La poudre d’octacosanol est-elle sûre?

1 préface

Octacosanol, commonly known as Montanol, has the chemical name 1-octacosanolor n-octacosanol. It is a naturally occurring high-graDe/enfatty alcohol [1]. It has a relative molecular mass De la410 Et en plusis a white powder or scaly crystal with a melting point De la81°C À propos de83°C. dans1949, Dr. T. K. Cureton De lathe University of Illinois dansthe United States Et en plusothers [2] conducted research on the physiological functions De l’octacosanolEt en plusdiscovered that it has the physiological function of anti-fatigue, and also has the effect of promoting lipid decomposition danshyperlipidemia [3], improving physical strength, endurance and energy, improves energy metabolism, improves myocardial ischemia [4], protects the liver, and has anticoagulant effects. At present, the development and application of octacosanol has become a hotspot dansresearch and development at home and abroad.

2 préparation et détection de l’octacosanol

2.1 méthodes de préparation

2. 1. 1 Extraction de l’octacosanol à partir de substances naturelles

Ces dernières années, bien que l’on ait rapporté l’extraction du docosanol à partir du krill Antarctique et des tomates, la préparation actuelle de docosanol en poudre est encore principalement à base de cire de canne, de cire d’abeille et de son de riz. La préparation se divise principalement en deux étapes: le raffinage de la cire et la purification des alcools gras de haute qualité. Les méthodes de raffinage courantes comprennent la saponification, l’échange d’ester et l’extraction supercritique du CO2. Les méthodes de Purification comprennent la distillation moléculaire et la recristallisation.

2. 1. 1. 1 Saponification

La Saponification se divise en Saponification aqueuse et Saponification alcoolique. La saponification aqueuse consiste à chauffer une cire dans une solution alcaline pour l’hydrolyser et la saponifier, produisant un mélange d’alcools gras et de savons métalliques d’acides gras.

Dans la saponification en phase alcoolique, l’ester de cire réagit suffisamment avec la base dans un système en phase alcoolique. Parce qu’un grand nombre de centres de base sont formés, les réactions d’échange d’ester ne sont pas susceptibles de se produire, et à la place l’ester réagit directement avec la base pour former des sels de sodium d’acides gras plus élevés et d’alcools plus élevés. L’équation de réaction est:

Na OH + RCOOR → RCOONa + HOR'.

Hou Zongfu et Al., et al.[5] used aqueous saponification to obtain 40% octacosanol in long-chain fatty alcohols, and alcohol saponification to obtain 66.5% octacosanol in a mixture of long-chain fatty alcohols. Lei Tong Kang et Al., et al.[6] improved the alcohol-phase saponification method by adding activated carbon pourdecolorization and filtration, recovering butanol by evaporation, and then decolorizing and recrystallizing with ethanol to obtain a mixture of high-grade primary fatty alcohols with a 70% content of octacosanol. The method using the latter produces higher niveauxof octacosanol, with better color and more value for use. It can be seen that although they are both saponification methods, alcohol-phase saponification has a short reaction time, low alkali consumption, and a high yield of octacosanol, while aqueous-phase saponification has the problems of high alkali consumption, long test times, and a low yield of octacosanol. danscomparison, alcohol-phase saponification is more suitable for the preparation of octacosanol.

2. 1. 1. 2 estérification

L’estérification chimique est une réaction réversible dans laquelle un ester est réagi avec un autre acide gras, l’alcool, lui-même ou un autre ester pour produire un nouvel ester accompagné d’un échange d’acyle ou d’un réarrangement moléculaire, déplacant ainsi l’alcool gras à haute teneur en carbone dans l’ester original. Le processus de réaction principal est: RCOOR' +HOR' & & ' → RCOOR' ' +HOR'. Chen Fang et al. [7] ont utilisé le furfural comme matière première et ont utilisé des expériences orthogonales pour déterminer les conditions optimales de transestérification: butanol comme solvant, KOH comme catalyseur, un rapport liquide/liquide de 10:1, un temps de réaction de 8 h et une extraction de acétone pendant 6 h. Le produit contenait des alcools gras à longue chaîne, et le rendement en alcools gras à moyenne et haute chaîne était de 43,99 %, dont la teneur en octacosanol était de 10,89 %. Song Ningning et al. [8] ont utilisé le même solvant et le même catalyseur, mais ont augmenté le rapport liquide d’alimentation à 1:15 et raccourci le temps de réaction à 4 h pour obtenir des alcools gras à haute teneur en carbone contenant 67,09 % d’octacosanol. D’une part, cette méthode prend moins de temps, et la quantité d’alcali consommée et la quantité de solution d’alcali usée sont inférieures à celles de la méthode de saponification, qui réduit la pollution de l’environnement. Cependant, en raison de la forte consommation de butanol, le coût de l’expérience est plus élevé, ce qui n’est pas propice à la production industrielle.

2. 1. 1. 3 extraction supercritique de dioxyde de carbone

L’extraction de fluide supercritique au CO2 utilise la relation entre la solubilité d’un fluide supercritique et sa densité, c’est-à-dire l’influence de la pression et de la température sur la solubilité d’un fluide supercritique. À l’état supercritique, le fluide supercritique est mis en contact avec la substance à séparer, de sorte qu’il extrait sélectivement les composants par ordre de polarité, de point d’ébullition et de poids moléculaire.

Huo Yanrong et al. [9] used the response surface method to optimize the test parameters and obtained the optimal process conditions for supercritical CO2 extraction: pressure 31.2 MPa, temperature 44.8 °C, time 3.7 h, The yield under these conditions reached 7.5855 mg/g. Guo Hairong et al. [10] determined the optimal process conditions for supercritical CO2 extraction through orthogonal experiments to be an extraction pressure of 30 MPa, an extraction temperature of 50 °C, and an extraction time of 6 h. At this time, the content of 28-hydroxyoctacosanol in the extracted higher fatty alcohol was 47.8% to 62.5%. Studies have found that the yield of octacosanol using supercritical CO2 extraction is higher than that using the hot ethanol reflux method.

2. 1. 1.4 distillation moléculaire

La distillation moléculaire, également connue sous le nom de distillation à court parcours, est un processus de distillation continue sans équilibre effectué sous vide élevé. C’est aussi une technique efficace de séparation liquide-liquide sans ébullition. Xu et al. [11] ont étudié la distillation moléculaire et ont conclu que la température et le degré de vide de la distillation moléculaire sont les principaux facteurs influant sur le rendement d’octacosanol. Ensuite, la température du mélange d’alimentation et la différence de température entre la surface de condensation et la surface d’évaporation à l’intérieur de l’évaporateur ont également une influence sur le rendement du produit. Yang Hao et al. [12] ont utilisé de la cire d’abeille saponifiée comme matière première et ont utilisé un évaporateur à court chemin pour effectuer la distillation moléculaire, produisant un produit d’une pureté allant jusqu’à 89,78%. La technologie de distillation moléculaire a les caractéristiques de basse température de distillation, basse pression, temps de chauffage court, degré élevé de séparation, etc. Le processus d’opération est non-toxique, inoffensif, non polluant, et sans résidus. Le mélange d’alcools gras primaires de haute qualité obtenu a une forte teneur en octacosanol, le produit a une bonne odeur, et la couleur est considérablement améliorée par rapport à la méthode traditionnelle de distillation fractionnée.

2. 1. 2 synthèse chimique

Octacosanol can also be synthesized chemically. Feng Youjian et al. [13] and Parker [14] used cyclodecanone as a raw material, reacted it with a secondary amine to obtain an enamine, reacted it with an acid chloride in the presence of a acid-binding agent to obtain a 1,3-dione, and then opened the ring of the 1,3-dione under alkaline conditions to obtain a keto acid. The keto acid was reduced to obtain a high-level fatty acid, which was esterified to obtain a high-level fatty acid ester. with lithium aluminum hydride or sodium-ethanol as the reducing agent, and then recrystallized with hexane to obtain octacosanol with a purity of 99.5%. Zhang Hongkui et al. [15] brominated 1,10-decanediol with hydrobromic acid to highly selectively obtained the monobromination product, protected the hydroxyl group of Br(CH2)10OH to obtain Br(CH2)10OP, then made Br(CH2)10OP into Grignard reagent, and then coupled it with the sulfonate ester prepared from octadecanol in the presence of a cuprous catalyst to obtain protected octacosanol, and finally removed the protective group to obtain octacosanol.

Li Quan [16] a également utilisé le 1,10-décanediol comme matière première pour synthétiser l’octacosanol en réagissant avec le 1-octadécanol: le 1,10-décanediol a d’abord été utilisé pour préparer le 10-iododécanol après protection du groupe hydroxyle, puis le couplage 18+10 a été effectué avec le réactif de Grignard du 1-octadécananol sous catalyse du sel de cuprous et de la 2,2-bipyridine. Enfin, le groupe protecteur hydroxyle a été retiré pour préparer l’octacosanol. Lv Yangxiao [17] a utilisé l’octacosanol comme matière première eta catalysé la réaction d’hydrogénation en présence de catalyseurs de métaux précieux platino-palladium dans des solvants de réaction contenant des alcools inférieurs avec 1 à 6 atomes de carbone. La réaction a été effectuée à une température de 100 à 180 °C, une pression de 3,0 à 6,0 MPa, avec un brassage à 600-1800 tr/min pendant 2 à 6 heures, le taux de conversion de eicosaene en eicosanol est supérieur à 90%.

2.2 méthodes de détection

2. 2. 1 spectroscopie infrarouge

La spectroscopie infrarouge est un type de spectroscopie d’absorption moléculaire. Il utilise l’absorption sélective de la lumière infrarouge par différentes substances pour analyser leurs structures. Wu Xianxue et al. [18] ont utilisé la spectroscopie infrarouge pour suivre la localisation de l’octacosanol pendant le processus d’extraction et de séparation. La comparaison avec le spectre infrarouge de la substance de référence de l’octacosanol a montré que l’octacosanol présent dans le champignon de la neige pénètre principalement dans l’extrait d’éther de pétrole au cours du processus d’extraction. De plus, Lu Zhibo et al. [19] ont utilisé la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier et la spectroscopie infrarouge à dérivée secondaire pour étudier et analyser les pellicules et les extraits de canne à sucre. Les résultats ont montré que le principal composant de l’extrait de chloroforme était l’octacosanol et que les principaux composants du résidu d’extraction étaient la cellulose et la lignine.

2. 2. 2 chromatographie en phase gazeuse

Actuellement, la chromatographie en phase gazeuse est principalement utilisée pour laAnalyse qualitative de l’octacosanol....... Selon la différence de teneur en octacosanol, il est divisé en chromatographie en phase gazeuse sur colonne emballée et chromatographie en phase gazeuse capillaire. Par exemple, Zhang Jing et al. [20] ont établi un détecteur d’ionisation de flamme par chromatographie en phase gazeuse et hydrogène pour la détermination quantitative de l’octacosanol dans les produits alimentaires de santé. On a constaté que la méthode est très sensible et que les résultats sont exacts. La recherche a également révélé que la chromatographie en phase gazeuse sur colonne compactée convient mieux aux échantillons ayant une teneur en octacosanol plus élevée. Huang Wenshu [21] et al. ont utilisé la chromatographie en colonne capillaire en phase gazeuse pour détecter l’octacosanol dans la cire de pelure de tomate, et ont mesuré que la teneur en octacosanol pouvait atteindre 35% de la teneur totale en alcool. Zhang Siyuan et al. [22] ont également utilisé la chromatographie en phase gazeuse capillaire pour analyser la teneur en octacosanol dans l’huile de germes de blé, et ont prouvé que l’utilisation d’une colonne capillaire peut réaliser une bonne séparation des impuretés et de l’octacosanol dans l’huile de germes de blé, etc., pour obtenir des résultats de test plus précis.

2. 2. 3 autres méthodes d’essai

La méthode GC-MS se réfère à l’utilisation d’un chromatographe en phase gazeuse comme «échantillonneur» idéal, dans lequel l’échantillon est séparé par chromatographie et entre dans le spectromètre de masse comme «détecteur» idéal sous la forme d’une substance pure pour la détection. Il présente les avantages d’une efficacité de séparation élevée, d’une sensibilité élevée, d’une vitesse d’analyse rapide et d’une quantification précise. Par conséquent, les chercheurs l’utilisent pour détecter le stigmasterol.

La chromatographie liquide ultra-haute performance présente les avantages suivants: temps de préparation de l’échantillon court, sensibilité de détection élevée, bonne séparation et analyse rapide, ce qui peut efficacement améliorer l’efficacité et la qualité de l’analyse. En raison du point d’ébullition élevé de l’octacosanol, un processus de dérivation est nécessaire avant la chromatographie en phase gazeuse, ce qui entraîne des inconvénients tels que de légères erreurs dans les données d’essai. Par conséquent, certains chercheurs ont appliqué la méthode de détection de l’octacosanol par chromatographie liquide et par évaporation à ultra-haute performance (UPLC-ELSD). Wen fang Gao et al. [23] ont d’abord utilisé la chromatographie en couche mince haute performance avec l’éther de pétrole comme phase mobile et le bleu de bromocrésol comme indicateur, pour détecter et analyser la teneur en eicosanol dans le krill Antarctique. Il a été constaté que cette méthode est non seulement très sensible, mais aussi un gain de temps et comporte des étapes expérimentales simples. Il peut également être utilisé pour analyser quantitativement des échantillons.

3 recherche de sécurité suroctacosanol

Ces dernières années, alors que les techniques d’extraction et de détection desPoudre d’octacosanolSont devenus plus complets, les chercheurs ont graduellement commencé à étudier l’application de l’octacosanol, comme dans l’alimentation animale, la nourriture, la médecine, et d’autres domaines. Par conséquent, la sécurité de l’octacosanol dans les applications est également devenue une préoccupation clé.

Long Lei [24] and others used mice as test subjects to evaluate the safety of octacosanol extracted from Cire de son de riz....... Ils ont mélangé la 28-hydroxyoctacosane extraite de la cire de son de riz avec de l’huile et de la graisse dans un rapport de 1:1 avec une pureté ≥50%, et l’ont mélangé à fond avec un support dans un rapport de 1:12,5. Ce mélange a été utilisé comme substance d’essai et ajouté à l’alimentation des souris à une dose de 1g/kg.

Les résultats de l’essai de toxicité aiguë ont montré qu’au cours de la période d’observation de 14 jours, aucune anomalie n’a été observée chez les souris ou les rats femelles ou mâles, et il n’y a eu aucun décès. Le test d’ames du test de toxicité génétique a montré que le nombre moyen de colonies révérantes par plat dans le groupe témoin négatif se trouvait dans la plage normale, tandis que le nombre de colonies révérantes dans le groupe témoin positif était plus de deux fois supérieur à celui du groupe témoin négatif, ce qui indique une réaction positive. Ce qui indique que le 2-octacosanol n’a aucun effet mutagène sur l’induction de mutations révertantes chez la souche d’essai. Par conséquent, on considère que l’échantillon n’est pas mutagène. Dans le test du micronoyau des cellules de moelle osseuse de souris, il a été constaté que les taux de micronoyau des animaux mâles et femelles du groupe témoin positif étaient significativement plus élevés que ceux du groupe témoin négatif (P< 0,01), et il n’y avait pas de différence significative entre le contrôle négatif et chaque groupe d’essai (P> 0,05), ce qui indique que l’échantillon d’essai ne montrait pas d’effet mutagène en augmentant le taux de micronoyau des cellules de PCE dans la moelle osseuse de souris. Le test d’aberration des spermatozoïdes chez la souris n’a révélé aucune différence significative dans le taux d’aberration des spermatozoïdes chez les animaux de chaque groupe d’essai par rapport au groupe témoin négatif (p et gt; 0,05), ce qui indique que l’incidence des aberrations des spermatozoïdes chez les souris n’était pas influencée par l’échantillon d’essai. De plus, dans l’essai d’alimentation de 30 jours chez les rats, on n’a observé aucune différence significative dans l’état de santé général des animaux, les indicateurs biochimiques et hématologiques et les changements anormaux dans la morphologie des tissus des organes par rapport au groupe témoin.

This study provides an important basis for the safety of the application of octacosanol in the feed industry. Zhong Geng [25] and others were the first in China to use high-purity (≥90%) octacosanol in a health food product, oil capsules. Acute toxicity tests, genotoxicity tests, micronucleus tests in mouse bone marrow erythrocytes, mouse sperm deformity tests and a 30-day rat feeding trial were also conducted. The results showed that The acute oral LD50 of oil capsules containing high-purity octacosanol is greater than 10 g/(kg·bw) in rats and mice, and they are judged to be practically non-toxic. The Ames test, mouse bone marrow polychromatic erythrocyte micronucleus test and mouse sperm deformity test are all negative, indicating that the subject has no mutagenic effect. In the 30-day rat feeding trial, no abnormal changes were observed in the animals' L’état de santé, les indicateurs biochimiques et hématologiques ou la morphologie des organes et des tissus. L’étude a passé l’inspection de l’agence d’inspection des aliments de santé reconnue par la fda, fournissant une base pour l’application sûre de l’octacosanol en Chine.

4 Application de poudre d’octacosanol

L’octacosanol a une variété de fonctions physiologiques et a de larges perspectives d’application dans des domaines tels que la nourriture, la médecine, et l’alimentation animale. Le Japon et les États-Unis sont parmi les pays qui ont mené des recherches précoces sur l’application de l’octacosanol, et il existe déjà des dizaines de brevets concernant l’application d’aliments fonctionnels, de médicaments et de cosmétiques, dont certains ont été industrialisés.

4.1 Application de poudre d’octacosanol dans l’alimentation

La Chine renforce progressivement la recherche sur l’application de l’octacosanol, en particulier dans l’alimentation animale. Long Lei et al. [26] ont ajouté de l’octacosanol dans l’alimentation et ont utilisé des portails sevrés et des poules pondeuses comme sujets de recherche. On suppose que la dose maximale sans effet d’octacosanol pour les animaux est supérieure à 40 mg/kg; La quantité appropriée d’octacosanol ajoutée au régime alimentaire des poules pondeuses est de 16 mg/kg; Ou l’ajout d’émulsion d’octacosanol à l’alimentation de volaille peut réduire le dépôt de graisse sous-cutanée et viscérale dans la volaille et améliorer le corps et#39; S résistance à divers stimuli nuisibles. L’octacosanol a également été ajouté au régime alimentaire des grenouilles des forêts. Une comparaison entre le groupe d’essai et le groupe témoin A montré que le taux de croissance des grenouilles forestières A augmenté de 8%, le taux de conversion alimentaire A diminué de 13% et le taux de mortalité A diminué de 21%. Cela montre que l’utilisation d’aliments contenant de l’octacosanol améliore non seulement de manière significative la résistance aux maladies et le taux de croissance, augmente le taux de survie, mais réduit également les coûts d’alimentation, facilite le stockage des aliments et augmente la valeur ajoutée.

4.2 Octacosanol dans les soins de santé alimentaires

Octacosanol powder is mostly used in drinks. For example, octacosanol emulsion is added to a sucrose solution containing ingredients such as fructose-glucose syrup, and functional sports drinks are obtained through steps such as high-temperature homogenization and heat sterilization. Studies by scientists have shown that athletes who consume drinks containing appropriate amounts of octacosanol have significantly improved blood lipid metabolism, significantly improved exercicecapacity, and can delay exercise fatigue. In addition, Lin Xiaohui [27] added 28-hydroxycholestanol to tartary buckwheat tea to make a tea drink, while Zhang Zesheng [28] used sucrose and β-cyclodextrin as wall materials, 28-hydroxycholestanol and palm oil and other groups as core materials, and made a form of instant coffee containing 28-hydroxycholestanol in the form of microcapsules. This has the effect of quickly restoring physical strength, accelerating the elimination of fatigue, and promoting physical fitness.

4.3 application clinique de l’octacosanol en médecine

La poudre d’octacosanol est utilisée en médecine depuis longtemps. En 2001, castaño et al. [29] ont constaté que l’octacosanol peut réduire considérablement le rapport de la lipoprotéine de basse densité à la lipoprotéine de haute densité, mais aussi le rapport du cholestérol total au HDL. Zu yuan Xu et al. [30] et Simon et al. [31] ont conclude leurs expériences que l’octacosanol a un effet lipidique et peut prévenir l’artériosclérose. Sylvia Keller et al. [32] ont étudié les fèces de rats ayant reçu de l’octacosanol et ont constaté que même si la concentration de cholestérol sérique n’était pas affectée, la concentration du produit final de cholestérol dans les fèces était réduite. Ce qui indique que l’octacosanol a un effet positif sur le métabolisme systémique du cholestérol. Par conséquent, pour les Les patientsatteints d’hypercholestérolémie et de maladie coronarienne, le traitement avec des médicaments contenant de l’octacosanol est un meilleur choix. Des expériences sur des souris ont confirmé que l’octacosanol a non seulement des effets anti-inflammatoires et analgésiques [33], mais aussi une excellente tolérance et est non toxique. Il a un effet soulageant sur le traitement de Parkinson' S syndrome [34] et est une façon prometteuse de traiter le Parkinson' S maladie.

Les scientifiques ont mené des études systématiques sur l’utilisation de l’octacosanol pour soulager le mal de l’altitude et l’hypoxie. Des expériences sur des souris ont révélé que le degré d’œdème dans le cœur et les tissus cérébraux du groupe de médicaments contre l’hypoxie était réduit par rapport au groupe témoin de l’hypoxie, et l’effet était plus prononcé dans les tissus cérébraux que dans les tissus cardiaques. Il a été conclu que l’octacosanol peut améliorer la tolérance à l’hypoxie des rats et a un certain effet protecteur sur la structure des cellules des tissus du cœur et du cerveau chez les rats hypoxiques. Il a également été constaté que l’octacosanol prolongait significativement le temps de survie des souris en cas d’intoxication au cyanure et d’hypoxie, et pouvait jouer un rôle préventif et curatif efficace. En outre, l’octacosanol favorise également efficacement la circulation sanguine dans la peau et active les cellules de surface, il est donc également utilisé dans l’industrie cosmétique. Les cosmétiques contenant de l’octacosanol ont un bon effet thérapeutique sur les maladies de la peau telles que athlete' S pied, eczéma, démangeaisons et acné.

Avoir un bon effet curatif.

5 perspectives d’avenir

En Chine, la plantation de riz et de canne à sucre est parmi les plus élevées au monde, et les sous-produits de ces cultures — son de riz et cire de canne à sucre — sont les principales matières premières pour la production d’octacosanol. Cela montre que l’amélioration du développement et de l’utilisation de ces sous-produits est d’une grande importance pour promouvoir l’application et le développement de l’octacosanol et améliorer les avantages globaux des ressources de sous-produits. De nombreuses études ont été réalisées sur la préparation et la synthèse de l’octacosanol, mais des problèmes subsistent: le procédé n’est pas suffisamment mûr, il existe des résidus de solvants organiques, la purification est énergiquement intensive et pollue l’environnement, la pureté de l’extrait ne répond pas aux exigences; Certains procédés synthétiques sont difficiles à utiliser et nécessitent un équipement de haute qualité, de sorte qu’ils sont limités aux laboratoires. Par conséquent, qu’il soit extrait de produits naturels ou synthétisé chimiquement, le problème de la réalisation d’une production industrielle demeure.

In addition, the physiological functions of octacosanol are closely related to energy metabolism in the body, so studying the physiological and metabolic effects of octacosanol is of great significance for the human body. Although relevant toxicological safety tests have been conducted on octacosanol in China, there has been little research and development of drugs containing octacosanol. Most of the research on drugs containing octacosanol abroad has been theoretical and has rarely entered clinical application, and further exploration is needed.

À l’étranger, certains produits contenant de l’octacosanol, comme les boissons fonctionnelles, les biscuits et les produits de santé, ont déjà été produits en série. Toutefois, il existe encore des lacunes dans ces domaines en Chine. Puisque l’octacosanol a une variété de fonctions physiologiques, il peut être très utilisé dans la nourriture, la médecine, l’alimentation animale, les cosmétiques, et d’autres aspects. Il a de larges perspectives de développement. Si elle peut être pleinement utilisée, elle profitera non seulement au public, mais apportera également d’énormes avantages économiques et sociaux.

Référence:

[1] menéndez D,Marrero D,Mas R,et al.  In  In Vitro and  In  Vivoétude du métabolisme de l’octacosanol [J]. Arch Med Res, 2005,36:113-119.

[2] Cureton T k.la physiologie de l’huile de blé sur l’homme in  exercise  Le sport Champ [M]. l’illinois Le ccu Thomas Publishes.1978:246-252.

[3] Kabir Y,Kimura S.Distribution de l’octacosanol radioactif en réponse à l’exercice chez les Rats [J]. Nahrung,1994,38: 373-377.

[4] Xu ZY,Fitz E,Riediger N,et al. Moghadasian. Oc-tacosanol diététique réduit Le plasma triacylglycérol levels  mais Pas d’athérogenèse chez les souris knockout apolipoprotéine E [J]. Nu- trRes,2007,27:212-217.

[5] Hou Zongfu, Deng Danwen, Zhang Bin, et al. Préparation et purification de l’octacosanol à partir de la cire de canne à sucre [J]. Food and Fermentation Industry, 2007 (2): 82-84.

[6] Lei Tongkang. L’invention concerne un procédé de préparation d’un mélange d’alcools gras primaires de haute qualité à partir de cire de canne à sucre [P]. Brevet chinois: 1321627 2001-10-03.

[7] Chen Fang, Extraction et purification de l’eicosanol à partir du son de riz et sa fonction anti-fatigue [D], Beijing: université agricole de Chine, 2003.

[8] chant Ningning, Guo Hairong, Chen Ganlin. Etude sur l’extraction des alcools gras à haute teneur en carbone de la cire de canne à sucre par transestérification [J]. Food Research and Development. 2008, 29 (6): 28-31.

[9] Huo Yanrong, Gao Qianxin, Wu Fenghua. Optimisation de l’extraction supercritique du CO2 de l’octacosanol de la canne à sucre par la méthodologie de la Surface de réponse [J]. Forest Chemical Industry. 2009, 29(6): 73-78.

[10] Guo Hairong, Song Ningning, Chen Ganlin. Extraction supercritique au CO2 d’alcools gras de haute qualité à partir du gâteau de filtre de canne à sucre [J]. Food Industry Science and Technology. 2011, 32(9): 249-253.

[11] Xu Songlin, Wang Junwu, Xu Shimin. Purification de l’octa-cosanol par Distillation agitée à courte distance [J]. Chinois J. Chem. Eng. 2003, 11(4): 480-482.

[12] Yang Hao, Li Lilong, Wu Xin. Etude sur le procédé de préparation de l’octacosanol à partir de la cire d’abeille [J]. Journal of Jiangxi Agricultural University. 2012, 34(5): 1053-1057.

[13] Feng Youjian. Une méthode de préparation pour l’octacosanol: Chine, 1861551 [P]. 2006-11-15.

[14] Parker D K. méthode de synthèse des alcools à longue chaîne: US, 4367346 [P]. 1982-04-23.

[15] Zhang Hongkui. A method for preparation octacosanol: China, 101121636 [P]. 2008 — 02-13.

[16] Li Quan. A method for synthesizing octacosanol: China, 101481294 [P], 2009-07-15.

[17] Lv Yangxiao. Une méthode de préparation de l’octacosanol: Chine, 101186558 [P], 2008-05-28.

[18] Wu Xianxue, Wang Guangjiang, Zhu Xuan. Analyse spectrale de suivi infrarouge de l’octacosanol pendant l’extraction de Ganoderma lucidum [J]. Journal of Yunnan University for Nationalities, 2014, 23 (1): 24-7.

[19] Lu Zhibo, Wu Xianxue, Yang Shuo et al. Analyse spectrale infrarouge de la bagasse de canne à sucre et de ses extraits [J]. Journal of Yuxi Normal College, 2013, 12(29): 13-16.

[20] Zhang Jing, Wang Liyuan, Tang Jun, etc. Détection chromatographique en phase gazeuse de l’octacosanol dans les aliments diététique [J]. China Health Inspection, 2012, 22(3): 461-463.

[21] Huang Wenshu, Liao Xiaohui, Wang Chenxi, etc Détermination de la teneur en octacosanol dans la cire de pelure de tomate par chromatographie en phase gazeuse [J]. Chinese Food Additives, 2010 (05): 220-223.

[22] Zhang Siyuan, Wang Hui, Yu Yonghong. Détermination de la teneur en octacosanol dans l’huile de germes de blé par chromatographie en phase gazeuse [J]. Chinese Food Additives. 2013, 5: 189-193.

[23]Wenfang Gao,Daicheng Liu et Shupeng Su. Haute performance Couche mince chromatographie for  Quantification du 1-Octacosanol dans le Krill Antarctique (Euphausia superba Dana). Revue de presse of  chromatographique Science.2015,53: 811-815.

[24] Long Lei, Peng Kai, Gao Muzhen. Etude toxicologique de sécurité de l’octacosanol en tant qu’additif alimentaire. Additifs alimentaires. 2014, 12: 28-33.

[25] Zhong Geng, Wei Yimin, Shi Chang' òü. Evaluation toxicologique de sécurité des capsules d’huile contenant de l’octacosanol. Journal of Food and Biotechnology. 2006, 4 (25): 11-15.

[26] Long L, développement et application d’un nouvel additif alimentaire, l’octacosanol [D]. Beijing: China Agricultural University, 2014.

[27] Lin X H. mise au point d’une boisson tartaire au thé de sarrazin contenant de l’octacosanol [J]. Rapport expérimental et recherche théorique. 2010, 13(9): 23-26.

[28] Zhang Zesheng. Maté de café contenant de l’octacosanol et son mode de préparation: Chine, 101204216 [P], 2008-06-25.

[29] castaño G,RosaM,Fernadez,et Al, effets De policosanol à Plus vieux patients  Avec le type II hypercholestérolémie Et haut coronaire Risque [J]. Les revues of  Gerontology,2001,56 (3):186-192.

[30]Zuyuan Xu,Evelyn Fitz,Natalie Riediger,et al.  L’octacosanol alimentaire réduit les niveaux plasmatiques de triacylglycérol, mais pas l’athérogenèse chez les souris knockout e-apolipoprotéine. Nutri- tion Research.2007,27:212-217.

[31]Simonetta Oliaro-Bosso Emanuela Calcio Gaudino Stefano Mantegn. réglementation of  HMGCoA réductase Activité: Par Policosanol and  Octacosadiénol,a Nouveau: synthétique Ana- logue de l’octacosanol.lipids,2009(44):907-916.

[32]Sylvia Keller,Franziska Gimmler,Gerhard jähreis Octa- cosanol  Administration to  Les humains diminutions Neutres - Le térol  and   La Bile acide  La Concentration  in   Excréments. Lipids, 2008,43:109-115.

[33]AndersonMarques de  Olixeira,Lucia M.Conserva,Jamylle N de Souza Ferro International Journal of Molecular Sci- ences[J].2012,13:1598-1611.

[34]Tao Wang,Yanyong Liu,Nan Yang effets anti-parkinsoniens of octacosanol  in  Cmi traité au 1 -méthyl -4 -phényl -1,2,3,6te- trahydropyridine. neuronale Regen en Res. 2012,5 (14):1080-1087.