Etude sur l’édulcorant Luo Han Guo Mogroside V

Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Le temps de travailJeffrey, also known as Luohanguo, is the fruit De laa perennial vine dansthe family Cucurbitaceae. It is mainly produced in Guangxi and is an economically and medicinally important plant that is endemic to China[1]. Siraitia grosvenorii is cool in nature and sweEt etin taste. It has been used as a traditional medicinal herb for more than 300 years in folk medicine. It has the effects of clearing away heat, moistening the lungs, relieving the pharynx and opening the voice, and lubricating the intestines to promote bowel movement[2⁃3].

À l’heure actuelle, plus de 100 composés ont été isolés du Luo Han Guo, dont 46 triterpènes, 7 flavonoïdes, 19 acides aminés, 2 polysaccharides, etc. [4]. Mogroside est le principal ingrédient actif de Luo Han Guo. C’est un type de glycoside triterpène de cucurbitane, également connu sous le nom d’extrait de Luo Han Guo, Mogroside, saponine de Luo Han Guo, etc. [5]. Mogroside est également le composant principal de Luo Han Guo' S douceur.

In 1975, Lee[6] determined that the glycoside of the triterpene is the main sweetening component. In 1983, Mogroside Ⅳ, Mogroside Ⅴ and Mogroside Ⅵ were first isolated À partir deLuohanguo, and more than 30 similar compounds have been isolated from Luohanguo since then[7⁃8]. These compounds all have mogroside as the aglycone, followed by different numbers of sugar moieties, as shown in Figure 1. The natural sweetener mogroside has a high sweetness and low calories. Compared to artificial sweeteners, it has less aftertaste and is safer. It also has a hypoglycemic effect and is an ideal substitute for sucrose. It has now been included in the list of food additives in many countries, including the United States, Japan, Australia, and New Zealand [5]. This paper reviews the sweet taste structure-activity relationship, periodic changes, biosynthesis pathway, hypoglycemic effect and other biological activities, and safety of Mogroside, with a view to providing further reference for the application of Mogroside as a natural sweetener.

1 relation douceur structure-activité

Les Mogrosides sont nommés Mogroside lcpe, Mogroside lcpe, Mogroside lcpe, Mogroside lcpe, 11⁃O ⁃Mogroside lcpe, Luohanguo new glycoside, Simonoside I, etc., parmi lesquels le Mogroside V a la teneur la plus élevée [9], voir tableau 1. Murata Et al.[10] [traduction]ont effectué des tests sensoriels et ont constaté que le Mogroside III, le Mogroside IV, le Mogroside V, le Simonoside I et le 11O-Mogroside V sont équivalents à 195, 300, 378, 465 et 68 fois le sucre sucré du saccharose, respectivement.

Structurellement, mogroside est basé sur l’alcool mogroside en tant qu’aglycone, avec des unités de glucose liées aux positions C⁃3 et C⁃24 via des liaisons glycosidiques. La relation entre sa douceur et sa structure est la suivante: ① le nombre de groupes de sucre: pour maintenir la douceur, le nombre total de groupes de sucre attachés aux positions C⁃3 et C⁃24 ne doit pas être inférieur à 3; ② l’état d’oxydation des 11 substituants, si les 11 groupes hydroxyle sont dans la configuration α, ils sont doux; S’ils sont dans la configuration β, ils sont insipides; Si les 11 groupes hydroxyle sont oxydés, ils sont amers [11⁃13]. En outre, bien que seules quatre tranches de sucre y soient attachées, la douceur du simenoside I est beaucoup plus élevée que celle du mogroside IV, qui contient également quatre tranches de sucre. Par conséquent, l’effet de la position du groupe sucrier connection dans la structure sur la douceur du Mogroside mérite également d’être approfondi. Voir le tableau 1 pour les informations structurelles sur le glycoside sucré du fruit Luohan commun.

2 changements périodiques et biosynthèse

Le Luohanguo mûr est sucré, tandis que ses jeunes Les fruitssont amers, ce qui suggère que la teneur en Les glycosidesdes fruits Luohanguo change au cours de la croissance. Murata Et al.[10] ont constaté que la teneur en glycosides sucrés du Luohanguo mûr est plus élevée que celle du Luohanguo non mûr. Li Dianpeng et Al., et al.[14] ont utilisé la chromatographie en couche mince pour étudier les changements dans la composition des glycosides dans le Luo Han Guo à différents âges de croissance et ont constaté que les jeunes fruits âgés de moins de 30 jours contiennent principalement du Mogroside amère E; Mogroside [unused_word0002] commence à apparaître après 30 jours, et le contenu atteint un pic à 55 jours, et Mogroside [unused_word0002] est également produit, le contenu Mogroside [unused_word0002] a atteint un maximum à 70 jours; Après 85 jours, le Luo Han Guo sweet glycoside V était le principal composant sucré du Luo Han Guo.

Lu Fenglai Et al.[15] ont étudié le Luo Han Guo à différents stades de croissance selon la méthode RP⁃HPLC et ont constaté que la teneur en glycoside amer (Mogroside E, 11⁃O ⁃Mogroside E) dans le Luo Han Guo était la plus élevée à 10jours; Après 55 jours, le glycoside sucré Mogroside est devenu dominant; Après 65 jours, la teneur en glycoside sucré de Luo Han Guo n’a pas beaucoup changé. À l’exception du Mogroside, le contenu de tous les glycosides a montré une tendance à la hausse, puis à la baisse. Il a également été rapporté dans la littérature que les chaînes oligosaccharides dans la biosynthèse des glycosides triterpènes dans les plantes sont susceptibles d’être synthétisées par l’ajout séquentiel de molécules monosaccharides à l’aglycone [16], ce qui laisse supposer une transformation unidirectionnelle des glycosides amers à faible teneur en glycosides sucrés à haute teneur au cours du cycle de croissance des glycosides Luo Han Guo.

Itkin Et al.[17] [traduction]ont utilisé des données sur le transcriptome et le génome pour analyser pleinement la voie de biosynthèse de l’édulcorant V des fruits moines dans les fruits des moines.

La biosynthèse dans le fruit peut être divisée en deux étapes: la formation d’alcool moine et la glycosylation. Tout d’abord, la production de luohangol. L’acétyle coenzyme A est converti en squalène par la voie du mévalonate. Le squalène est ensuite converti en 24,25-dihydroxy-gammahydroxystéroïde, qui est hydroxylé par le CYP87D18 pour former le momordinol. Dans le processus de glycosylation suivant, le momordinol est d’abord glycosylé par la glycosyltransférase UGT720-269-1 pour former des glycosides amers (Mogroside emon A1, Mogroside emon X, Mogroside emon A, et Simonin emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon La voie de biosynthèse est illustrée à la Figure 2.

In this biosynthetic pathway, the expression of key enzymes UGT720⁃269⁃1 and UGT94⁃289⁃3 that affect glycosylation has temporal differences. UGT720⁃269⁃1 is highly expressed in young fruits and decreases as the fruit matures. The UGT94 enzyme family, on the other hand, shows an increase in expression during the later stages of development. This is consistent with previous reports that the main component in young fruits is low-glycoside compounds such as Mogroside ⅡE, and that high-glycoside compounds continue to increase during the later stages of fruit development, with Mogroside Ⅴ eventually becoming the main component in mature fruits.

En résumé, le Luohanguo est généralement cueilli après 65 jours lorsque le fruit commence à mûrir. Pendant le traitement, les extraits de fruits non mûrs et mûrs ne doivent pas être mélangés, car cela réduira la teneur en Mogroside et affectera la qualité de l’extrait.

3. Effet hypoglycémique

Des études ont montré que Mogroside est non seulement efficace dans le contrôle de la glycémie, mais prévient également les complications chroniques associées au diabète. Son mécanisme hypoglycémique peut être divisé en réparation des dommages pancréatiques, la promotion de la sécrétion d’insuline, l’amélioration de la résistance à l’insuline, le stress anti-oxydatif, et l’inhibition de l’activité α-glucosidase.

3.1 réparation des lésions pancréatiques et promotion de la sécrétion d’insuline

Pyrimidine can damage pancreatic β cells by generating free radicals and inhibiting glucokinase, suppressing proinsulin synthesis, and causing type 1 diabetes [18]. Zhang Liqin Et al.[19] found that Mogroside extract can reduce blood sugar by reducing the damage of alloxan to pancreatic β cells or improving the function of damaged cells. Its main active ingredient may be Mogroside. Qi et al. [20] showed that Mogroside extract can effectively improve the morphology of islet cells in diabetic mice, increase the number of islet cells, reduce the damage to mouse islet β cells caused by tetraoxypyrimidine, and improve metabolic disorders. Zhou Ying et al. [21] used rat islet β cell tumor cells RIN⁃5F as the research object and found that Luo Han Guo extract and Mogroside Ⅴ can promote insulin secretion.

3. 2 améliorer la résistance à l’insuline

La résistance à l’insuline se réfère à la diminution de l’efficacité de l’insuline dans la promotion de la prise et de l’utilisation du glucose, et est une caractéristique pathologique majeure du diabète de type 2. La réduction dela résistance à l’insuline peut retarder la progression des complications diabétiques. Liu et al. [22] ont utilisé la streptozotocine (STZ) en association avec un régime riche en graisses pour induire un modèle de diabète de type 2 chez des souris C57BL/6. L’étude a révélé que l’extrait de Mogroside peut améliorer la résistance à l’insuline chez les souris diabétiques, comme l’indique une diminution de l’indice de résistance à l’insuline et une augmentation de l’indice de sensibilité à l’insuline. Une autre étude a indiqué que l’activation de la kinase c-Jun N-terminal (TLR4-JNK) et le stress oxydatif peuvent servir de médiateurs à la voie par la voie TLR4 [25].

3. 3 stress antioxydant

Le stress oxydatif se réfère à un état dans lequel le corps et#L’oxydation et les effets antioxydants sont déséquilibrés, produisant une grande quantité d’espèces réactives d’oxygène (ROS) qui endommagent les tissus, les cellules, les protéines et d’autres macromolécules biologiques du corps. En plus d’induire une résistance à l’insuline, les ROS peuvent également endommager directement les cellules β du pancréas pendant le développement du diabète, déclenchant ou aggravant le diabète [24]. Zhu Huiling et al. [26] ont montré que le prétraitement avec la saponine Luo Han Guo peut réduire l’accumulation excessive d’espèces réactives d’oxygène et de radicaux libres dans les cellules L⁃02 endommagées par l’éthanol, réduire le stress oxydatif et inhiber la peroxydation lipidique.

Zou Jian et al. [27] ont étudié l’activité antioxydante de l’extrait brut de Mogroside et ont constaté qu’il a de bonnes capacités à récupérer les radicaux libres (DPPH, ABTS, ORAC), à réduire les ions de fer (FRAP), et à résister à l’oxydation lipidique. La capacité antioxydante augmente avec l’augmentation de la concentration. Mon - sunet al. [28] ont étudié l’activité antioxydante in vitro du Mogroside et ont constaté qu’il avait un effet inhibiteur sur les radicaux libres d’oxygène (O2-, H2O2, ·OH) et les dommages oxydatifs de l’adn. Parmi eux, Mogroside V est plus efficace au scavenging ·OH, tandis que 11⁃O⁃Mogroside V a un taux de scavenging plus élevé pour O2- et H2O2. De plus, 11⁃O ⁃Mogroside emon a un effet inhibiteur sur les dommages à l’adn induits par l’oh. Zhang Liqin et al. [19] ont constaté que l’extrait de Mogroside peut réduire la production de peroxydes lipidiques (MDA) dans le foie de souris diabétiques induites par l’alloxan, et augmenter l’activité du système enzymatique antioxydant SOD et GSH⁃Px.

L’activité dela glycosidase peut ralentir le taux d’hydrolyse des glucides et la production de glucose et retarder l’absorption du glucose, réduisant ainsi la glycémie postprandiale. Cette méthode est importante pour la prévention et le traitement du diabète de type 2 [29]. Des études ont révélé que l’extrait de Luo Han Guo à différents stades de croissance a un effet inhibiteur sur la génération de glycémie postprandiale chez les souris. Un des mécanismes de son effet hypoglycémique est que l’extrait de saponine de Luo Han Guo peut directement inhiber l’activité de la α-glucosidase, et son effet inhibiteur est positivement corrélé avec la dose [30⁃31].

3. 5 autres

Des études ont montré que l’activation de la protéine kinase activée par adenosine monophosphate-activated (AMPK) par l’extrait de Luo Han Guo peut aider à inhiber la gluconéogenèse chez les souris diabétiques, abaissant ainsi les niveaux de glucose dans le sang [22]. Une autre étude a rapporté que l’extrait de saponine Luo Han Guo peut réduire les niveaux des cytokines IFN-γ et TNF-α et augmenter le niveau de la cytokine IL-4, améliorant ainsi le déséquilibre immunitaire cellulaire chez les souris diabétiques et contrôlant le diabète [20]. En outre, l’extrait de mogroside peut améliorer les niveaux sériques de lipoprotéines de haute densité de souris diabétiques, normaliser les niveaux de lipides sanguins, prévenir les troubles du métabolisme des lipides causés par le diabète, et prévenir et traiter les complications diabétiques [19].

En résumé, mogroside a non seulement un bon effet préventif et thérapeutique sur le diabète de type 1 et de type 2, mais prévient également efficacement les complications liées au diabète.

4 autres effets pharmacologiques

4. 1 antitoux, expectorant et antiasthmatique

Chen Yao et al. [33] ont constaté que le mogroside peut réduire le nombre de toux chez les souris et favoriser la production de sécrétions trachéales. Liu Ting et al. [34] ont examiné les composants efficaces du Luo Han Guo pour les effets antitoux et expectorants, et ont émis l’hypothèse que le mogroside V est le principal ingrédient actif du Luo Han Guo pour la suppression de la toux. Wang et al. [35] ont établi un modèle du spectre d’efficacité de Luo Han Guo dans le soulagement du flegme, et les résultats ont montré que Mogroside emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon Song et coll. [36] ont constaté que Mogroside peut inhiber efficacement l’hyperréactivité des voies respiratoires induite par l’ovalbumine.

4. 2 effet hépatoprotecteur

Xiao Gang et al. [37] ont utilisé le tétrachlorure de carbone pour induire des modèles de lésions hépatiques aiguës et de lésions hépatiques immunitaires chez les souris, respectivement. L’étude a révélé que Mogroside peut réduire les activités sériques de l’alt et de l’ast de souris dans les deux modèles de lésions hépatiques, augmenter l’activité de SOD des homogénéates du tissu hépatique dans les lésions hépatiques immunitaires, réduire le niveau de MDA, et améliorer les lésions pathologiques du tissu hépatique. Les cellules stellées hépatiques (sh) jouent un rôle important dans le développement de la fibrose hépatique, de sorte que l’induction de l’apoptose des sh activées est un moyen efficace de prévenir et de traiter la fibrose [38]. Des études ont révélé que le sérum contenant du mogroside peut bloquer le cycle des cellules stellées hépatiques HSC⁃T6 du rat. Mogroside peut inhiber l’activation des cellules stellées hépatiques humaines LX⁃2 in vitro et favoriser l’apoptose des cellules stellées hépatiques.

4. 3 lutte contre le cancer

In in vitro and in vivo models of pancreatic cancer, Mogroside Ⅴ inhibited tumor growth by promoting apoptosis and cell cycle arrest in pancreatic cancer cells PANC⁃ 1 [42]. Mogroside ⅣE dose-dependently inhibited the proliferation of human colon cancer cells HT29 and human laryngeal epidermoid carcinoma cells Hep⁃2 and tumor growth in a mouse model of xenograft tumors [43]. In vivo skin carcinogenesis experiments in mice found that mogroside V and 11⁃O mogroside V can effectively inhibit the two-step carcinogenesis process using peroxynitrite as a mutagenic carcinogen and terephthalic acid as a tumor promoter. 11⁃O ⁃Mogroside Ⅴ also inhibits the two-step carcinogenesis process using 7, 12⁃dimethylbenz[a]anthracene as a mutagenic carcinogen and terephthalic acid as a tumor promoter [44].

4. 4 anti-inflammatoire et antibactérien

Di et al. [45] ont trouvé que le mogroside peut inhiber la réponse inflammatoire induite par les lipopolysaccharides dans les cellules RAW264.7 en régulant l’expression des gènes inflammatoires clés iNOS, COX-2 et IL-6 et en régulant l’expression des gènes protecteurs inflammatoires PARP1, BCL2L1, TRP53 et MAPK9. De même, dans un modèle de gonflement de l’oreille de souris, mogroside peut inhiber la réponse inflammatoire induite par le 12-oxotétradecanoylphorbol-13-acétate en régulant vers le bas l’expression COX-2 et IL-6 et en régulant vers le haut l’expression PARP1, BCL2L1, TRP53, MAPK9 et PPARδ. He O ⁃ Mogroside est non seulement le principal ingrédient actif de l’activité anti-inflammatoire de Luo Han Guo in vivo, mais aussi l’un des principaux ingrédients actifs de Luo Han Guo' S effet inhibiteur sur Staphylococcus aureus. Mogroside est la principale substance active de Luo Han Guo' S effet inhibiteur sur Enterococcus faecalis et Escherichia coli.

5 sécurité

Su Xiaojian et al. [47] ont montré que la valeur de la dl50 deLuo Han Guo sweet glycoside (81.6% glycoside content) administered to mice by gavage was greater than 10,000 mg/kg, which is practically non-toxic. Mogroside 3.0 g/kg (equivalent to 360 times the human dosage) was given to dogs by gavage for 4 weeks, and there was no significant effect on the biochemical indicators of the dogs or morphological changes in the tissues and organs. Jin et al. [48] conducted a repeated dose subchronic toxicity study on Wistar rats and found that no rats in the Mogroside dose groups died within 13 weeks and that all indicators were normal. It is therefore speculated that the level of adverse reactions in humans is 2,520 mg/kg per day for men and 3,200 mg/kg per day for women or higher. Another study showed that Mogroside administered to mice by gavage at 0.25, 0.5, and 1 g/kg was not genotoxic or reproductive toxic, but when the dose reached 5 g/kg, the rate of micronuclei in the bone marrow erythrocytes and the rate of sperm deformities in male mice were higher than those in the negative control group (P<0.05) [49]. Therefore, further research is needed to determine whether mogroside is genotoxic, and the dosage of mogroside also requires attention.

6 Conclusion

Avec l’amélioration des personnes&#Les maladies métaboliques telles que le diabète et l’obésité sont devenues une menace importante pour la santé humaine. Par conséquent, les édulcorants artificiels à haute teneur en sucre et à faible teneur en calories sont largement utilisés dans l’industrie alimentaire pour remplacer le saccharose. Cependant, ces dernières années, avec la vulgarisation des édulcorants artificiels, leur innocuité a été remise en question [50]. Certaines études ont rapporté que la consommation d’édulcorants artificiels peut entraîner une envie et une dépendance au sucre, et que l’altération de la compensation calorique peut entraîner une stimulation de l’appétit, une augmentation de l’apport, une prise de poids et une intolérance au glucose [51⁃53]. Chanson Xiaowan' S [54] des recherches ont confirmé que l’édulcorant naturel mogroside est beaucoup plus efficace que l’édulcorant artificiel aspartame pour améliorer la tolérance systémique au glucose et la sensibilité à l’insuline. En outre, les édulcorants artificiels peuvent produire un arrière-goût désagréable. L’extrait de Mogroside a moins d’amertume que la saccharine et l’acésulfame-k [10]. Dans l’ensemble, le Mogroside, édulcorant naturel d’origine végétale, est un substitut idéal du saccharose car il est très sucré, faible en calories, sans danger et a peu d’arrière-goût. Mogroside a également une variété d’autres effets, tels que l’abaissement de la glycémie, soulager la toux et les flegmes, soulager l’asthme, et protéger le foie. Par conséquent, le développement du Mogroside en tant qu’édulcorant, produit de santé et médicament est d’une grande importance pour la promotion de la santé publique.

Mogroside is currently used in the food industry in dairy drinks and solid drinks, but it still faces several problems. Firstly, due to unselective artificial pollination and other reasons, there are currently many varieties of Luohanguo being promoted and applied, and the overall quality of the germplasm is not satisfactory, leaving much room for genetic improvement [55]. (2) The type and content of mogroside undergo periodic changes during growth, so a method for quantitatively determining mogroside is needed to strengthen quality control. (3) At present, the relative sweetness of mogroside is still determined by sensory evaluation by professionally trained assessors, and the electronic tongue cannot replace it [56]. The evaluation process is complex, and the results are subjective; ④ Mogroside is expensive to extract and expensive, so gaining a deeper understanding of the biosynthetic mechanism of mogroside and using cell factories to produce mogroside is one of the potential ways to mass produce mogroside; ⑤ Mogroside' S en tant que médicament n’a pas encore été développé, sa composition est complexe et la recherche sur ses principes actifs spécifiques doit être approfondie pour promouvoir le développement de médicaments et de produits de santé.

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