Qu’est-ce que l’octacosanol?

Qu’est-ce que l’octacosanol?

Octacosanol is an organic compound with the structural formula CH3(CH2)26CH2OH, molecular formula C₂₈Hs₆O, molecular weight 410, melting point 81~83℃, specific gravity 0.783(85℃). L’apparence est poudre blanche ou cristal de type écaille, insipide et inodore. Soluble dans l’éthanol chaud, l’éther, le benzène, le toluène, le chloroforme, le dichlorométhane, l’éther de pétrole, et d’autres solvants organiques, insolubles dans l’eau. En outre, eicosanol est stable aux acides, aux alcalis et aux agents réducteurs, et stable à la lumière et à la chaleur, n’absorbant pas facilement l’humidité. Eicosanol appartient à l’alcool gras de haute qualité, c’est un alcool saturé simple à chaîne droite, composé d’alkyle hydrophobe et d’hydroxyle hydrophile, la réaction chimique se produit principalement dans le groupe hydroxyle, l’estérification, l’halogénation, la thiolation, l’hydroxylation de déshydratation et la déshydratation dans l’éther et d’autres réactions peuvent se produire.

En tant qu’alcool gras naturel de haute qualité, l’octacosanol se trouve rarement à l’état libre dans la nature, et la plupart d’entre eux existent sous forme d’esters d’acides gras dans des produits naturels tels que la cire de canne, la cire furfurale, l’huile de germe de blé, la cire d’abeille et la cire d’insectes. Il est largement répandu dans l’épiderme et les organes internes des animaux, les cires sécrétées par les insectes et les lipides des racines, des tiges, des feuilles, des coquilles et des graines de plantes. Les lipides animaux (par exemple, cire de laine, cire de baleine, lipides d’oeufs de poisson, crustacés marins) et les cires sécrétées par les insectes (par exemple, cire blanche, cire de gomme, cire d’abeille) peuvent être utilisés comme matières premières pour la préparation de l’octacosanol.

Étude sur le bénéfice de l’octacosanol

L’octacosanol est une substance anti-fatigue mondialement reconnue, et ses principaux avantages Sont les suivantes:

(1) favoriser la lipolyse dans l’hyperlipidémie

Après la prise d’octacosanol, les taux de cholestérol sérique et de triglycérides ont diminué de façon significative, tandis que le taux de cholestérol HDL est resté inchangé.

(2) améliorer la force physique, l’endurance et l’énergie

Liu Yuanfa et al. ont montré que l’octacosanol Peut augmenter considérablement le temps de natation des souris. Huo Junsheng[1] a également constaté que eicosanol peut augmenter l’activité de l’atpase et de la constante d’atp dans le muscle de souris, et augmenter le taux d’utilisation d’énergie pendant la contraction musculaire et la diastole.

(3) augmenter le taux de métabolisme énergétique

Éliminer les spasmes musculaires, améliorer la fonction musculaire, y compris le muscle cardiaque, et réduire la pression artérielle systolique.

(4) (2) Amélioration de l’ischémie myocardique pour le traitement de la maladie coronarienne

En utilisant 48 rats, nourrissés d’un mélange d’alcool gras à haute teneur en carbone 2h avant l’infarctus du myocarde induit par l’isoprotéérol, les résultats montrent que l’alcool gras à haute teneur en carbone peut réduire l’étendue des lésions myocardiques, réduire le nombre de macrophages neutres et de mastocytes dans la zone endommagée, qui ont un rôle important dans les lésions des cellules myocardiques, et la réduction du nombre de macrophages neutres et de mastocytes indique plus le degré de lésion est faible [2]. Il a été démontré que le traitement à long terme des patients atteints de maladie coronarienne avec des mélanges d’alcool gras à haute teneur en carbone accélère le processus de guérison, ce qui peut être lié à l’amélioration de l’ischémie myocardique [3].

(5) effet Anti-Coagulant

Des expériences sur des animaux ont montré que les mélanges d’alcool gras à haute teneur en carbone ont des effets anti-plaquettaires de coagulation. À une dose de 200mg/kg, il peut réduire de manière significative le taux de mortalité des souris sautantes mongoles en raison d’un infarctus cérébral. L’aspirine est le médicament le plus couramment utilisé pour le traitement de l’ischémie localisée et de la thrombose dans le cerveau, et il a été constaté que le mélange d’alcool gras à haute teneur en carbone avait un effet synergique avec l’aspirine, ce qui protégeait considérablement les animaux, probablement en raison de l’implication du mélange d’alcool gras à haute teneur en carbone dans la voie du métabolisme des prostaglanlandes et des coagulants [4].

(6) protéger le foie

L’octacosanol a un effet inhibiteur significatif sur la toxicité des cellules hépatiques induite par la galactosamine et le thioacétamide eta également un effet protecteur significatif sur les lésions hépatiques aiguës induites par la CCL4.

L’octacosanol a été découvert pour la première fois dans l’huile de germe de blé par le Dr. Cureton aux États-Unis et a été testé sur des animaux et 894 sujets avec l’octacosanol naturel et synthétique dans les deux décennies après 1949. Après 42 essais, il a été conclu que l’octacosanol est une substance biologiquement active ayant les effets suivants:

Augmente l’endurance, l’énergie et l’endurance; Améliore la force musculaire; Améliore le temps de réaction, les réflexes et l’acuité; Renforce la fonction cardiaque; Élimine les douleurs musculaires et réduit la friction musculaire; Augmente la résistance aux contraintes telles que l’altitude; Modifie le taux métabolique; Réduit la demande nécessaire en oxygène; Stimule les hormones sexuelles; Abaisse la pression systolique.

Les fonctions mentionnées ci-dessus de l’octacosanol ont été prouvées dans de nombreuses expériences, et le Dr Cureton est connu comme le " père de la santé mondiale " En raison de cette recherche.

Utilisations de l’octacosanol

En tant que substance biologiquement active naturelle, l’octacosanol a été largement utilisé, principalement dans les aliments, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les aliments pour animaux de haute qualité et de nombreux autres domaines.

Industrie alimentaire

L’octacosanol peut être utilisé comme additif fonctionnel dans les produits alimentaires généraux tels que les bonbons, les confiseries, les boissons, les chocolats et les biscuits. Au Japon, une variété de produits contenant de l’octacosanol, tels que le chocolat, les biscuits, la confiserie générale et les boissons, ont été développés et commercialisés dès 1991.

Aliments santé

En tant que complément nutritionnel sûr et efficace, l’octacosanol est plus souvent utilisé dans les aliments de santé fonctionnels. Les États-Unis et le Japon ont commencé tôt dans le développement et la recherche d’application des aliments fonctionnels avec eicosanoïdes, et les produits qu’ils ont mis au point comprennent principalement: capsules, comprimés nutritionnels, granulés nutritionnels, liquides et poudres.

Domaine pharmaceutique

L’octacosanol est un promoteur de la formation de calcitonine et peut être utilisé pour traiter l’ostéoporose avec l’hypercalcémie. L’octacosanol peut également être employé pour traiter le cholestérol élevé et les groupes sanguins élevés de lipoprotéines [5], et certains pays l’ont employé comme un lipid-abaissant le médicament 129-31. Laguna 12001 a rapporté la formule de comprimés qui peuvent réduire le cholestérol sérique et le LDL-C. Les principaux composants du médicament sont l’octacosanol, le lactose, la farine de maïs, la gélatine et le saccharose.

Dans les cosmétiques

Song Jianhua recherche montre que: octacosanol peut favoriser la circulation sanguine de la peau et activer les cellules, anti-inflammatoire, la prévention et le traitement des maladies de la peau, telles que le champignon des pieds, l’eczéma, les démangeaisons, l’acné, etc. Le brevet japonais rapporte: que l’octacosanol contenant de l’alcool mélangés peut améliorer significativement l’activité de la fonction cellulaire, et la perte de cheveux a des effets thérapeutiques évidents. Rapports de brevet japonais: que contenant de l’alcool mixte d’octacosanol peut considérablement améliorer l’activité de fonction cellulaire, et la maladie de perte de cheveux a un effet curatif évident. Japon et Japon#39; S Funada a une concentration de 12% de l’octacosanol sur la sécurité de la peau pour faire des expériences humaines, prouvant que sa sécurité est très élevée. À l’heure actuelle, l’octacosanol a été largement utilisé dans les conditionneurs de cheveux, les rouges à lèvres, les vernis à ongles et d’autres cosmétiques.

Industrie des aliments pour animaux

L’application de l’octacosanol dans l’industrie des aliments pour animaux utilise principalement l’octacosanol pour favoriser la croissance animale [6], augmenter le poids des animaux et améliorer les fonctions physiologiques telles que la forme physique et la durabilité. La recherche appliquée a montré que la combinaison d’octacosanol et de carnitine a un effet plus significatif sur les aliments. L’ajout d’octacosanol dans l’alimentation des animaux aquatiques peut améliorer la résilience des poissons, surtout en hiver, lorsque la température de l’eau est basse, et peut réduire la mortalité des poissons. Après avoir ajouté l’octacosanol à l’alimentation du poulet, le taux de mortalité diminue, et le poulet grandit rapidement et a une bonne uniformité, ce qui a de bons effets d’alimentation et des avantages économiques. Compte tenu de l’ampleur, de la normalisation et des progrès technologiques croissants des industries de l’aquaculture et des aliments pour animaux, l’application de l’octadécanol dans l’industrie des aliments pour animaux sera plus étendue et approfondie.

Préparation de l’octacosanol

Selon le fait que la plupart des octacosanol existent sous forme d’esters dans la nature et ont des structures moléculaires relativement simples, la préparation de l’octacosanol peut être divisée en deux méthodes: l’extraction naturelle et la synthèse artificielle.

Processus représentatifs dans la préparation de l’octacosanol:

(1) extraction directe supercritique de l’octacosanol libre de produits naturels.

(2) la cire subit une réaction de saponification et une séparation de solvant organique pour obtenir l’octacosanol.

(3) la cire subit l’alcooléyse puis la distillation sous vide pour enlever les acides gras et les esters d’alcool inférieurs pour obtenir l’octacosanol.

(4) la cire subit une décomposition acide ou alcalin, et l’octacosanol est obtenu par extraction supercritique.

(5) la cire est décomposée par des enzymes pour extraire les acides gras.

(6) transformation d’ingénierie microbienne pour extraire des alcools gras.

Extraction supercritique de CO ₂ et séparation des Octacosanols libres de produits naturels

Ma Haille et al. [7] ont utilisé l’extraction supercritique de CO₂ pour enrichir efficacement l’octacosanol dans l’huile de germe de blé. You Pengcheng et al [8] ont étudié l’extraction supercritique de CO₂ de l’octacosanol à partir de la bagasse comme matière première. Les résultats ont montré que les conditions optimales pour l’extraction étaient: pression d’extraction de 30 MPa, température d’extraction de 50 ℃, et temps d’extraction de 4 h. La composition des extraits a été analysée par chromatographie en phase gazeuse, et il a été constaté que la teneur en octacosanol dans les extraits était de 24,80%. Zhang Hengtao et al. [9] ont utilisé un procédé d’extraction supercritique de CO₂ pour extraire l’octacosanol du Marc de pomme, et les résultats des tests ont montré que les conditions propices à l’extraction étaient les suivantes: pression d’extraction de 40 MPa, température d’extraction de 50 ℃, temps d’extraction de 75 min et plage de débit de 1,5 ~ 2,5 ml/min.

Production d’octadecanol à partir de cire de son de riz

Flux de production d’octadecanol à partir de cire de son de riz:

Cire de son de riz → hydrolyse → Extraction (ou Conversion en savon métallique) → cristallisation (ou Extraction) → raffinage (cristallisation) → séparation et Purification

Opérations de Production industrielle De Octadecanol:

(1) la solution d’hydroxyde de Potassium éthanol est utilisée pour la saponification de la cire, suivie d’une estérification des substances non saponifiables, puis séparée à l’aide d’un dispositif de distillation moléculaire en verre préparé en laboratoire.

(2) une fois la cire saponifiée, la substance saponifiée est séparée et les alcools gras sont séparés par chromatographie à l’alumine.

(3) fractionner sous vide les cristaux d’alcool gras séchés pour séparer l’octadécane des autres alcools gras.

Etude sur la préparation des alcools gras à haute teneur en carbone par méthode d’échange d’ester

Chen Fang et al. ont réalisé une étude sur les facteurs liés à la préparation d’alcools gras à haute teneur en carbone par transestérification en utilisant la cire de furfuryle comme matière première. Les résultats ont montré que les conditions optimales pour la réaction de transestérification étaient les suivantes: n-butanol comme solvant, le rapport de la cire de furfuryle au solvant était de 10:1 (V /W), le temps de réaction était de 8 h, l’hydroxyde de sodium du catalyseur était à une concentration de 0,1 % et le temps d’extraction était de 12 h. Les types et les teneurs des alcools gras plus élevés dans les produits ont été déterminés par chromatographie en phase gazeuse. Les principaux composants des produits étaient les alcools gras à longue chaîne, parmi lesquels les teneurs en octadécanol et tricosanol étaient les plus élevées.

Référence:

[1] Zhang Guijun, Techniques pratiques modernes pour l’identification des médecines traditionnelles chinoises. Pékin: People' S maison d’édition de la santé, 2000

[2]Noa M, Herrera M, Magraner J, et Al. Effet De policosanol sur la nécrose myocardique induite par l’isoprénaline chez le rat. J Pharm Pharmacol,1994,46:282~285

[3] Stusser R, Batista J, padrón R, et al. Le traitement à long terme avec policosanol améliore la performance des tests d’ecg d’exercices sur tapis roulant des patients atteints de maladie coronarienne. Int J Clin Pharmacol Ther, 1998,36(9): 469~473

[4] Arruzazabala ML, Carbajal D, Mas R, et al. Effets du policosanol sur l’agrégation des plaquettes chez le rat. Throm Res,1993,69:321~327

[5] A Laguna Grande (Cuba). Des mélanges plus aliphatiques de bornéol peuvent être produits à partir de la cire de canne à sucre et de leurs Applications pharmacologiques. Chine, Patent Literature, 9310316516.1993.

[6] Xu Renpu. Développement d’applications Octacosanol. Grain et huile, 1997(4):19~24

[7] Ma Hailer, Yao Z., Wu Shouyi. Etude sur l’enrichissement de l’eicosanol basé sur la Technique d’extraction supercritique au Co₂. Journal of Agricultural Engineering, 2000,16(6):104~106

[8] vous Pengcheng, Huang Shaolie. Extraction supercritique de Co₂ des eicosanoïdes de la Bagasse. Industrie chimique du Guangdong, 2005, (10):35-37

[9]Hengtao Zhang, Weini Shi, Yanping Zhu Et Al. Extraction supercritique des eicosanoïdes du Marc de pomme. Science et technologie des céréales, des huiles et des denrées alimentaires, 2006,14(5):32-34