Comment biosynthèse de l’astaxanthine?

Mon - sun16,2025
Catégorie de produits:Pigment naturel

L’astaxanthine est un pigment caroténoïde liposoluble isolé à l’origine des homards [1]. On le trouve dans une variété d’algues, de microorganismes, de crustacés Et etde poissons marins, maIl estSur lele signale rarement chez les plantes supérieures [2]. Depuis le milieu des années 1980, avec lA adécouverte des activités antioxydantes Et etautres activités biologiques de l’astaxanthine, elle A aété progressivement utilisée dans des produsontels que les aliments pour animaux, les aliments naturels, les cosmétiques Et etles préparations médicales. L’union européenne A alongtemps approuvé l’astaxanthine pour une utilisation comme complément alimentaire; LA aLa nourritureEt en plusDrug Administration des États-Unis a également approuvé l’astaxanthine comme colorant alimentaire pour les aliments pour animaux Et etpoissons; Et la Chine permEt etégalement l’utilisation extensive de l’astaxanthine dans les additifs alimentaires et alimentaires. Par conséquent, la demande du marché pour l’astaxanthine est en hausse.

 

In Le conseil des ministrescurrent commercial supply De laastaxanthin, astaxanthdansis mainly synthesized Par:chemical methods or extracted À partir denatural astaxanthin-containing hématocoquePluvialis,RhodopseudomonEn tant quepalustris, Et en plusLe conseil des ministresshells De lashrimp Et en pluscrab, Et en plusthen further processed À propos deobtadansproducts pourdifferent uses. Hydrophilic livraisonvehicles are often used dansLa santéproducts Et en pluspharmaceutical preparations to ensure Le conseil des ministreseffective l’absorptionDe laactifsubstances such as l’astaxanthinedansthe humunbody. At present, the methods used pourlarge-échelleLa productionDe lal’astaxanthineall have certadanslimitations, resulting dansa shortage De laastaxanthin. In recent years, with the development De lagenetic ingénierietechnology, transgenic crops rich dansastaxanthin, such as rice, tomatoes, Et en pluscorn, have been reported one after another, bringing new possibilities pourthe Le futurindustrial production De lahigh-La qualitéastaxanthin.

 

1 propriétés de l’astaxanthine

L’astaxanthine, également connue sous le nom de pigment rouge de crevette, est 3,3' dihydroxy-4,4' -dione-bêta, bêta ' -carotène de formule moléculaire C40H52O4. La structure moléculaire de l’astaxanthine se compose d’une longue chaîne conjuguée de polyène et de deux anneaux de cétone hexaène aux extrémités, avec C-3 et C-3' A Al’extrémité anneaux que les centres chiraux. Selon la conFormation des formateursde l’atome de carbone chiral à l’anneau final, l’astaxanthine a trois stéréoisomères: levogle (3S,3'S), dextrogyre (3R,3'R) et méso (3R, 3&)#39;S) (Figure 1).

 

Ces différentes conformations de l’astaxanthine se trouvent toutes dans la nature. Par exemple, l’astaxanthine chez Rhodotorula glutinis est une forme libre de la lévo-conformation; Le krill Antarctique est dominé par les esters d’astaxanthine de conformation dextrose; Le saumon sauvage contient principalement de l’astaxanthine sous forme libre de la conformation lévo; Chez hématocoquepluvialis, c’est la forme libre de l’astaxanthine avec la conformation gaucher. Parmi ceux-ci, les monoesters représentent environ 80% et les diesters environ 15%. Les acides gras qui participent à l’estérification au 3 ou 3' Les groupes hydroxyle comprennent principalement l’acide oléique, l’acide transoléique, l’acide ricinoléique et l’acide arachidique. En outre, selon la disposition spatiale des groupes carbone-carbone liés à la double liaison dans la structure de l’astaxanthine, il existe également des isomères cis-trans. Si les deux groupes sont du même côté de la double liaison, on l’appelle structure cis (Z), sinon on l’appelle structure trans (E) (Figure 1). Parmi eux, l’astaxanthine all-trans est la plus stable et se trouve en grande quantité dans la nature.

 

2 La voie de biosynthèse de l’astaxanthine

En tant que céto-caroténoïde, l’astaxanthine n’a qu’une voie de biosynthèse complète chez les bactéries, les champignons, les algues et quelques plantes, y compris les bien connus Rhodopseudomonas palustris[3] et hématocoquepluvialis[4‑5]. Les animaux comme le saumon et le homard ont une faible capacité à synthétiser l’astaxanthine de novo et ne peuvent généralement l’accumuler dans le corps que par la chaîne alimentaire [6‑7]. Les voies métaboliques de la synthèse des caroténoïdes sont similaires. Chez les plantes à fleurs [8], le pyrophosphate de géranylgéranyl (GGPP) est produit à partir du glycéraldéhyde-3-phosphate et du pyruvate par une série de réactions; Puis, sous l’action de la phytoène Synthase:(PSY), deux molécules de GGPP Ppour former le phytoène, qui est l’étape limitant le taux dans la synthèse des caroténoïdes.

 

Le phytoène est alors oxydé pour former du lycopène, qui se ramifie davantage. Une branche synthétise la lutéine sous l’action du lycopène epsilon cyclase (LCY-e), tandis que l’autre branche procède dans la direction du β-carotène, formant finalement de l’acide abscisique.bêta-carotèneEst le précurseur de la synthèse de l’astaxanthine dans les bactéries, les champignons, les algues et quelques plantes. La différence structurelle entre l’astaxanthine et le bêta-carotène réside dans les groupes hydroxyle sur les C3 et C3' Anneaux et groupes carbonyliques sur les C4 et C4' Anneaux aux extrémités de la chaîne carbone. Par conséquent, l’extension de la voie de biosynthèse β-carotène au processus d’astaxanthine est en fait un processus d’ajout des groupes hydroxyle et carbonyle aux sites correspondants sur les β-rings aux deux extrémités de la molécule β-carotène. Cependant, les méthodes et les voies d’hydroxylation et de carbonylation sont légèrement différentes selon les espèces et peuvent être divisées en trois voies en général, comme le montre la Figure 2.

 

Tagetes erecta is the only Plus hautplant reported to date to be able to synthesize astaxanthin. Cunningham et al. [9] screened a Adnc et adnclibrary De laTagetes erecta petals pourcDNAs similar to β-carotène3-hydroxylase genes (cbfd1 Et en pluscbfd2) Et en plustransferred these two cDNAs Dans leEscherichia colipourgènefunction verification. Le conseil des ministresresults showed that CBFD1/CBFD2 has substrate specificity Et en pluscan hydroxylate the C4 De launmodified caroténoïdeβ-rings Et en plusthe C3 De lacaroténoïde4-keto-β-rings, but cannot hydroxylate the C3 De launmodified β-rings or 4-hydroxy-β-rings. The team further verified this result dans2011 and identified two Autres:genes, hbfd1 and hbfd2, which encode HBFD[2] and can dehydrogenate the hydroxyl group on the 4-hydroxy-β-ring to form a 4-carbonyl-β-ring. In marigold, when β-carotene is used as a substrate pourthe synthèseDe laastaxanthin, CBFD first hydroxylates the C4 De lathe β-carotene β-ring; then the hydroxyl group at this site is dehydrogenated Par:HBFD to form a carbonyl group; finally, CBFD adds a hydroxyl group to the C3 De lathe 4-carbonyl-β-ring to form astaxanthin.

 

La voie métabolique de l’astaxanthine des bactéries marines semble plus concise. Il n’y a pas d’interférence entre la β-carotène kétolase CrtL Llet la β-carotène hydroxylase CrtZ, pas plus qu’il n’y a une séquence de réaction catalytique stricte entre la kétolase et l’hydroxylase dans le soucis.

 

In algae, the ketolase BKT Tand the CrtW enzyme À partir deHaematococcus Pluvialis:have similar amino acid sequences [10], but the cytochromeP450 reductase [11] acts as a hydroxylase dansconjunction with BKT.In yeast, the functional gènethat converts β-carotene to l’astaxanthineis still controversial. This is because there are two different reactions dansthe conversion De laβ-carotene to astaxanthin: hydroxylation and ketolation. Only one relevant gene, CrtS,has been cloned pourthe first half De lathis process. Ojima et al. [12] introduced CrtS into E. coli that could produce β-carotene and detected the intermediate product astaxanthin, therePar:proposing the hypothesis that CrtS has two functions: hydroxylation and ketolation. However, Álvarez et al. [13] only detected the hydroxylated products De laβ-carotene, β-cryptoxanthdansand zeaxanthin, when they introduced CrtS into the β-carotene-producing Streptomyces. Therefore, they believed that β-carotene hydroxylase only has a hydroxylation function. Alcaíno et al. [14] cloned another gene, CrtR, which encodes cytochrome P450 reductase, and research has shown that CrtR Ris necessary for CrtS to convert β-carotene into astaxanthin.

 

3 Applications de l’astaxanthine

3.1 Application de l’astaxanthine dans les aliments pour l’aquaculture et le bétail

L’astaxanthine est un colorant naturel qui se produit dans différentes espèces dans différentes conformations, donnant à l’organisme sa couleur caractéristique. Un exemple typique est la couleur rouge de la chair de saumon. Cette couleur rouge est visuellement agréable et les gens sont habitués à voir cette couleur vive comme un signe de fraîcheur et de saveur. L’astaxanthine peut s’accumuler dans les lipoprotéines de poisson [15], la myosine [16] et l’α-actinine [17]. Pour cette raison, afdansde rendre le saumon d’élevage plus coloré, une quantité modérée d’astaxanthine est ajoutée à l’alimentation conventionnelle.

 

On estime que la demande du marché pour les aliments pour animaux et les produsonnutritionnels était de 300 millions et 30 millions de dollars US respectivement en 2009, mais qu’elle atteindra 800 millions et 300 millions de dollars US respectivement en 2020, la demande annuelle d’astaxanthine comme nourriture pour le saumon étant de 200 millions de dollars US (2 500 dollars US ·kg-1) [18].

 

In addition to aquatic products, l’astaxanthinecan also be used danspoultry feed. Adding 10 mg·kg-1 of natural l’astaxanthineto the feed of La viandeducks can effectively deposit it in the ducks, caEn utilisantthe beaks and shins of live ducks to take on a natural and healthy golden yellow color. It can also effectively inhibit lipid peroxydationin the muscles and improve nutritional value [19]. Using high-l’astaxanthinecorn to completely replace corn in traditional feed to feed laying hens (Figure 3) can produce eggs with l’astaxanthinelevels of 12.10–14.15 mg·kg-1 in the yolk, with each egg containing about540 µg d’astaxanthine, qui peut répondre aux besoins quotidiens de santé antioxydante du corps humain [20].

 

3.2 astaxanthine dans les aliments naturels et les cosmétiques

La longue chaîne conjuguée de polyène dans la molécule d’astaxanthine peut étancher l’oxygène singlet et récupérer les radicaux libres, ainsi l’astaxanthine a la capacité antioxydante extrêmement forte [21]. Il a été rapporté que l’activité antioxydante de l’astaxanthine est 10 fois plus élevée que celle de la zéaxanthine, de la lutéine, de la canthaxanthine et du β-carotène, et 100 fois plus élevée que celle du tocophérol [22]. Par conséquent, on pense que l’ajout d’astaxanthine aux aliments et aux produits de soins de la peau peut utiliser son activité antioxydante pour obtenir le blanchiment et les soins de la peau, l’amélioration immunitaire et les effets anti-âge. En novembre En 2022,il y avait 2 371 474 produits enregistrés en Chine étiquetés comme contenant de l’astaxanthine, dont 70 765 étaient des produits de soins de la peau et de beauté; 45 156 étaient des produits alimentaires; Cependant, les produits de santé à base d’astaxanthine sont essentiellement tous importés de l’étranger [23‑24].

Produits importés [23‑24].

 

3.3 Application de l’astaxanthine dans les médicaments médicaux

Because astaxanthin has a strong antioxydanteffect, it can be used as a multi-target pharmacological agent. l’astaxanthinecan prevent and improve non-alcoholic grasliver disease and liver fibrosis Par:regulating liver immune response, liver inflammation and oxidative stress[25]. In addition, Fakhri et al. [26] believe that astaxanthin can prevent most diseases related to oxidative stress and inflammation, including inflammatory diseases, cancer, obesity, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, cardiovascular, gastrointestinal , liver, neurodegenerative ophthalmic, skeletal, reproductive system diseases and skin diseases. Lignell et al. [27] also showed that Par voie oraleadministration of astaxanthin-containing drugs can De manière significativeenhance human musclesstrength and exercise tolerance.

 

Astaxanthin product

4 principales sources d’astaxanthine commerciale

4.1 astaxanthine synthétisée chimiquement

La synthèse chimique de l’astaxanthine est la principale source d’astaxanthine commerciale. En Chine, Pi et al. [28] ont signalé une méthode de synthèse chimique de l’astaxanthine, qui présente les avantages d’un accès facile aux matières premières, une sélectivité élevée des réactions et un rendement élevé. A l’étranger, les principales sources de l’astaxanthine synthétique commercialisée sont BASF FFen allemagne et Roche en Suisse. Les méthodes synthétiques utilisées par ces deux entreprises sont similaires et le processus est complexe et rigoureux [29], mais le coût est relativement faible. En outre, il existe également un procédé pour synthétiser l’astaxanthine à l’aide de canthaxanthine. Bien que l’astaxanthine synthétisée par cette méthode ait une activité biologique plus élevée, elle a un coût élevé, un faible rendement et le processus de synthèse est dangereux [30]. À l’heure actuelle, la plus grande partie de l’astaxanthine synthétisée industriellement est utilisée comme additif alimentaire dans l’aquaculture du saumon et d’autres produits aquatiques.

 

4.2 méthode d’extraction naturelle

In addition to chemical synthesis, astaxanthin can also be extracted À partir deorganisms that naturally contain astaxanthin. Existing extraction methods mainly extract astaxanthin from organisms such as Haematococcus pluvialis, Chromatococcus purpureus, Rhodopseudomonas palustris, and crustacean shells. The form of astaxanthin in different species is different, and the production generally nécessitethe extraction of the more stable All-trans astaxanthine. At present, in industrial production, natural astaxanthin with all-trans configuration can only be extracted from Haematococcus pluvialis, but algae have a long growth cycle, low biomass, and the induction of astaxanthin accumulation by adverse stressconflicts with the accumulation of cell biomass, resulting in an astaxanthin content of 1% to 5% in Haematococcus pluvialis [31]. Although the red yeast Rhodotorula glutinis has a fast growth rate and high biomass, its astaxanthin content is only 0.4% [31]. The method of extracting astaxanthin from discarded crustaceans is costly, has a low yield and low purity, and is therefore rarely used. In general, the existing industrial production methods have more or less the problems of being technically difficult, costly to produce and yielding low levels of astaxanthin. However, the demand for natural astaxanthin with higher safety and biological Activité:in the fields of health products and cosmetics has led to the high price of such goods.

 

5 génie génétique pour la production commerciale d’astaxanthine

Genetic ingénierieresearch on astaxanthin biosynthesis was first carried out in algae and microorganisms, with the astaxanthin content in Rhodopseudomonas palustris reaching about 0.5% of the cell dry weight; the astaxanthin content in Haematococcus pluvialis can reach about 4% to 5% of the cell dry weight (Table 1). However, the biomass of these receptor organisms is low, and the mechanism by which they store astaxanthin is not yet clear, so astaxanthin production is generally low.

 

Ces dernières années, de nombreux chercheurs ont utilisé des cultures respectueuses de l’environnement comme bioréactères pour obtenir la biosynthèse de l’astaxanthine par le biais du génie génétique (tableau 1). Cette méthode présente de nombreux avantages, comme un faible coût, une grande opérabilité, un rendement élevé, une biomasse élevée et une résistance au stockage.


The first study on astaxanthin gene transfer was in the model plant tobacco. The CrtO gene from Haematococcus pluvialis was transferred to tobacco, and astaxanthin was synthesized in its Les fleursfor the first time [35]; while in transgenic Le tabacwith transferred cyanobacterial CrtO, ketocaroténoïdeswere detected in the leaves, with a content of 165.00 µg·g-1 DW [44]; at the same time, the transgenic tobacco and tomatoes with fused expression of CrtW and CrtZ the amount of astaxanthin accumulated was increased but still very low [45]. 

 

Le CrtW et le CrtZ de la souche SD212 de la bactérie marine Brevundimonas sp. ont été transformés en tabac par transformation de chloroplaste, et la teneur en astaxanthine dans les feuilles du tabac transgénique atteignait 5,44 mg·g-1 p.s. [37]; Après le transfert des gènes ketolase BKT et CrtB dans les pommes de terre, les plantes transgéniques ont accumulé 13,90 µg ·g-1 p.s. d’astaxanthine [36]; Le transfert du gène BKT aux carottes a entraîné une accumulation d’astaxanthine de 91,60 µg ·g-1 FW [38]. Chen Feng&#L’équipe de l’université de pékin a constaté qu’après le transfert de différents gènes de kétolase des algues à l’arabidopsis et au tabac, le CrBKT de Chlamydomonas reinhardtii a donné lieu à l’accumulation d’astaxanthine la plus élevée chez les plantes transgéniques, atteignant 2,07 et 1. 60 mg ·g-1 p.s. [39‑40]; De plus, l’expression simultanée du CrBKT et du gène de l’hydroxyase HpBHY YYd’haematococcus pluvialis dans les tomates a entraîné une accumulation d’astaxanthine de 16,10 mg ·g-1 p.s. dans les fruits de tomates transgéniques [41].

 

Par la suite, leBiosynthèse de l’astaxanthineÉtait axée sur les cultures vivrières. Liu Yaoguang&#L’équipe [43] a reconstruit avec succès la voie métabolique de l’astaxanthine dans l’endosperme de riz. Farr et al. [42] ont obtenu du maïs transgénique exprimant à la fois les gènes SD212 Crbkt et BrcrtZ de la souche SD212 de Brevundimonas sp. par la co-transformation du gène gun, et l’accumulation d’astaxanthine dans ses graines atteignait 1 6,77 µg·g-1 p.s. Liu Xiaoqing et al. [20] ont introduit des gènes d’enzymes clés dans la voie de synthèse de l’astaxanthine dans le maïs pour créer un germoplasme de maïs à forte teneur en astaxanthine, avec des taux d’astaxanthine allant jusqu’à 47,76-111,82 mg·kg-1 p.s. ce qui est 6 fois plus que les grains d’astaxanthine transgéniques précédents (figure 3).

 

6 système de livraison active d’astaxanthine

L’astaxanthine est une molécule très insaturée qui est extrêmement sensible à des conditions telles que les températures élevées, l’exposition à la lumière et l’oxydation. Par conséquent, l’astaxanthine est très sujette à la dégradation, ce qui à son tour réduit l’activité biologique des produits de l’astaxanthine. Ce n’est qu’en améliorant simultanément la biodisponibilité et la stabilité de l’astaxanthine dans le système d’application que l’on pourra promouvoir la production industrielle et l’application commerciale de l’astaxanthine et assurer une protection efficace de la santé humaine.

 

Les systèmes d’administration sont actuellement des stratégies disponibles qui sont très protectrices et pratiques, y compris les systèmes d’administration traditionnels tels que les émulsions, les nanoparticules et les liposomes. Khalid et al. [46] ont utilisé l’homogénéisation à haute pression et des matières premières de lécithine modifiée et de caséinate de sodium (SC) pour préparer une nanoémulsion «huile dans l’eau» d’astaxanthine. Caséinate de sodium (SC) pour préparer une nanoémulsion huile dans l’eau d’astaxanthine. Ribeiro et al. [47] ont utilisé un film prémélangé pour protéger l’astaxanthine, mais une certaine dégradation s’est encore produite. À l’heure actuelle, les liposomesutilisent principalement des matériaux tels que la lécithine, la phosphatidylcholine de dimyristoyle [48] et la phosphatidylcholine de soja [49] pour encapsuler l’astaxanthine. Ces matières ont une sécurité orale plus élevée et peuvent être digérées et absorbées par le corps.

 

Compared to the previous two methods, Les nanoparticulesprovide better protection and higher utilization. Astaxanthin is embedded in a glutaraldehyde-crosslinked chitosan matrix using the multiple emulsification/solvent evaporation method to form a powdered astaxanthin microcapsule product with a diameter of 5–50 µm. This embedding can protect astaxanthin from isomerization or chemical degradation [50]. Using Adn /chitosanco-assemblies as nanocarriers, astaxanthin-loaded DNA/chitosan (ADC) colloidal systems can be obtained [51], with astaxanthin content is as high as 65 µg·mL-1 .

 

Les nanoparticules ADC Cpeuvent être absorbées par l’endocytose des cellules épithéliales intestinales en peu de temps, et leur efficacité de piégage des espèces réactives d’oxygène est aussi élevée que 54,3%, ce qui est le double de l’astaxanthine libre. Des nanoparticules de biopolymère, préparés à l’aide de conjugués d’acide stéarique et de chitosan et de tyrosine de sodium (NaCas) par la méthode ionogel, peuvent être utilisées pour encapsuler l’astaxanthine à une concentration allant jusqu’à 140 µmol·L-1 [52]. L’astaxanthine peut également être protégée efficacement par des nanoparticules hybrides lipido-polymères solides (SLPN) préparées par accouplement in Sur placede dextran oxydé et d’albumine sérique bovine [53].

 

L’astaxanthine peut interagir avec diverses protéines, et les protéines amphiphiles conviennent comme véhicules de distribution hydrophiles pour des substances lipophiles. Lorsque des acides gras sont utilisés comme ligands de protéines, le système d’albumine sérique bovine (BSA) -astaxanthine [54] peut assurer efficacement la stabilité de stockage de l’astaxanthine. En outre, des simulations In vitro ont également montré que les véhicules de distribution hydrophiles améliorent considérablement la biodisponibilité de l’astaxanthine.

 

Si des acides gras insaturés autres que le DHA ou les acides gras à longue chaîne sont utilisés à la place, la stabilité de l’astaxanthine encapsulée diminue, mais la biodisponibilité augmente. Par conséquent, les acides gras utilisés pour compliquer la protéine doivent être sélectionnés en fonction des conditions spécifiques de l’application réelle. Les protéines de pomme de terre (PP) extraites des sous-produits de la fécule de pomme de terre [55] peuvent également former des nanoparticules avec des molécules d’astaxanthine. Bien que seulement 80% de rétention soit obtenue après une digestion gastro-intestinale simulée, le faible coût de la matière première peut réduire considérablement le coût de l’astaxanthine comme supplément alimentaire. D’autres véhicules de distribution de substances hydrophobes, comme la β-conglycinine de soja (β-CG) [56], devraient également être utilisés pour la distribution d’astaxanthine à l’avenir.

 

7 perspectives d’applications futures de l’astaxanthine

Poudre d’astaxanthineA un Grande tailleéventail de fonctions biologiques et a donc une demande énorme sur le marché. Cependant, la production industrielle et les applications commerciales actuelles présentent certaines limites. Actuellement, le problème de la première source de production peut être résolu par la technologie de la modification génétique. En particulier, les cultures représentées par le maïs et le riz et les fruits et légumes représentés par les tomates et le chou chou peuvent être utilisés comme bioréacteurs pour accumuler de l’astaxanthine à forte activité biologique en grandes quantités. En particulier, les fruits et légumes contenant de l’astaxanthine peuvent être directement fournis au marché, augmentant la teneur en astaxanthine des personnes et#39; S alimentation quotidienne. Le maïs, en tant que culture qui peut être utilisée à la fois pour l’alimentation humaine et animale, peut rencontrer des gens et#39; les besoins alimentaires quotidiens et les besoins des utilisations industrielles connexes.

 

Cependant, en raison de problèmes tels que la fragmentation des gènes exogènes et la ségrégation génique causée par la méthode de transformation, ainsi que l’absence de normes d’évaluation des caractéristiques d’astaxanthine du matériel génétique connexe, les résultats de la recherche en Chine ne peuvent pas répondre à la demande du marché. La deuxième étape d’une utilisation efficace repose sur un système de distribution des applications raisonnable, et le système de distribution correspondant avec des caractéristiques différentes est choisi en fonction du scénario d’application réel. Avec la variété croissante des systèmes d’administration moléculaire active hydrophobe et la technologie relativement mature, en particulier la technologie des nanoparticules, l’astaxanthine peut être efficacement protégée et administrée à l’aide d’une variété de matériaux.

 

If proteins that interact with astaxanthin in a naturally specific manner are introduced into existing astaxanthin transgenic crops, it is hoped that astaxanthin molecules can be simultanémentaccumulated and encapsulated in a bioreactor, and astaxanthin material extraction and livraisonsystem assembly can be achieved in one step. As market demand continues to increase, research on astaxanthin will also deepen, and in the future, the low-cost and high-efficiency industrial application of astaxanthin resources will surely be better realized.

  

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