D Mannose: qu’est-ce que c’est?

D-mannose(également connu sous le nom de D-(+)-mannose; D(+)-mannose) avec la formule moléculaire C6H12O6 et la masse moléculaire relative de 180,16 est un isomère de glucose et de galactose. D-mannose, en tant que monosaccharide simple, existe dans une large gamme de formes, et est un composant de la plupart des polysaccharides. D-mannose est un monosaccharide simple qui se produit dans une grande variété de formes et est un composant de la plupart des polysaccharides. La D-mannose est également présente en grande quantité dans les oligosaccharides des plantes et des parois cellulaires. La D-mannose libre se trouve dans les pêches, les pommes et les écorces d’orange, et les glycanes contenant de la D-mannose se trouvent en grande quantité dans le palmier d’ivoire, la globuline sérique, les mucines d’œufs, les algues rouges, la levure et Mycobacterium Tuberculosis [1]. En raison de sa distribution élémentaire large, D-mannose est souvent trouvé dans la recherche de glycan.

Des années 1960 à nos jours, les disciplines liées au sucre (ingénierie du sucre, glycobiologie et glycochimie) se sont énormément développées, et les gens et#39; la compréhension du sucre a évolué d’une source d’énergie pour la vie et la structure de la composition matérielle aux fonctions biologiques importantes du sucre, telles que l’immunomodulation et les fonctions anti-inflammatoires [2]. Un des polysaccharides qui a fait l’objet de beaucoup de recherche contient D-mannose comme composant. Des études ont montré que D-mannose a la capacité de prévenir l’inflammation des plaies et de réduire la formation de tissu de granulation dans des modèles expérimentaux de plaies [3]. Pendant ce temps, dans une étude de Yue Jianxiong[4], D-mannose a été trouvé pour être utilisé comme agent de dépistage pour l’étiquetage des cellules génétiquement transformées.

Dans le corps humain, le D-mannose n’est pEn tant quebien métabolisé et est distribué dans les liquides et les tissus corporels, en particulier dans les tissus nerveux et cutanés, ainsi que dans le foie et les intestins, où il est abondant. La D-mannose est indispensable à la régulation immunitaire et à la synthèse des glycoprotéines dans le corps humain, et lorsque le corps humain souffre d’une maladie, elle peut être causée par un manque de l’enzyme impliquée dans la glycation de D-mannose. Par conséquent, la D-mannose est souvent ajoutée aux glyconutriments utilisés en pratique clinique [1]. Le D-mannose est important pour la santé humaine et a une variété d’effets physiologiques: il favorise la cicatrisation des plaies, inhibe la survie des cellules cancéreuses et la croissance tumorale, empêche les infections bactériennes dans les voies urinaires, favorise la régulation du système immunitaire, a des effets anti-inflammatoires, et capte les antigènes par les quatre pièges à la surface des macrophages contenant du D-mannose[2]. Capture de l’antigène [1,5,6].

Actuellement, il existe de nombreux rapports sur D-mannose et ses applications sont très étendues. Dans l’industrie alimentaire, le D-mannose est souvent utilisé comme additif édulcorant dans les produits de santé et les boissons; En médecine, D-mannose peut être utilisé pour la modification de médicaments contre le cancer afin d’atteindre le but de l’administration ciblée de médicaments; Dans l’industrie de l’aquaculture, le D-mannose peut être utilisé dans les aliments pour prévenir les infections à Salmonella chez les poussins de chair et améliorer la production d’œufs; Dans la synthèse chimique, le D-mannose peut être utilisé comme matière première pour la synthèse d’une large gamme de dérivés, tels que le trifluroxypropionate et le L-ribose, etc. [1,4,5]. Dans la synthèse chimique, D-mannose peut être utilisé comme matière première pour synthétiser divers dérivés, tels que trifluoromannose et L-ribose, etc.[7], et son large éventail d’applications rend D-mannose a une bonne valeur économique et des perspectives de marché.

1 propriétés de D-mannose

1.1 propriétés physiques du D-mannose

D-mannose est soluble dans l’eau, légèrement soluble en éthanol, insoluble en éther. Son produit pur est cristal blanc ou poudre, doux, goût légèrement amer, point de fusion est 132 ℃ (α-type cristallin) ~ 133 ℃ (β-type cristallin), D-mannose des deux configurations α-type (méthyle du cristal) β-type (éthyle du cristallin) en solution aqueuse que le degré de rotation du [α]D20 +29.3→ +14.6 °, [α]D20- +14.6 °, [α]D20- +29.3→ +14.6 °, [α]D20- +29.3→ +14.6 °, [α]D20- +29.3→ +14.6 °, [α]D20- +29.3→ +14.6 °, [α]D20- +29.3→ +14.6 °, [α]D20- +29.3→ +14.6 °. 29.3→ +14.6°.

1.2 propriétés chimiques du D-mannose

D-mannose est une sorte de monosaccharide réducteur, avec la propriété réductrice, sous l’action de l’agent oxydant faible alcalin, il génère le métal ou les oxydes bas valents métalliques, et sous l’action de l’agent oxydant acide, il génère l’acide mono- ou di-d-mannuronique, ou il génère l’acide formique et le méthanol, D-mannose peut également interagir avec l’alcool ou des molécules avec des groupes hydroxyle pour générer des glycosides, et en même temps, Les multiples groupes hydroxyle de D-mannose peuvent également générer une réaction d’estérification avec l’acide. Lorsque D-mannose interagit avec la phénylhydrazine trimoléculaire, D-mannoside est formé. D-mannoside a une forme cristalline caractéristique et un certain point de fusion, et les propriétés du glycoside peuvent être utilisées pour identifier D-mannose. Lorsque l’agent réducteur et l’action D-mannose, D-mannose est réduit en D-mannitol. D-mannitol est un tissu hypertonique déshydratant agent, a été largement utilisé dans clinique. 2 application de D-mannose.

2 Application de D-mannose

2.1 Application du D-mannose dans les aliments

Le D-mannose est souvent utilisé comme substitut sucré du saccharose en raison de sa douceur et de ses propriétés hypocaloriques. Jusqu’à présent, D-mannose a été consommé directement comme complément alimentaire. Actuellement, le D-mannose comestible est produit aux États-Unis et en Chine, et les marques les plus vendues de D-mannose comprennent Source Naturals, Vibrant Health, et maintenant les aliments, où le D-mannose est principalement disponible sous forme de capsule ou de poudre [8]. De plus, le D-mannose est utilisé commercialement dans les produits alimentaires en raison de ses propriétés améliorant la texture, telles que sa solubilité et ses propriétés anti-fusion, qui sont largement utilisées dans les crèmes glacées commerciales. À la fin du 20e siècle, Elghaouth et Wilson et al. [9] ont constaté que l’inoculation de D-mannose dans des pommes ou des pêches sur le point de pourriture pouvait réduire le diamètre des taches de pourriture, et au début du 21e siècle, Yang Bingxun et al. [10] ont déterminé la teneur en D-mannose de Dendrobium ferrugineum, une boisson ayant pour fonction d’améliorer le système immunitaire, en utilisant la méthode HPLC, Et c’est un étalonnage de référence pour le contrôle de la qualité de la boisson de ce type de Dendrobium ferrugineum. Cette méthode a été utilisée comme référence pour le contrôle de la qualité des boissons Dendrobium.

2.2 Application de D-mannose en médecine

En médecine, D-mannose est souvent utilisé pour traiter les maladies correspondantes avec ses diverses fonctions physiologiques. Lorsque la D-mannose est combinée à certains médicaments anticancéreux (l’adriamycine) pour former un médicament ciblé sous la forme d’un gel de faisce polymérisé, elle peut être utilisée dans le corps humain pour fournir un traitement ciblé du cancer et pour réduire les effets secondaires toxiques des médicaments anticancéreux sur les tissus humains [11]. Pendant ce temps, dans l’étude de Ranta [12], D-mannose peut être employé comme matière première pour synthétiser le mannan de la murale cellulaire β-(1→2) de Candida albicans avec la structure de D-glycan, qui est une sorte d’immunostimulant, et Kamel [13] a synthétisé un nouveau type de base de Schiff en utilisant D-mannose comme matière première, et les résultats ont prouvé qu’il a une certaine activité antitumorale. En outre, D-mannose peut être utilisé comme une nouvelle méthode pour moduler les cellules immunitaires de la colonne vertébrale à un phénotype phagocytaire pour améliorer la thérapie génique non toxique, et pour inhiber les effets anormaux de la douleur pendant la thérapie péri-spinal [14].

2.3 Application du D-mannose en aquaculture

Pendant longtemps, la croissance du bétail et de la volaille ainsi que la prévention et le traitement des maladies dans l’industrie aquacole ont dépendu des antibiotiques, mais l’utilisation excessive d’antibiotiques peut causer la pollution de l’environnement ou la prolifération de bactéries résistantes aux médicaments [15,16]. Il est donc important de trouver des alternatives à l’utilisation des antibiotiques. Dans les années 1990, des chercheurs américains ont testé le D-mannose et plusieurs autres sucres sur de jeunes poulets traités au typhimure de Salmonella et ont découvert que le D-mannose pouvait inhiber l’infection à Salmonella chez les jeunes poulets, et que le D-mannose n’avait aucun effet indésirable et pourrait être une alternative aux antibiotiques pour cette bactérie [16,17].

De plus, il a été constaté que la D-mannose a pour effet d’empêcher la colonisation des agents pathogènes dans le trètre intestinal et de les faire tomber, et il peut être largement utilisé dans l’alimentation du bétail et de la volaille pour inhiber la prolifération des agents pathogènes [18].

2.4 Application de D-mannose dans la synthèse de dérivés

2.4.1 synthèse de la trifluoromannose

Le D-mannofuranose, également connu sous le nom de trifluorosulfonate, peut être utilisé comme précurseur organique pour synthétiser une variété de dérivés, parmi lesquels le 18F-FDG (fluor 18F désoxyglucose injection pour les produits radiopharmaceutiques à ions positifs) a été largement utilisé en pratique clinique, ce qui est d’une grande importance pour l’utilisation sécuritaire des médicaments en pratique clinique [19]. Cependant, à l’heure actuelle, la majeure partie de la trifluoromannose en Chine est importée de l’étranger, et le prix est cher, ce qui gêne le diagnostic clinique du PTE dans les grands hôpitaux. Par conséquent, il est très important de concevoir une voie de synthèse raisonnable de la trifluoromannose. Yang ZJ J Jet al [20] ont constaté que le rendement de trifluoromannose était de 46% après acétylation, hydrolyse sélective et sulfonation de D-mannose comme matière première, et que la pureté de trifluoromannose pouvait atteindre 99% après purification. L’expérience prouve que la voie de synthèse est faisable, et le produit avec une grande pureté peut répondre à la demande du marché.

2.4.2 synthèse du L-ribose

Le Ribose est un composant important de l’acide ribonucléique (arn) dans la nature, qui joue un rôle important dans la régulation génétique et physiologique des organismes. Dans la nature, le ribose existe sous la forme de D-ribose, et le L-ribose est un isomère du D-ribose, qui a de bons effets antitumoraux et viraux et une faible toxicité pour les cellules des tissus [21]. Cependant, le L-ribose n’existe pas dans la nature, il est donc important d’obtenir de grandes quantités de L-ribose par synthèse chimique [21,22]. On a constaté que la d-mannofuranosyl-1,4-lactone, synthétisée à partir de D-mannose, était bien convertie en L-ribose. Takahashi et al. [22,23] ont signalé que la d-manno1,4-lactone a été convertie en L-ribose en huit étapes, y compris la cyclization dans des conditions Mitsunobu, et Seo et al. [22,24] ont utilisé la d-manno1,4-lactone comme matière première pour convertir le L-ribose dans des conditions d’inversionen un pot avec de bons rendements.

2.5 autres applications de D-mannose

2.5.1 Application aux cosmétiques

En aujourd’hui' S de la société, les cosmétiques sont des produits de consommation indispensables pour la plupart des femmes et#39; S de la vie quotidienne. L’aloe vera, comme une sorte de plante précoce avec les fonctions de beauté, de crème solaire et d’hydratation, a une position importante dans l’industrie cosmétique [25]. Les polysaccharides d’aloe vera ont été trouvés pour être les principales substances actives physiologiques dans l’aloe vera, et leurs principaux composants sont des polymères à longue chaîne de β-(1→4)-mannans et glucomannans [26]. Parmi eux, D-mannose s’est révélé efficace pour le conditionnement de la peau, rendant la peau moins serrée ou sèche, plus douce et plus lisse après le lavage [27]. Dans les années 1990, Wivell et al. [28] ont inventé une composition pour le nettoyage de la peau et l’hydratation de la peau avec des effets bénéfiques, qui se composait de D-glucose dans un rapport molaire de 2,8:2,0:2,0, D-mannose et D-glucuronide. Mannose et d-glucuronique dans un rapport molaire de 2,8:2,0:2,0.

2.5.2 Application dans le domaine de la recherche biochimique

En tant que glucide chimique, D-mannose a non seulement diverses fonctions physiologiques dans les organismes vivants, mais fournit également de l’énergie. Il a été constaté que le D-mannose, en tant qu’agent de criblage cellulaire pour l’étiquetage des transgènes, a été transformé avec succès en pomme de terre, betterave à sucre, blé et maïs, parmi lesquels la transformation de la betterave à sucre a une pression sélective très faible, et jusqu’à 30% des explants peuvent être germés [29]. L’agent de criblage transgénique résistant aux antibiotiques a été remplacé par le D-mannose pour la recherche sur les plantes transgéniques, et des études ont montré que des cellules résistantes au D-mannose ont été utilisées dans des centaines de plants de riz transgéniques primaires dans des conditions de culture différentes [29]. En outre, dans les travaux de Wang [30], D-mannose a été trouvé pour fournir une source d’hydrates de carbone pour les tissus de guérison du maïs et pourrait être utilisé pour la transformation du protoplaste dans les milieux de polyéthylène glycol du maïs.

3 perspectives de marché de D-mannose

D-mannose, en tant qu’hexose simple, existe dans une large gamme de formes et d’applications. Dans l’industrie alimentaire industrielle, D-mannose peut être utilisé comme substitut pour le sucre à haute teneur en calories et comme agent auxiliaire dans une variété de nouveaux produits alimentaires, qui a une grande valeur marchande. Deuxièmement, dans l’industrie de l’élevage et la recherche biochimique, D-mannose&#Les caractéristiques de protection de l’environnement et de sécurité ont également amélioré le développement du champ. Pendant ce temps, l’application de D-mannose dans la recherche et le développement de produits chimiques quotidiens réduit non seulement le coût des produits, mais aussi son naturel et son bon effet de soin de la peau conduira à une grande quantité de consommation économique et apportera des avantages économiques considérables aux entreprises. En raison de ses propriétés structurelles, D-mannose peut être utilisé dans la synthèse d’une variété de dérivés et comme agent de couplage pour la synthèse de composés importants pour le développement de propriétés et d’applications scientifiques. Comme en médecine, D-mannose est utilisé dans les médicaments avec des propriétés considérablement augmentées, qui sont importants pour la recherche anti-inflammatoire, anti-cancer et anti-tumeur de médicaments. Jusqu’à présent, de nombreux résultats de recherche ont été obtenus dans ce domaine, mais le chemin de la recherche est encore difficile, et nous pensons qu’un grEt en plusnombre de chercheurs rejoindront le camp à l’avenir.

Références:

[1] Cheng Z. recherche sur les propriétés thermodynamiques à basse température et la cinétique de décomposition thermique des monosaccharides[D]. Shenyang: université de technologie de Shenyang,2016.

[2]Pan Ziguo. Recherche sur le procédé d’extraction et de purification du D-mannose[D]. Hangzhou: université du Zhejiang, 2009.

[3] ssi J,Peltonen J,Ekfors T,et al.effets de l’hexose Sucres: glucose,fructose,galactose et mannose sur la cicatrisation des plaies chez le rat[J]. European Surgical Research, 1999,31(1):74-82.

[4] YUE Jianxiong, MENG Zhaohong, ZHANG Lianhui, et al. Transformation génétique du coton utilisant la mannose comme agent de criblage [J]. Journal of Cotton, 2005(1):3-7.

[5]Mazumder P,Mukhopadhyay C.Conformations, dynamiques et interactions De di-,tri- Et pentamannoside avec la lectine de liaison de mannose: une étude de dynamique moléculaire [J]. Glucides Research,2012,349:59-72.

[6]Taguchi,T. détermination De D-Mannose dans le Plasma par HPLC [J]. Clinical Chemistry,2003,49(1):181-183.

[7] LIANG Zhi,HUANG Guohong. Préparation et utilisation de mannose[J]. Friend of Chemical Industry,2000(3):14.

[8]Hu X,Shi Y,Zhang P,et al.D-Mannose: propriétés,production, et Applications: une Overview [J]. complet commentaires En sciences de l’alimentation & Food Safety,2016, 15(4):773-785.

[9]El G A,Wilson C L,Wisniewski M.Sugar analogues comme fongicides potentiels pour les agents pathogènes post-récolte de la pomme et de la pêche. [J]. Plant Disease, 1995,79(3):254.

[10] YANG Bingxun, SHEN Chunxiang, WANG Zeng, et al. Dosage de d-glycopyranose dans la boisson Dendrobium officinale par HPLC[J]. Food Science,2011(8):275-277.

[11] Wang Shuting. Étude ciblée d’administration de médicaments de micelles polymères modifiées par D-mannose [D]. Wuxi: université de Jiangnan,2015.

[12]Ranta K,Nieminen K,Ekholm F S,et A. évaluation Des activités immunostimulatrices de Structures synthétiques contenant de la mannose imitant les β-(1→2) -liées Mannans de paroi cellulaire de Candida albicans[J]. Clinical and Vaccine Immunology,2012, 19(11):1889-1893.

[13] Kamel N ° de catalogueM,Ali H I,Anwar M M,et al.synthèse, activité antitumorale et étude de l’amorce moléculaire de la nouvelle Sulfonamide- Schiff Bases,thiazolidinones,benzothiazinones and  Leurs dérivés nucléoside c [J]. European Journal of Medicinal Chemistry,2010,45(2):572-580.

[14] Dengler E C,Alberti L A,Bowman B N,et al.amélioration de la colonne vertébrale Non-viralil-10 gène livraison Par: D-mannose  as  L’invention concerne un adjuvant transgénique pour contrôler la douleur neuropathique chronique [J]. Journal of Neuroinflammation,2014, 11(1):92.

[15] WANG Ran,LIU Tiezheng,WANG Tian. Le devenir des antibiotiques dans l’environnement et leur écotoxicité [J]. Journal of Ecology,2005,26(1):265-270.

[16] Van I F,Cauwerts K,Devriese L A,et al.Feed additives to control Salmonella in poultry[J]. Monde ' S Poultry Science Journal,2002,58(4):501-513.

[17] Zhang Zhaofu. La D-mannose inhibe l’infection à Salmonella chez les poussins de chair [J]. L’élevage et la volaille,1998(11):18.

[18]Berge A AC,Wierup m.stratégies nutritionnelles de lutte contre la salmonelle dans la production animale alimentaire mono-gastrique [J]. Animal,2012,6(4):557-564.

[19]FENG Miao, YU Jingjing,YIN Changfeng,et al. Étude sur la méthode d’examen de l’endotoxine bactérienne par trifluoromannose[J]. Chemical Reagents,2017,39(9):992-994.

[20]YANG Zhijie,ZHOU Saichun. Synthèse du réactif diagnostique trifluoromannose[J]. Journal of Chemical Industry, 2004(7):34-35.

[21] Zhan Yijing, Xu Zheng, Xu Lu, et al. Progrès dans la production de L-ribose[J]. Bioprocessing,2013,11(5):74-78.

[22] Zou Ye, Su Weike. Progrès dans la synthèse du L-ribose[J]. China Pharmaceutical Industry Magazine,2018,49(8):35-47.

[23]Takahashi H,Iwai Y,Hitomi Y,et Au roman synthèse De L-ribose  À partir de  D-mannono-1,4-lactone[J]. biologique  Letters, 2002,4(14):2401-2403.

[24] en savoir plus  M   J, un  J,Shim  J   H,et   Al.un pot  inversion   De d-mannono-1,4-lactone  pour  Le conseil des ministres   pratique   synthèse  De l-ribose[J]. Tetrahedron Letters,2003,44(15):3051-3052.

[25] ZHANG Qiang, CUI Jun, GU Hua et al. Dosage des glycosides d’aloe vera dans les cosmétiques et étude de leur stabilité [J]. Daily Chemical Industry,2019,49(3):199-202,208.

[26] HE Jie, FAN Zhenjing. Progrès de la recherche sur les polysaccharides d’aloe vera [J]. Huaxia medicine,2017,30(2):188-191.

[27]Schmidt R RR R, fort R H,Beyer H H.Mild Mousse de nettoyage de la peau en aérosol avec sensation de peau et bienfaits d’hydratation [P]. États-Unis :5002680, 1991-3-26.

[28]WivellSC,DecknerGE. combinépersonnel Compositions nettoyantes et hydratantes [P]. États-Unis :5439682, 1995-8-8.

[29]Joersbo m.avances Dans le sélection De plantes transgéniques utilisant des gènes marqueurs non antibiotiques [J]. Physiologia Plantarum, 2001, 111(3):269-272.

[30]Wang A  S,Evans R  A,Altendorf P P R,et Au niveau régional Système de sélection mannose pour la production de plants de maïs transgénique fertiles À partir de Protoplastes [J]. plante cellule Rapports,2000, 19(7): 654-660.