Un Guide étape par étape pour la fabrication d’octadecanol en poudre à partir de cire de son de riz

Qu’est-ce que l’octadecanol?

Octacosanol, commonly known as Montany lalcohol, also known as Kontanyl alcohol. Le conseil des ministreschemical name for 1-Octacosanol or n-Octacosanol. Molecular formula C28H58 O, odorless and tasteless, relative molecular mass 410.77, non-hygroscopic, white scaly crystals or white poudre, specific gravity 0.783g/cm3 (85 ℃), melting point 81 ℃ ~ 83 ℃, boiling point 250 ℃ / 0.4mmHg, insoluble in water, can be soluble in hot ethanol, ether, chloroform, benzene, toluene, methylene chloride, petroleum ether and other organic solvents. It is stable to acid, alkali and reducing agent, and is also stable to light and heat. Toxicological studies have shown that the safety of eicosanol is very high, the LD50 value of oral administration in mice is more than 18000mg/kg, and the sperm aberration test and Ames test in mice are all negative[1], which is much higher than the safety of table salt (LD50=3000mg/kg).

Octacosanol poudreEst un alcool saturé simple à chaîne droite composé de groupes alkylés hydrophobes et de groupes hydroxylés hydrophiles. Le groupe hydroxyle est le site principal de diverses réactions chimiques, telles que l’estérification, l’halogénation, la déshydratation et l’hydroxylation, la thiolation, etc. Sa structure est montrée ci-dessous.

Distribution de l’octacosanol

L’octacosanol se trouve dans la nature principalement à l’état lié (esters de cire), avec très peu à l’état libre. L’octacosanol a d’abord été trouvé dans le germe de blé et le germe de riz [2], et avec le développement de la recherche, les lipides ou l’épiderme des racines, des tiges, des feuilles, des fruits et des grains de graines de nombreuses plantes, ainsi que les lipides sécrétés par les insectes, et l’épiderme et les viscères des animaux, tous contiennent de l’octacosanol. En outre, il y a quelques bouts de transformation des céréales et de l’huile, tels que la cire de son de riz, la cire de canne à sucre, et d’autres produits naturels. Son contenu est également élevé, et la matière première actuelle pour la production deOctacosanol poudreEst principalement de la cire de son de riz.

Les graisses et huiles végétales sont les principales sources d’alcool gras. Arachides, maïs, riz, blé, canne à sucre,La luzerne, hazelnuts, pine nuts, sunflower seeds, raisins, etc. are rich in fatty alcohols, and at the same time have a large proportion of Octacosanol. The amount of Octacosanol in the total fatty alcohols of the germ, de-embryonated kernels, seed coat, hulls, and seeds of the above mentioned substances is usually more than 50% and even up to 70% in some cases. In addition, the flesh of fruits contains small amounts of Octacosanol, mainly in the peel cire. Higher levels of Octacosanol are also found in tomato skin wax. The composition of fatty alcohols in several vegetable oils is shown in Table 1.4, where it can be seen that Octacosanol is higher in pine nut oil, followed by hazelnut and peanut [3].

Tableau 1. Composition des alcools aliphatiques dans certaines huiles végétales

Des études existantes ont souligné que l’octacosanol et le Triacontanol sont contenus dans la fourrure, le sébum et les lipides d’organes de nombreux animaux, ainsi que dans les cires sécrétées par les insectes, comme la cire blanche, la cire d’abeille et la cire de gomme. La proportion d’octacosanol par rapport aux alcools gras totaux dans la cire de laine, la cire d’abeille et la cire de cordyceps, qui sont les lipides animaux les plus étudiés, est présentée au tableau 2.

Tableau 2: taux de croissance annuel moyen   Teneur en Octacosanol dans certains lipides animaux

En résumé, l’octacosanol est habituellement combiné avec des acides gras plus élevés pour former des esters dans diverses cires animales et végétales, qui sont stables et à faible teneur.

Comment faire? Pour faire Octadecanol?

The extraction of Octacosanol poudre Est généralement à base de plantes naturelles comme matières premières et est séparé des huiles en utilisant des méthodes telles que le décirage, l’extraction par solvant et l’extraction par fluide supercritique de CO₂. Voici un guide étape par étape pour la fabrication de la poudre d’octadécanol à partir de cire de son de riz.

La méthode d’extraction au solvant nécessite une saponification en phase alcoolique, des extractions multiples au solvant, puis une chromatographie sur colonne ou une distillation pour la séparation. Pour améliorer la pureté, la chromatographie répétée ou la distillation est souvent nécessaire. Enfin, des produits de grande pureté sont obtenus en utilisant des produits à base de solvant.

Extraction de l’octacosanol poudre À partir de cire de son de riz

Dans la présente expérience, la poudre d’octacosanol A été préparé à partir de cire de furie raffinée par un processus en une étape de calcification et de saponification et un processus de non-extraction, qui simplifie le processus existant de saponification ou d’échange d’ester, ne produit pas d’eaux usées, et réduit le coût de la consommation de solvant et la consommation d’énergie pour la récupération de solvant. Les effets des rapports optimaux de la cire de furie raffinée, de l’hydroxyde de calcium et de l’eau, de la température et du temps de saponification sur le procédé de saponification et d’extraction ont été étudiés. Les résultats ont montré que la cire de furfurie raffinée: hydroxyde de calcium: eau 10:2:3, température de saponification 85 ℃, temps de saponification 6 h pour les conditions optimales de la réaction de saponification, la température optimale de la distillation moléculaire de colonne pour 190 ℃ et 210 ℃, respectivement, la fraction de qualité de l’octadecanol powder Est de 93%, la fraction massique des tricosanoïdes est de 95%, en ligne avec les besoins des industries pharmaceutiques et alimentaires.

1 matériaux et méthodes

1.1. - le système Matériaux expérimentaux

Cire de son de riz commercialeLes échantillons d’eicosanol, d’hydroxyde de calcium, d’acide chlorhydrique, d’éthanol anhydre, d’acétone, etc. étaient analytiquement purs.

Le bain d’eau thermostatique électrique d’affichage numérique DK2S26, le four de séchage de ventilateur thermostatique électrique SD202-0 (AS), l’agitateur magnétique de chauffage WH220, le chromatographe en phase gazeuse 7890A, le vaporisateur rotatif RV-10, et d’autres équipements sont couramment utilisés dans le laboratoire.

1.2 méthode expérimentale

1.2.1 procédé de préparation en une étape de la Saponification au Calcium

Le procédé de production général est complexe, 1 T de savon au calcium à la cire de furet raffiné déverse des eaux usées jusqu’à 10 T, dont la dco atteint plus de 3000, avec un pH de 10 ou plus. Octadecanol processus de production général:Son de riz raffiné wax→ ajouter la solution d’hydroxyde de calcium → réaction de chauffage → extraction → refroidissement → filtration → lavage → réextraction → filtration → résidu → séchage → pulvérisation → ajouter l’éthanol → distillation moléculaire → alcools gras à haute teneur en carbone.

Cette expérience implique un processus en une étape de calcification et de saponification, ainsi qu’un processus de non-extraction. En raison de la faible quantité d’eau ajoutée, il résout le problème des étapes complexes dans les processus existants de saponification ou d’échange d’ester, résultant en une grande quantité d’eaux usées organiques à haute concentration. Il réduit le processus d’extraction de solvants organiques, réduit les coûts de consommation de solvants, et la consommation d’énergie pour la récupération de solvants. Le processus de production en une étape de calcification et de saponification: cire de son raffinée → addition de solution d’hydroxyde de calcium → réaction de chauffage → séchage → broyage → addition d’éthanol → pré fractionnement → distillation moléculaire → alcools gras à haute teneur en carbone.

1.2.2 optimisation des Conditions du procédé de Saponification du Calcium

The one-step preparation process of calcium saponification was adopted in the experiment, and the effects of the optimal ratio of furfury wax, calcium hydroxide and water, the amount of calcium hydroxide, the saponification temperature and the saponification time on the saponification rate were investigated separately. Weighing 100 g of refined furfury wax, added to a 500 mL beaker, 20 g of calcium hydroxide and 20 mL of water were added to the furfury wax, heated and stirred constantly to raise the temperature to 90 ℃ for 8 h. After the saponification reaction was completed, 3 drops of phenolphthalein ethanol solution (1% by volume) were added into the saponified product as an indicator, and the saponified product was titrated with a standard hydrochloric acid solution (0.5 mol/L) immediately, and the titer was set at 0.5 mol/L. The titer was set at 0.5 mol/L, and the titer was set at 0.5 mol/L. The saponified product became colorless when it was purplish red. When the purple-red color becomes colorless, the endpoint of the titration is reached, and the saponification rate is calculated by reading the volume of the consumed standard hydrochloric acid solution [4].

1.2.3 Purification par Distillation moléculaire

La cire de furie saponifiée ci-dessus a été séchée, refroidie et broyée à 50~100 maille comme matière première, et 15 parties de la solution d’éthanol à environ 95% ont été ajoutées, et purifiées par la technique de distillation moléculaire de colonne, avec le degré de vide de 0,5 ~5 Pa, la température de la surface d’évaporation de 110~210 ℃, la température de la surface de condensation de la température normale, la vitesse d’agitation de 100~600 r/min, et la température de chauffage en utilisant la méthode de l’augmentation intermittent, Et maintenir la température pendant 30 minutes chaque 20 ℃ jusqu’à ce que la température monte à 230 ℃, et le temps de réaction total a été commandé à 30 ℃. Lorsque la température monte à 50 ℃, maintenez la température pendant 30 min, puis maintenez la température pendant 30 min tous les 20 ℃ jusqu’à ce que la température monte à 230 ℃, et le temps de réaction total est contrôlé à 30 h. L’octacosanol est préparé en utilisant la méthode d’accumulation de surface. L’octacosanol a été mesuré par la méthode de normalisation de la zone.

2 résultats et analyse

2.1 Influence de la quantité d’eau sur le taux de Saponification

Les résultats expérimentaux sont montrés sur la Figure 2. On a mélangé 100 g de cire furfurale raffinée dans un bêcher de 500 mL, 20 g d’hydroxyde de calcium et 10 à 40 mL d’eau et ajouté à la cire furfurale, chauffé et agité constamment, de sorte que la température a été portée à 90 ° c. dans les conditions d’extraction pendant 8 h, le taux de saponification a augmenté avec l’augmentation de la quantité d’eau, l’augmentation de la vitesse de saponification a été limitée lorsque la quantité d’eau a dépassé 30 mL. Et la quantité d’eau optimale a été déterminée à 30 mL, ce qui est la quantité optimale pour le taux de saponification et le coût du séchage. On a déterminé que la quantité optimale d’eau était de 30 mL.

Figure 2 influence des Conditions du procédé de Saponification du Calcium sur le taux de Saponification

2.2 effet de l’hydroxyde de Calcium sur le taux de Saponification

Les résultats sont présentés sur la figure 2. 100 g de cire furfurale raffinée ont été ajoutés dans un bêcher de 500 mL, 10 à 40 g d’hydroxyde de calcium et 30 mL d’eau ont été ajoutés à la cire furfurale et le taux de saponification a augmenté avec l’augmentation de l’hydroxyde de calcium à condition d’extraction de 8 h. La quantité optimale d’hydroxyde de calcium a été de 20 g. L’augmentation du taux de saponification n’était pas évidente après l’augmentation de l’hydroxyde de calcium. On a déterminé que la dose optimale d’hydroxyde de calcium était de 20g.

2.3 effet du temps de Saponification sur le taux de Saponification

La vitesse de saponification augmente avec l’augmentation du temps dans des conditions d’extraction de 5 à 9 h. Lorsque le temps de réaction est supérieur à 6 h, l’augmentation du taux de saponification devient très lente. Et le temps de saponification optimal a été déterminé à 6 h. Le temps de saponification a été déterminé à 6 h. Le temps de saponification a été déterminé à 6 h. Par conséquent, le temps de saponification optimal a été déterminé à 6 h.

2.4. - Influence de la température de Saponification sur le taux de Saponification

Résultats expérimentaux comme le montre la Figure 2, pesant 100 g de cire furfurale raffinée ajoutée à 500 mL bêcher, 20 g d’hydroxyde de calcium et 30 mL d’eau mélangé et ajouté à la cire furfurale, chauffant et agitant, de sorte que la température monte à 80 ~ 100 ℃ réaction de saponification pendant 6 h dans les conditions d’extraction, le taux de saponification avec l’augmentation de la température et l’augmentation, lorsque la température de réaction atteint 85 ℃ après l’augmentation du taux de saponification n’est pas évident, 90 ℃ après le contraire, une légère baisse, la température est trop élevée, entraînant la décomposition de la saponine, de sorte que la température de réaction optimale a été déterminée à 85 ℃, taux de saponification de 75%. Le taux de saponification a augmenté à mesure que la température augmentait, lorsque la température de réaction a atteint 85 ℃ le taux de saponification n’a pas augmenté de manière significative, après avoir atteint 90 ℃ au contraire, il y avait une légère baisse de la haute température a conduit à la décomposition de la saponine, de sorte que la température de réaction optimale a été déterminée à 85 ℃, taux de saponification de 75%.

2.5 influence de la température de Distillation sur la Purification des alcools gras riches en carbone

L’effet de la température de distillation sur l’effet de séparation est très significatif [5], selon les conditions de processus de production de purification de distillation moléculaire 1.2.3, le seul changement dans la température de distillation 180 ~ 230 ℃, les résultats expérimentaux sont montrés dans la figure 3, Fig. 4, Fig. 5, et le tableau 1, tableau 2, lorsque la température de distillation moléculaire de colonne atteint 190 ℃ lorsque la fraction massique de cis-octadecanol atteint un maximum de 93%. Lorsque la température de distillation moléculaire de colonne a atteint 190 ℃, la fraction massique de cis-octadecanol a atteint 93%.

Figure 3 influence de la température de Distillation sur la Fraction massique des Alkanols gras à haute teneur en carbone

Figure 4 détection chromatographique en phase gazeuse de la norme Octacosanol

Tableau 3 analyse des données chromatographiques en phase gazeuse de la norme Octacosanol

Figure 5 détection chromatographique en phase gazeuse d’échantillons préparés à partir d’octacosanol

Tableau 4 analyse des données chromatographiques en phase gazeuse d’échantillons préparés à partir d’octacosanol

3 Conclusion

Les résultats expérimentaux montrent que la cire raffinée de furfurie: hydroxyde de calcium: eau pour 10:2:3, température de saponification 85 ℃, temps de saponification 6 h pour les conditions optimales de la réaction de saponification, le taux de saponification de 75%, la température optimale de la distillation moléculaire de colonne étaient 190,210 ℃. La fraction massique de la poudre d’octadécanol Était de 93%, et la fraction massique de l’alkanol tertiaire était de 95%. Le processus de préparation en une étape de saponification de calcium réduit considérablement le nombre d’étapes de processus, aucune production d’eaux usées, et est propice à la réalisation de la production industrielle à grande échelle.

Référence:

[1] Wang Cunyan, Fan Tao, Wu Chuanhua, Et Al. Progrès de la recherche sur l’octacosanol et son développement et son Application dans l’alimentation [j]. Examen de l’industrie, 2007, 5(2): 14-16

[2] Li Qinmei. Progrès des méthodes d’extraction et de détection de l’octacosanol [J]. Journal of Food Safety and Quality Testing, 2013, 4(1):279-282

[3] Chen Fang. Extraction et raffinage de l’octacosanol à partir du son de riz et recherche sur sa fonction Anti-Fatigue [d]. Beijing: China Agricultural University, 2003, 9(3): 1-122

[4] Yang Hao, Li Lilong, Wu Xin, Et Al. Etude sur le procédé de préparation de l’octacosanol dans la cire d’abeille [J]. Journal de l’université agricole de Jiangxi, 2012, 35(5) : 1053 -1057

Préparation d’eicosanoïdes à partir de cire de son de riz dans des Conditions ultrasonores [J]. Chine graisses & Huiles, 2008, 33(6) : 54-56