Un Guide étape par étape pour la fabrication d’octadecanol en poudre à partir de cire de son de riz

Qu’est-ce que l’octadecanol?

Octacosanol, communément connu sous le nom de Montany lalcohol, également connu sous le nom d’alcool kontanylique. Le nom chimique pour 1-Octacosanol ou n-Octacosanol. Formule moléculaire C28H58 O, inodore et sans goût, masse moléculaire relative 410.77, cristaux écailleux blancs non hygroscopiques ou poudre blanche, densité 0.783g/cm3 (85 ℃), point de fusion 81 ℃ ~ 83 ℃, point d’ébullition 250 ℃ / 0.4mmHg, insoluble dans l’eau, peut être soluble dans l’éthanol chaud, l’éther, le chloroforme, le benzène, le toluène, le chlorure de méthylène, l’éther de pétrole et d’autres solvants organiques. Il est stable à l’acide, à l’alcali et à l’agent réducteur, et est également stable à la lumière et à la chaleur. Des études toxicologiques ont montré que l’innocuité de l’eicosanol est très élevée, la dl50 administrée par voie orale chez la souris est supérieure à 18000mg/kg, et les tests d’aberration du sperme et d’ames chez la souris sont tous négatifs [1], ce qui est beaucoup plus élevé que l’innocuité du sel de table (dl50 =3000mg/kg).

Octacosanol La poudre est un alcool saturé simple à chaîne droite composé de groupes alkylés hydrophobes et de groupes hydroxylés hydrophiles. Le groupe hydroxyle est le site principal de diverses réactions chimiques, telles que l’estérification, l’halogénation, la déshydratation et l’hydroxylation, la thiolation, etc. Sa structure est montrée ci-dessous.

Distribution de l’octacosanol

L’octacosanol se trouve dans la nature principalement à l’état lié (esters de cire), avec très peu à l’état libre. L’octacosanol a d’abord été trouvé dans le germe de blé et le germe de riz [2], et avec le développement de la recherche, les lipides ou l’épiderme des racines, des tiges, des feuilles, des fruits et des grains de graines de nombreuses plantes, ainsi que les lipides sécrétés par les insectes, et l’épiderme et les viscères des animaux, tous contiennent de l’octacosanol. En outre, il y a quelques bouts de transformation des céréales et de l’huile, tels que la cire de son de riz, la cire de canne à sucre, et d’autres produits naturels. Son contenu est également élevé, et la matière première actuelle pour la production deOctacosanol poudreEst principalement de la cire de son de riz.

Les graisses et huiles végétales sont les principales sources d’alcool gras. Les arachides, le maïs, le riz, le blé, la canne à sucre, la luzerne, les noisettes, les pignons de pin, les graines de tournesol, les raisins secs, etc. sont riches en alcools gras, et en même temps ont une grande proportion d’octacosanol. La quantité d’octacosanol dans les alcools gras totaux du germe, les noyaux déembryonnés, l’enveloppe des graines, les coques et les graines des substances mentionnées ci-dessus est généralement supérieure à 50% et même jusqu’à 70% dans certains cas. De plus, la chair des fruits contient de petites quantités d’octacosanol, principalement dans la cire à pelure. On trouve également des concentrations plus élevées d’octacosanol dans la cire pour la peau de tomate. La composition des alcools gras dans plusieurs huiles végétales est indiquée au tableau 1.4, où l’on peut constater que l’octacosanol est plus élevé dans l’huile de pin, suivie par la noisette et l’arachide [3].

Tableau 1. Composition des alcools aliphatiques dans certaines huiles végétales

Des études existantes ont souligné que l’octacosanol et le Triacontanol sont contenus dans la fourrure, le sébum et les lipides d’organes de nombreux animaux, ainsi que dans les cires sécrétées par les insectes, comme la cire blanche, la cire d’abeille et la cire de gomme. La proportion d’octacosanol par rapport aux alcools gras totaux dans la cire de laine, la cire d’abeille et la cire de cordyceps, qui sont les lipides animaux les plus étudiés, est présentée au tableau 2.

Tableau 2: taux de croissance annuel moyen   Teneur en Octacosanol dans certains lipides animaux

En résumé, l’octacosanol est habituellement combiné avec des acides gras plus élevés pour former des esters dans diverses cires animales et végétales, qui sont stables et à faible teneur.

Comment faire? Pour faire Octadecanol?

L’extraction de l’octacosanol poudre Est généralement à base de plantes naturelles comme matières premières et est séparé des huiles en utilisant des méthodes telles que le décirage, l’extraction par solvant et l’extraction par fluide supercritique de CO₂. Voici un guide étape par étape pour la fabrication de la poudre d’octadécanol à partir de cire de son de riz.

La méthode d’extraction au solvant nécessite une saponification en phase alcoolique, des extractions multiples au solvant, puis une chromatographie sur colonne ou une distillation pour la séparation. Pour améliorer la pureté, la chromatographie répétée ou la distillation est souvent nécessaire. Enfin, des produits de grande pureté sont obtenus en utilisant des produits à base de solvant.

Extraction de l’octacosanol poudre À partir de cire de son de riz

Dans la présente expérience, la poudre d’octacosanol A été préparé à partir de cire de furie raffinée par un processus en une étape de calcification et de saponification et un processus de non-extraction, qui simplifie le processus existant de saponification ou d’échange d’ester, ne produit pas d’eaux usées, et réduit le coût de la consommation de solvant et la consommation d’énergie pour la récupération de solvant. Les effets des rapports optimaux de la cire de furie raffinée, de l’hydroxyde de calcium et de l’eau, de la température et du temps de saponification sur le procédé de saponification et d’extraction ont été étudiés. Les résultats ont montré que la cire de furfurie raffinée: hydroxyde de calcium: eau 10:2:3, température de saponification 85 ℃, temps de saponification 6 h pour les conditions optimales de la réaction de saponification, la température optimale de la distillation moléculaire de colonne pour 190 ℃ et 210 ℃, respectivement, la fraction de qualité de l’octadecanol poudre Est de 93%, la fraction massique des tricosanoïdes est de 95%, en ligne avec les besoins des industries pharmaceutiques et alimentaires.

1 matériaux et méthodes

1.1. - le système Matériaux expérimentaux

La cire de son de riz commerciale, l’échantillon d’eicosanol, l’hydroxyde de calcium, l’acide chlorhydrique, l’éthanol anhydre, l’acétone, etc., étaient analytiquement purs.

Le bain d’eau thermostatique électrique d’affichage numérique DK2S26, le four de séchage de ventilateur thermostatique électrique SD202-0 (AS), l’agitateur magnétique de chauffage WH220, le chromatographe en phase gazeuse 7890A, le vaporisateur rotatif RV-10, et d’autres équipements sont couramment utilisés dans le laboratoire.

1.2 méthode expérimentale

1.2.1 procédé de préparation en une étape de la Saponification au Calcium

Le procédé de production général est complexe, 1 T de savon au calcium à la cire de furet raffiné déverse des eaux usées jusqu’à 10 T, dont la dco atteint plus de 3000, avec un pH de 10 ou plus. Octadecanol procédé général de production: son de riz raffiné Cire → ajouter la solution d’hydroxyde de calcium → réaction de chauffage → extraction → refroidissement → filtration → lavage → réextraction → filtration → résidu → séchage → pulvérisation → ajouter l’éthanol → distillation moléculaire → alcools gras à haute teneur en carbone.

Cette expérience implique un processus en une étape de calcification et de saponification, ainsi qu’un processus de non-extraction. En raison de la faible quantité d’eau ajoutée, il résout le problème des étapes complexes dans les processus existants de saponification ou d’échange d’ester, résultant en une grande quantité d’eaux usées organiques à haute concentration. Il réduit le processus d’extraction de solvants organiques, réduit les coûts de consommation de solvants, et la consommation d’énergie pour la récupération de solvants. Le processus de production en une étape de calcification et de saponification: cire de son raffinée → addition de solution d’hydroxyde de calcium → réaction de chauffage → séchage → broyage → addition d’éthanol → pré fractionnement → distillation moléculaire → alcools gras à haute teneur en carbone.

1.2.2 optimisation des Conditions du procédé de Saponification du Calcium

Le procédé de préparation en une étape de la saponification du calcium a été adopté dans l’expérience et les effets du rapport optimal de la cire de furie, de l’hydroxyde de calcium et de l’eau, de la quantité d’hydroxyde de calcium, de la température de saponification et du temps de saponification sur le taux de saponification ont été étudiés séparément. Pesant 100 g de cire de furie raffinée, ajoutée à un bêcher de 500 mL, 20 g d’hydroxyde de calcium et 20 mL d’eau ont été ajoutés à la cire de furie, chauffés et agité constamment pour porter la température à 90 ° c pendant 8 h. Après la réaction de saponification, 3 gouttes de solution d’éthanol de phénolphtaléine (1% en volume) ont été ajoutées au produit saponifié comme indicatif, et le produit saponifié a été immédiatement titré avec une solution standard d’acide chlorhydrique (0,5 mol/L), Et le titre a été fixé à 0,5 mol/L. Le titre a été fixé à 0,5 mol/L et le titre a été fixé à 0,5 mol/L. Le produit saponifié est devenu incolore lorsqu’il était rouge violacé. Lorsque la couleur rouge pourbre devient incolore, le point final du titrage est atteint et le taux de saponification est calculé en lisant le volume de la solution standard d’acide chlorhydrique consommée [4].

1.2.3 Purification par Distillation moléculaire

La cire de furie saponifiée ci-dessus a été séchée, refroidie et broyée à 50~100 maille comme matière première, et 15 parties de la solution d’éthanol à environ 95% ont été ajoutées, et purifiées par la technique de distillation moléculaire de colonne, avec le degré de vide de 0,5 ~5 Pa, la température de la surface d’évaporation de 110~210 ℃, la température de la surface de condensation de la température normale, la vitesse d’agitation de 100~600 r/min, et la température de chauffage en utilisant la méthode de l’augmentation intermittent, Et maintenir la température pendant 30 minutes chaque 20 ℃ jusqu’à ce que la température monte à 230 ℃, et le temps de réaction total a été commandé à 30 ℃. Lorsque la température monte à 50 ℃, maintenez la température pendant 30 min, puis maintenez la température pendant 30 min tous les 20 ℃ jusqu’à ce que la température monte à 230 ℃, et le temps de réaction total est contrôlé à 30 h. L’octacosanol est préparé en utilisant la méthode d’accumulation de surface. L’octacosanol a été mesuré par la méthode de normalisation de la zone.

2 résultats et analyse

2.1 Influence de la quantité d’eau sur le taux de Saponification

Les résultats expérimentaux sont montrés sur la Figure 2. On a mélangé 100 g de cire furfurale raffinée dans un bêcher de 500 mL, 20 g d’hydroxyde de calcium et 10 à 40 mL d’eau et ajouté à la cire furfurale, chauffé et agité constamment, de sorte que la température a été portée à 90 ° c. dans les conditions d’extraction pendant 8 h, le taux de saponification a augmenté avec l’augmentation de la quantité d’eau, l’augmentation de la vitesse de saponification a été limitée lorsque la quantité d’eau a dépassé 30 mL. Et la quantité d’eau optimale a été déterminée à 30 mL, ce qui est la quantité optimale pour le taux de saponification et le coût du séchage. On a déterminé que la quantité optimale d’eau était de 30 mL.

Figure 2 influence des Conditions du procédé de Saponification du Calcium sur le taux de Saponification

2.2 effet de l’hydroxyde de Calcium sur le taux de Saponification

Les résultats sont présentés sur la figure 2. 100 g de cire furfurale raffinée ont été ajoutés dans un bêcher de 500 mL, 10 à 40 g d’hydroxyde de calcium et 30 mL d’eau ont été ajoutés à la cire furfurale et le taux de saponification a augmenté avec l’augmentation de l’hydroxyde de calcium à condition d’extraction de 8 h. La quantité optimale d’hydroxyde de calcium a été de 20 g. L’augmentation du taux de saponification n’était pas évidente après l’augmentation de l’hydroxyde de calcium. On a déterminé que la dose optimale d’hydroxyde de calcium était de 20g.

2.3 effet du temps de Saponification sur le taux de Saponification

La vitesse de saponification augmente avec l’augmentation du temps dans des conditions d’extraction de 5 à 9 h. Lorsque le temps de réaction est supérieur à 6 h, l’augmentation du taux de saponification devient très lente. Et le temps de saponification optimal a été déterminé à 6 h. Le temps de saponification a été déterminé à 6 h. Le temps de saponification a été déterminé à 6 h. Par conséquent, le temps de saponification optimal a été déterminé à 6 h.

2.4. - Influence de la température de Saponification sur le taux de Saponification

Résultats expérimentaux comme le montre la Figure 2, pesant 100 g de cire furfurale raffinée ajoutée à 500 mL bêcher, 20 g d’hydroxyde de calcium et 30 mL d’eau mélangé et ajouté à la cire furfurale, chauffant et agitant, de sorte que la température monte à 80 ~ 100 ℃ réaction de saponification pendant 6 h dans les conditions d’extraction, le taux de saponification avec l’augmentation de la température et l’augmentation, lorsque la température de réaction atteint 85 ℃ après l’augmentation du taux de saponification n’est pas évident, 90 ℃ après le contraire, une légère baisse, la température est trop élevée, entraînant la décomposition de la saponine, de sorte que la température de réaction optimale a été déterminée à 85 ℃, taux de saponification de 75%. Le taux de saponification a augmenté à mesure que la température augmentait, lorsque la température de réaction a atteint 85 ℃ le taux de saponification n’a pas augmenté de manière significative, après avoir atteint 90 ℃ au contraire, il y avait une légère baisse de la haute température a conduit à la décomposition de la saponine, de sorte que la température de réaction optimale a été déterminée à 85 ℃, taux de saponification de 75%.

2.5 influence de la température de Distillation sur la Purification des alcools gras riches en carbone

L’effet de la température de distillation sur l’effet de séparation est très significatif [5], selon les conditions de processus de production de purification de distillation moléculaire 1.2.3, le seul changement dans la température de distillation 180 ~ 230 ℃, les résultats expérimentaux sont montrés dans la figure 3, Fig. 4, Fig. 5, et le tableau 1, tableau 2, lorsque la température de distillation moléculaire de colonne atteint 190 ℃ lorsque la fraction massique de cis-octadecanol atteint un maximum de 93%. Lorsque la température de distillation moléculaire de colonne a atteint 190 ℃, la fraction massique de cis-octadecanol a atteint 93%.

Figure 3 influence de la température de Distillation sur la Fraction massique des Alkanols gras à haute teneur en carbone

Figure 4 détection chromatographique en phase gazeuse de la norme Octacosanol

Tableau 3 analyse des données chromatographiques en phase gazeuse de la norme Octacosanol

Figure 5 détection chromatographique en phase gazeuse d’échantillons préparés à partir d’octacosanol

Tableau 4 analyse des données chromatographiques en phase gazeuse d’échantillons préparés à partir d’octacosanol

3 Conclusion

Les résultats expérimentaux montrent que la cire raffinée de furfurie: hydroxyde de calcium: eau pour 10:2:3, température de saponification 85 ℃, temps de saponification 6 h pour les conditions optimales de la réaction de saponification, le taux de saponification de 75%, la température optimale de la distillation moléculaire de colonne étaient 190,210 ℃. La fraction massique de la poudre d’octadécanol Était de 93%, et la fraction massique de l’alkanol tertiaire était de 95%. Le processus de préparation en une étape de saponification de calcium réduit considérablement le nombre d’étapes de processus, aucune production d’eaux usées, et est propice à la réalisation de la production industrielle à grande échelle.

Référence:

[1] Wang Cunyan, Fan Tao, Wu Chuanhua, Et Al. Progrès de la recherche sur l’octacosanol et son développement et son Application dans l’alimentation [j]. Examen de l’industrie, 2007, 5(2): 14-16

[2] Li Qinmei. Progrès des méthodes d’extraction et de détection de l’octacosanol [J]. Journal of Food Safety and Quality Testing, 2013, 4(1):279-282

[3] Chen Fang. Extraction et raffinage de l’octacosanol à partir du son de riz et recherche sur sa fonction Anti-Fatigue [d]. Beijing: China Agricultural University, 2003, 9(3): 1-122

[4] Yang Hao, Li Lilong, Wu Xin, Et Al. Etude sur le procédé de préparation de l’octacosanol dans la cire d’abeille [J]. Journal de l’université agricole de Jiangxi, 2012, 35(5) : 1053 -1057

Préparation d’eicosanoïdes à partir de cire de son de riz dans des Conditions ultrasonores [J]. Chine graisses & Huiles, 2008, 33(6) : 54-56