthocyanine de riz noir peut inhiber significativement l’expression de l’arnm d’oxyde nitrique synthase inducible dans des plaques instables dans la Artère sans nom, mais le mécanisme n’est pas clair.

3.3 Protection des cellules endothéliales vasculaires

Zhang Mingwei et al. [9] studied the protective effect of four types of black rice anthocyanins on vascular endothelial damage caused by ox-LDL, and analyzed the effect of black rice anthocyanins on the morphology and viability of ox-LDL-induced vascular endothelial cells, as well as the production of malondialdehyde (MDA) and free radicals by endothelial cells. The results showed that black rice anthocyanin can significantly reduce the damage to the morphology of endothelial cells caused by ox-LDL, restore the normal shape, reduce the inhibitory effect of ox-LDL on cell proliferation, and significantly reduce the increase in MDA in cells. Black rice anthocyanins have a significant protective effect on peroxidative damage to vascular endothelial cells, which may be related to the scavenging of free radicals by black rice anthocyanins and the reduction of damage caused by oxidative stress. It may also be related to the high Zn content in the pigment [14].

3.4 améliore l’anémie ferriprive

Tests have shown that black rice is rich in trace minerals Fe, Zn and Cu, and in particular, it is high in Fe content [15]. Xu Fei et al. fed black rice to rats with iron deficiency anemia, and the results showed that after 30 days, the anemia of the rats improved significantly, and the hemoglobin content of the anemic rats was increased. Fang Junjie et al. studied the effect and mechanism of action of black rice pigment extract (OSP) on the recovery of bone marrow hematopoiesis in mice after radiation and chemical treatment. The results showed that OSP promoted the proliferation of hematopoietic cells in the bone marrow inhibited by cyclophosphamide and accelerated hematopoietic recovery; for mice with severe damage to bone marrow hematopoietic cells, black rice can also help restore hematopoietic function, and it is speculated that the protective and restorative effect of OSP against radiation damage may be achieved by enhancing the renewal of hematopoietic stem cells and differentiation into progenitor cells [16]. Zhao Zesheng and others also achieved good results using black rice porridge to treat anemia during pregnancy. In summary, black rice has the effect of improving iron deficiency anemia, which is related to its high Fe content and low content of factors that interfere with Fe absorption [17].

3.5 autres effets biologiques

Selon les règlements pertinents de l’organisation commune des Nations unies pour l’alimentation et l’agriculture /Organisation mondiale de la santé sur les additifs alimentaires, l’extrait de riz noir peut être utilisé dans la production alimentaire sans tests pharmacologiques. Il existe très peu d’informations pharmacologiques sur l’extrait de riz noir en Chine, mais depuis longtemps, les gens ont une compréhension relativement constante du riz noir: le riz noir peut favoriser la croissance des globules blancs dans le corps, améliorer l’immunité et la tolérance à l’hypoxie, prévenir le vieillissement, avoir des effets noircisseurs des cheveux, et inhiber la croissance des cellules cancéreuses. Hu Qiulin[18] a utilisé de l’extrait de riz noir pour effectuer des tests anti-fatigue et de tolérance à l’hypoxie sur des souris, et les résultats ont montré que l’alimentation des souris avec une solution aqueuse d’extrait de riz noir peut améliorer significativement les animaux.#39; Tolérance à l’hypoxie et résistance à la fatigue, en particulier la tolérance à l’hypoxie. L’extrait de riz noir peut améliorer la vitalité du corps. Li Jing et al. [14] ont également discuté du mécanisme biologique de l’extrait de riz noir dans l’exercice. L’effet antitumoral de l’extrait de riz noir est positif, mais il y a un manque de littérature sur cet aspect.

4 Conclusion

Black rice extract is a complex mixture. With the improvement of separation and purification methods, especially the application of chromatography-mass spectrometry technology, the study of the chemical composition of black rice pigments will surely be promoted. Black rice is rich in nutrients, and black rice extract has good biological effects. With further research, black rice extract will show broad development prospects in the development and application of natural pigments in foods, cosmetics and pharmaceuticals.

Références:

[1] Wang Li, Wang Lingxian, Yao Huiyuan et al. Traitement et utilisation du riz noir et du pigment du riz noir [J]. Grain and Feed Industry, 2004(6): 11-14.

[2] Liu Xiaogeng, He Haohua, Ding Yueqin. Etude préliminaire sur le pigment de riz noir [J]. Grain and Feed Industry, 1994(8): 35-39.

[3] Zhong Liyu, Hu Qiulin. Analyse de la structure moléculaire du pigment de riz noir [J]. Journal of Wuxi University of Light Industry, 1996, 15(1): 33-38.

[4] Cao Xiaoyong, Li Xinsheng. Progrès de la recherche sur les anthocyanes dans le riz noir [J]. Acides aminés et ressources biologiques, 2002, 24(1): 3-6.

[5] Zhang Fudi, Cai Xiangyang. Séparation et identification des composants dans les pigments de riz noir par chromatographie sur papier [J]. Fujian Chemical Industry, 2005(1): 41-42.

[6] Xiao Xiang, Lu Gang, Zhang Jie, et al. L’effet du colorant alimentaire noir sur la récupération de l’oxygène actif et son activité antioxydante [J]. Pharmaceutical Biotechnology, 2000, 7(2): 112-115.

[7] Zhang Fudi, Su Jinyi, Cai Biqiong, et al. Caractérisation des propriétés du pigment hydrophobe du riz noir [J]. Journal of Southwest Agricultural University: Natural Science Edition, 2006, 28(3): 373-375.

[8] Long Shengjing. Détermination de l’effet antioxydant du pigment de riz noir par analyse par chimiluminescence [J]. Analytical Laboratory, 1999, 18(4): 76-79.

[9] Zhang Mingwei, Zhang Ruifen, Guo Baojiang, et al. Effet protecteur de l’anthocyanine de riz noir sur les dommages oxydatifs aux cellules endothéliales vasculaires [J]. Journal of Nutrition, 2006, 28(3): 216-220.

[10] Zhang Mingwei, Zhang Ruifen, Guo Baojiang, et al. Effets antioxydants et hypolipidémiques des anthocyanines de son de riz noir [J]. Journal of Nutrition, 2006, 28(5): 404-408.

[11] Yu Xiaoping, Xia Xiaodong, Min Xia, et al. Effet de l’anthocyanine sur la peau de riz noir sur la stabilité des plaques athérosclérotiques [J]. Chinese Journal of Public Health, 2006, 22(2): 155-156.

[12] Xia Xiaodong, Ling Wenhua, Min Xia, et al. Effets de l’extrait d’anthocyanine de riz noir sur des plaques athérosclérotiques avancées chez des souris déficientes en apoe [J]. Nutrition and Health, 2006, 27(3): 213-215.

[13] Yu Xiaoping, Xia Xiaodong, Min Xia, et al. Effets de l’anthocyanine de riz noir sur les plaques athéroscléreuses instables et l’expression de l’arnm inducible d’oxyde nitrique synthase [J]. Chinese Journal of Clinical Rehabilitation, 2006, 10(39): 113-115.

[14] Li Jing, Zhang Yuchao. Mécanismes biologiques du son de riz noir en exercice [J]. Guizhou Sports Science and Technology, 2006(3): 36-38.

[15] Xie Bijun, Hu Weiwang, Wang Xiaohong. Etude sur les oligo-éléments Fe, Zn, Cu et pigments dans le riz noir [J]. Food Science, 1993(6): 17-19.

[16] Fang Junjie, Meng Peilin, Yi Yanghua, et al. L’effet de l’extrait de pigment de riz noir pourpre sur la récupération de la fonction hémato-formatrice chez les souris après rayonnement et traitement chimique médicamenteux [J]. Chinese Journal of Hematology, 1991, 12(12): 22-24.

[17] Ma Jing, Chen Qixuan, Ling Wenhua. Recherche sur les bienfaits du riz rouge et noir sur la santé [J]. Food Science, 2000, 21(12): 139-140.

[18] Hu Qiulin. Rapport sur les expériences pharmacologiques animales de pigments de riz noir [J]. Journal of Wuhan Institute of Food Industry, 1997(3): 10-13.