Comment extraire et tester l’octacosanol?

Depuis 1937, lorsque des chercheurs étrangers ont extrait de l’huile de germe de blé un alcool à chaîne droite contenant 28 atomes de carbone, on a découvert qu’il avait des effets thérapeutiques sur les troubles de la reproduction humaine....... Depuis lors, des scientifiques de différents pays ont commencé à se consacrer à la recherche liée à l’octacosanol. L’octacosanol(1-octacosanol ou n-octacosanol), également connu sous le nom d’alcool de montagne, est un alcool aliphatique supérieur naturellement présent [1].

Octacosanolwas first found to exist dansrice germ Et en pluswheat germ. With the improvement Et en plusdeepening of research methods, it was found that it is widely distributed in the epidermis Et en plusinternal organs of animals, the waxy substances secreted Par:insects, Et en plusthe lipids in the roots, stems, leaves, shells, and seeds of plants, either in bound form (as wax esters) or free. After purification, it can be used as an additive in medicines and health foods [2]. The structural formula De l’octacosanolis shown in Figure 1, with a relative molecular mass of 410. It is a white powder or scaly crystal with a melting point of 81°C to 83°C. It is soluble in organic solvents such as hot ethanol, ether, benzene, toluene, chloroform, dichloromethane, and petroleum ether, but insoluble in water[3]. Octacosanol has the effect of improving human physiological functions, which are mainly manifested as: improving endurance and energy; improving reaction sensitivity; improving stress resistance; relieving muscle pain; improving myocardial function; lowering systolic blood pressure; and increasing the body' S taux métabolique [4-9].

In the United States, Japan and other countries, octacosanol is widely used as a natural health food additiveEt la médecine naturelle à large spectre dans les boissons pour sportifs, les produits de santé naturels, les produits pharmaceutiques Et etles cosmétiques [10-12]. Au cours des dernières années, la préparation de l’octacosanol et le développement de produits connexes sont progressivement devenus un point de référence pour les chercheurs scientifiques nationaux.

1 Extraction de l’octacosanol

Free octacosanol is rarely found in natural plants and animals, and most of it exists in the form of fatty alcohol esters. The main methods used to extract octacosanol À partir denatural products include reduction, hydrolysis, and solvent methods. In recent years, emerging supercritical carbon dioxide extraction technology, molecular distillation technology, and ultrasonic-assisted extraction technology have also been applied in the extraction of octacosanol.

1.1 méthode de réduction

Le procédé de réduction est utilisé pour préparer des alcools gras en réduisant des acides gras à longue chaîne avec des alcools à faible teneur en carbone. Cependant, il est rare de signaler l’utilisation d’acides gras pour réduire les alcools à haute teneur en carbone. Zhang Xiangnian Et al.[13] ont utilisé de la cire d’abeille comme matière première, ont ajouté du LiAlH à l’éther et l’ont réduit à 70 °C à 80 °C pendant 2,5 h pour obtenir un mélange d’alcools plus élevés. Après purification par distillation moléculaire, le taux de récupération des alcools plus élevés atteint 96% dont la teneur en octacosanol est d’environ 16,7 %.

1.2 hydrolyse

La méthode de production d’alcools gras à longue chaîne par hydrolyse a été rapportée dans la littérature des années 50. Les étapes spécifiques sont: saponification du cétane avec une solution d’éthanol alcalin, distillation pour éliminer l’éthanol, et le résidu est un mélange d’acides gras (ou sels gras) et d’alcools libres. Ensuite, une grande quantité d’eau est ajoutée au système de réaction, chauffée et raffinée, Et puis en ajoutant du CaC12 pour le précipiter, vous pouvez obtenir un mélange d’alcools dont l’alcool cétylique. En Chine, il y a eu beaucoup de rapports sur la recherche d’extraire l’hexacosanol deCire de son de rizUtilisant la méthode d’hydrolyse [14], et il a déjà été mis en production.

1.3 méthode au solvant

Dans la méthode d’extraction au solvant, la cire de son de riz et la cire d’abeille sont d’abord saponifiées dans une phase alcoolique, puis extraites à plusieurs reprises avec plusieurs solvants, et finalement séparées par chromatographie sur colonne ou distillation. Pour augmenter la pureté, de multiples chromatographies et distillations sont souvent nécessaires, et finalement la cristallisation au solvant est utilisée pour obtenir un produit de haute pureté. Les solvants couramment utilisés sont l’acétone, le butanone, le méthanol, l’éthanol, l’hexane, l’heptane, le chloroforme, le benzène et d’autres solvants organiques [13,14].

1.4 extraction supercritique de dioxyde de carbone

L’extraction de fluide supercritique est utilisée. Après que la matière première soit séparée en deux étapes, un produit de grande pureté (80%-90%) d’octacosanol peut être obtenu, et il n’y a aucun problème tel que le résidu de solvant, qui favorise l’amélioration de la qualité du produit. Huo Yanrong et Al., et al.[15] ont établi un modèle de procédé pour l’extraction de l’octacosanol de la bagasse de canne à sucre à l’aide de la méthode de la surface de réponse (RSM) au CO2 supercritique. Le rendement maximal d’extraction de l’octacosanol était de 7. 5855 mg/g. Selon le dernier rapport de 2012, le rendement d’octacosanol obtenu par extraction supercritique à partir de résidus de canne à sucre est supérieur à celui obtenu par extraction à chaud d’éthanol solvant [16].

Cette méthode est simple et a un rendement élevé, mais l’extraction supercritique nécessite un équipement de qualité relativement élevée et n’est pas encore largement utilisée dans l’extraction de l’octacosanol.

1.5 distillation moléculaire

Les avantages de la distillation moléculaire sont que le mélange résultant d’alcools primaires aliphatiques plus élevés a une teneur élevée en octacosanol, le produit a un large éventail d’utilisations, le processus de séparation et de purification est relativement simple, le taux de récupération est relativement élevé, et l’ensemble du processus est écologique. Liu Fangbo et al. [17] ont utilisé la technologie de distillation moléculaire pour améliorer l’efficacité de séparation de l’octacosanol. Un évaporateur à couche mince A Aété utilisé à une température de 170 °C et un distillateur moléculaire à une température de 210 °C pour obtenir un produit final d’octacosanol d’une pureté de 52,6 %.

L’application de la technologie de distillation moléculaire à l’extraction et à la purification de l’octacosanol peut permettre une production continue d’octacosanol, améliorer l’efficacité de la séparation, réduire le temps de séparation et améliorer la qualité du produit [18]. Xu Songlin [19] a étudié la méthode d’extraction d’un mélange d’alcools gras primaires supérieurs de la cire d’abeille et de purification du mélange. La méthode utilise de la cire d’abeille saponifiée comme matière première, et le 28-méthyl-alcool est obtenu par distillation moléculaire. La clé de la méthode consiste à utiliser le résidu de l’étape de distillation précédente comme matière première pour l’étape de distillation suivante, répétant ainsi le processus de distillation. Certains chercheurs utilisent également la cire blanche d’insectes comme matière première et choisissent la méthode de saponification en phase alcoolique pour préparer les alcools gras à longue chaîne. La technologie de distillation moléculaire à plusieurs étapes est utilisée pour purifier le produit, ce qui rend la pureté de l’octacosanol atteindre environ 80,6%, ce qui est nettement mieux que la méthode conventionnelle de distillation sous vide.

1.6 extraction par ultrasons

Dans des conditions d’extraction améliorée par ultrasons, des alcools gras à haute teneur en carbone peuvent être extraits de la cire de son raffinée par un procédé d’échange d’ester. Des données de recherche pertinentes montrent que les paramètres optimaux du procédé de transestérification sont une puissance ultrasonique de 200 W, une température de réaction de 60 °C, un rapport alcool de cire de 1:10, un temps de réaction de 6 h et un dosage de catalyseur de 1,5%. Le rendement en octacosanol est d’environ 14,7% [20].

2. Méthode de détection de l’octacosanol

gazchromatographieis used for qualitative and quantitative analysis, and can be used to determine the content De l’octacosanolin mixed higher fatty alcohols or preparations [2,21,22]. It has been shown that simultaneous detection of octacosanol and tricosanol can be achieved using gazchromatographie[23].

L’octacosanol est un alcool gras plus élevé. Zhang Jing et al. [24] ont utilisé la détection par chromatographie en phase gazeuse et par ionisation à la flamme d’hydrogène pour déterminer quantitativement la teneur en octacosanol dans les aliments diététiques. L’échantillon a d’abord été extrait avec une solution mixte, puis le réactif de dérivation Silyl-991 a été utilisé pour dériver et purifier l’extrait. Puis l’hexane a été utilisé comme solution d’extraction, de l’eau a été ajoutée pour éliminer les impuretés, Enfin, l’extrait a été séparé et détecté à l’aide d’un chromatographe en phase gazeuse à colonne capillaire et d’un détecteur à ionisation de flamme d’hydrogène. L’octacosanol et les impuretés étaient bien séparés. Dans la plage linéaire de 0,32 ~ 160,00 μg/mL, le coefficient de corrélation R2= 0,9989, et la quantité minimale de détection était de 0,57 ng.  Lorsque la concentration est ajoutée à 3,20 ~ 32,00 mg/kg, le taux de récupération de la méthode varie de 83,13% à 100,63%. La méthode est simple à utiliser, a une sensibilité élevée, une bonne reproductibilité et sélectivité, et une bonne séparation.

Lorsque la teneur en alcools aliphatiques plus élevés dans les alcools aliphatiques mélangés est trop faible, la chromatographie en phase gazeuse capillaire peut être utilisée pour l’analyse afin d’obtenir une meilleure séparation et des résultats d’analyse. La détermination par chromatographie en phase gazeuse de l’octacosanol dans l’extrait de tabac, l’extrait d’artemisia et l’extrait d’alcool furfurylique a été rapportée. Sur une colonne HP-5, l’octacosanol, le triacontanol et d’autres types d’alcools gras à haute teneur en carbone sont bien séparés du triphénylbenzène standard interne [25]. Lei Genhu et al. [26] ont utilisé la chromatographie en phase gazeuse capillaire pour analyser quantitativement la teneur en octacosanol dans les produits naturels. On a utilisé une colonne capillaire en quartz SE-30 (25 m × 0,25 mm, i.d.), une température d’injection de 310 °C, une température de colonne de 280 °C, une température de détecteur de 320 °C, Injection fractionnée, rapport fractionnement 1:100, volume d’injection 0,6 μL, écoulement de gaz de queue 30 mL/min, peut bien séparer les composants, avec une bonne forme de crête, temps de rétention considérablement raccourcis, tous les composants peuvent être élutés dans les 10 minutes, L’équation de régression est la suivante: Y= 148,41x − 0,0642 (R2= 0,9992), la limite de détection est de 0,003 ng; La récupération de la méthode est de 95,18% ~100%, et l’écart type relatif est de 0,68% ~ 1,5%. Une colonne capillaire A été utilisée pour détecter quantitativement l’alcool béhénylique, et la précision, la sensibilité et la reproductibilité de la méthode étaient idéales.

Bien que la chromatographie en phase gazeuse puisse essentiellement répondre aux exigences analytiques de l’octacosanol, en raison du point d’ébullition élevé de l’octacosanol, qui peut facilement influer sur le processus analytique, la chromatographie liquide à très haute pression est une meilleure méthode analytique [27]. Cependant, il y a eu relativement peu d’études sur la détection de l’octacosanol à l’aide de la chromatographie liquide à ultra-haute pression.

3 perspectives

China is a major agricultural country, with high yields of rice, sugar cane, bee products, etc., and agricultural by-products such as rice bran, sugar cane peels, and beeswax can all be used as raw materials for extracting Octacosanol naturel. Comprehensive utilization of these agricultural by-product resources, development of related extraction technologies and preparation products, is of great significance for promoting the development of natural octacosanol health products and improving the comprehensive benefits of agricultural by-product resources. Because it has the effect of significantly improving muscle fatigue and increasing physical strength, Poudre d’octacosanolPeut remplacer les stéroïdes et l’oeb pris par les athlètes et d’autres médicaments qui augmentent la force musculaire. Des boissons sportives, des bonbons sportifs, des pâtisseries et d’autres produits contenant de l’octacosanol qui améliorent l’endurance et la résistance à l’hypoxie peuvent être développés pour répondre à la demande du marché. Cependant, les produits de santé domestiques (aliments et cosmétiques) n’ont pas encore officiellement utilisé l’octacosanol comme additif ou matière première, et la sécurité est un facteur clé.

L’octacosanol est difficile à disperser dans les boissons et les aliments fonctionnels composés, de sorte que son application dans les boissons et d’autres produits est grandement limitée. Des recherches futures dans des domaines connexes permettront à l’octacosanol d’avoir une plus grande gamme d’applications dans les industries des boissons et des produits de santé [28].

Référence:

[1] menéndez R, Marrero - Marrero D, Mas R, et al.  In Vitro In Vitro and  Étude In Vivo du métabolisme de l’octacosanol [J].Arch Med Res,2005, 36: 113-119.

[2]Cao YP. Dosage du sang d’octacosanoline par chromatographie en phase gazeuse  spectrométrie  [J]. J J JJ J Instrum: Anale, En 2007, 26: 26-27.

[3]Song JH, Liu ZY, Chen JX et al. Enquête sur l’octacosanol as Une nouvelle alimentation de santé additifs [J].J Xiamen Univ (sciences naturelles), 1998, 37(3): 415-419.

[4]Gonzalez-Bravo L, magraner-hernández J, Acosta-Gonzalez PC, et al. Procédé analytique pour la détermination du 1-octacosanol dans le plasma par extraction au solvant et chromatographie gazeuse capillaire [J].J Chromatogr B: BiomedlAppl, 1996, 682: 359-363.

[5] [traduction]  Xu ZY, Fitz E, Riediger N, et al. Moghadasian. Octaco alimentaire - sanol réduit les niveaux plasmatiques de triacylglycérol mais pas l’athérogenèse dans apolipoprotéine E-knockout souris  [J].  Nutr Res,  En 2007, 27: 212-217.

[6]Chen F, Zhao GH, Cai TY, et al. Effet de l’octacosanol sur le comportement and  neuroendocrine Indice des prix De rat forcé by  froid Baignade dans l’eau [J]. Acta Nutr Sin, 2007, 29(4): 408-410.

[7]Cao ZR, Li LP, Xu YQ, et al. Effet de l’octacosanol sur l’immunité et la tolérance à la nage chez la souris [J]. La nourritureSci, 2004, 25(7): 158-160.

[8] [traduction]  Gouni-Berthold Je, Berthold HK. Policosanol: Pharmacologie clinique et signification thérapeutique d’un nouvel agent lipidémiant [J]. Am Heart J, 2002, p. 1.143(2): 356-365.

[9] [traduction]  De Oliveira AM, Conserva LM, De Souza Ferro JN, et al. Anti- nociceptif and  anti-inflammatoire Les effets of octacosanol  from  Les feuilles de Sabicea grisea varient grisea chez la souris [J]. Intl J Mol Sci, 2012, 13, 1598-1611.

[10]Zhong G, Wei YM. Action fonctionnelle de la capsule d’huile contenant de l’octacosanol sur la réduction des lipides sanguins et le soulagement des lipides physiques. J Le mentonCereals Oils Assoc, 2006, 21(5): 90-94.

[11]Hou ZF, Deng DW, Zhang B, et al. Préparation et purification de l’octacosanol à partir de la cire de canne à sucre [J]. Food Ferment Ind, 2007, 33(2): 82-84.

[12] [en]  Taylor JC, Rapport L, Lockwood GB, et al. Octacosanolin Hu- santé humaine [J]. Nutrition, 2003, 19: 192-195.

[13]Zhang XN, Shen HG, Li XW et al. Préparation du mélange d’alkanols Contenant: octacosanol  [J].  Chin  J  Industrie pharmaceutique, 2002,  33(3): 112-113.

[14]Xu RP. Isolement et purification de l’octacosanol de grande pureté à partir de la cire de bran-wax [J]. J CerealsOils, 2002, (9): 4-5.

[15]Huo YR, Gao QX, Wu FH et al. Optimisation pour supercritique Extraction CO2 de l’octacosanol de la canne à sucre Peau avec Re- éponger Méthodologie de Surface [J]. Chem Ind Forest Prod, 2009, 29(6): 73-77.

[16] [traduction]  Ou SY, Zhao J, Wang Y, et al. Préparation de l’octacosanol à partir du filtre  La boue Produit par  après  Canne à sucre Jus de fruits  éclaircissement  [J]. LWT-Food Sci Technol, 2012, (45): 295-298.

[17]Liu FB, Wang XG. Séparation de l’octacosanol par dissémination moléculaire [J]. China Oils Fats, 2006, 31(11): 50-52.

[18] [traduction]  Chen F, Wang ZF, Zhao GH, et al. Procédé de Purification d’extraits d’octa-cosanol à partir de cire de son de riz par distillation moléculaire [J]. J Food Eng, 2007, 79: 63-68.

[19]Xu SL. Méthodes d’isolement et de purification du mélange d’alcool primaire gras supérieur de la cire d’abeille [P]. Brevet chinois: 140041, 2003-10-22.

[20]Gu ZW, Mao J, Huang SL. Préparation assistée par ultrasons d’oc - tacosanol à partir de cire de son de riz [J]. China Oils Fats, 2008, 33(6):54-57.

[21] [en]  Marrero Delange D, Gonzalez Bravo L. détermination à l’état de Trace du plasma de rat 1-octacosanoline par extraction en phase solide avec Tenax GC et chromatographie en phase gazeuse capillaire [J]. J Chromatogr B, 2001, 762: 43-49.

[22] [en]  La vie de Jung Le DM, Lee Lee MJ, Yoon  Mon, et  al.  A  Gas  Chromatogra - phy-tandem Masse quadrupolaire spectrométrique Analyse des données De polico- sanols dans les huiles végétales commerciales [J]. J Food Sci, 2011, 76(6): 891-899.

[23] [en]  Haima D, ber osb M, Valenzuelac A, et al. Quantification à l’état de Trace du 1-octacosanoland 1-triacontanol et de leurs principaux métabolites dans le plasma par extraction liquide-liquide associée à la chromatographie gazeuse raphy-spectrométrie de masse [J]. J Chromatogr B, 2009, 877: 4154-4158.

[24]Zhang J, Wang LY, Tang J et al. Détermination de l’aliment santé d’octacosanoline par GC-FID [J]. Chin J Health Lab Technol, 2012, 22(3): 461-463.

[25]Chen F, Yan H, Cai TY. Analyse Quantitative de l’octacosanoland tricontanol dans des extraits d’alcools gras supérieurs par GC [J]. Food Sci, 2003, 24(4): 119-121.

[26]Lei GH, Wei YM, Zhang Y et al. Etude de la méthode d’analyse des capillaires gas  chromatography  of octacosanol  [J].  Proc Na- tional Biomed Chromatogr Sympo, 2007, 134-135.

[27]Zhao J, Xue XF. L’application de liq- uid ultra-performant chromatography  in  Food  and  La drogue Analyse des données [M]. Beijing: China Light Industry Press. 2012.

[28]Wang CY, Fan T, Wu CH, et al. Progrès de la recherche sur l’octacosanol et son application dans le développement alimentaire [J]. Agr Engin Technol (transformation des produits agricoles), 2007, 12: 14-16.