Etude sur l’édulcorant Luo Han Guo Mogroside V

Siraitia grosvenorii (Swingle) C............. Jeffrey, également connu sous le nom de Luohanguo, est le fruit d’une vigne vivace de la famille des Cucurbitaceae. Elle est principalement produite dans le Guangxi Et etest une plante d’importance économique et médicale qui est endémique en Chine [1].Siraitia grosvenorii est frais dans la nature et doux dans le goût....... Il est utilisé comme plante médicinale traditionnelle depuis plus de 300 ans dans la médecine populaire. Il a pour effet d’évacuer la chaleur, d’humidifier les poumons, de soulager le pharynx et d’ouvrir la voix, et de lubrifier les intestins pour favoriser le mouvement intestinal [2⁃3].

À l’heure actuelle, plus de 100 composés ont été isolés du Luo Han Guo, dont 46 triterpènes, 7 flavonoïdes, 19 acides aminés, 2 polysaccharides, etc. [4]. Mogroside est le principal ingrédient actif de Luo Han Guo. Il estUn type de glycoside triterpène de cucurbitane, également connu sous le nom d’extrait de Luo Han Guo, Mogroside, Luo Han Guo saponine, etc. [5]. Mogroside est également le composant principal de Luo Han Guo' S douceur.

En 1975, Lee[6] a déterminé que le glycoside du triterpène était le principal composant édulcorant. En 1983,Mogroside lcpe, Mogroside lcpe et Mogroside lcpe ont d’abord été isolés de Luohanguo,Et plus de 30 composés similaires ont été isolés du Luohanguo depuis lors [7⁃8]. Ces composés ont tous le mogroside comme aglycone, suivi par différents nombres de groupements sucrés, comme le montre la Figure 1. L’édulcorant naturel mogroside a une grande douceur et une faible teneur en calories. Comparé aux édulcorants artificiels, il a moins d’arrière-goût et est plus sûr. Il a également un effet hypoglycémique et est un substitut idéal pour le saccharose. Il a maintenant été inclus dans la liste des additifs alimentaires dans de nombreux pays, dont les États-Unis, le Japon, l’Australie et la nouvelle-zélande [5]. Cet article passe en revue la relation structure-activité du goût sucré, les changements périodiques, la voie de biosynthèse, l’effet hypoglycémique et d’autres activités biologiques, et l’innocuité du Mogroside, en vue de fournir une référence supplémentaires pour l’application du Mogroside comme édulcorant naturel.

1 relation douceur structure-activité

Mogrosides are named Mogroside Ⅲ, Mogroside ⅢE, Mogroside Ⅳ, Mogroside Ⅴ, 11⁃O ⁃Mogroside [unused_word0006], Luohanguo new glycoside, Simonoside I, etc., among whichMogroside V a le contenu le plus élevé [9], voir tableau 1. Murata Et al.[10] [traduction]ont effectué des tests sensoriels et ont constaté que le Mogroside III, le Mogroside IV, le Mogroside V, le Simonoside I et le 11O-Mogroside V sont équivalents à 195, 300, 378, 465 et 68 fois le sucre sucré du saccharose, respectivement.

Structurellement, mogroside est basé sur l’alcool mogroside en tant qu’aglycone, avec des unités de glucose liées aux positions C⁃3 et C⁃24 via des liaisons glycosidiques. La relation entre sa douceur et sa structure est la suivante: ① le nombre de groupes de sucre: pour maintenir la douceur, le nombre total de groupes de sucre attachés aux positions C⁃3 et C⁃24 ne doit pas être inférieur à 3; ② l’état d’oxydation des 11 substituants, si les 11 groupes hydroxyle sont dans la configuration α, ils sont doux; S’ils sont dans la configuration β, ils sont insipides; Si les 11 groupes hydroxyle sont oxydés, ils sont amers [11⁃13]. En outre, bien que seules quatre tranches de sucre y soient attachées, la douceur du simenoside I est beaucoup plus élevée que celle du mogroside IV, qui contient également quatre tranches de sucre. Par conséquent, l’effet de la position du groupe sucrier connection dans laStructure sur la douceur de Mogroside est également digne de recherches plus approfondies....... Voir le tableau 1 pour les informations structurelles sur le glycoside sucré du fruit Luohan commun.

2 changements périodiques et biosynthèse

Le conseil des ministresLe fruit Luohanguo mûr est doux, tandis que son jeune fruit est amer, suggérant que la teneur en Les glycosidesdes Les fruitsde Luohanguo change pendant la croissance. Murata Et al.[10] ont constaté que la teneur en glycosides sucrés du Luohanguo mûr est plus élevée que celle du Luohanguo non mûr. Li Dianpeng et Al., et al.[14] ont utilisé la chromatographie en couche mince pour étudier les changements dans la composition des glycosides dans le Luo Han Guo à différents âges de croissance et ont constaté que les jeunes fruits âgés de moins de 30 jours contiennent principalement du Mogroside amère E; Mogroside [unused_word0002] commence à apparaître après 30 jours, et le contenu atteint un pic à 55 jours, et Mogroside [unused_word0002] est également produit, le contenu Mogroside [unused_word0002] a atteint un maximum à 70 jours; Après 85 jours, le Luo Han Guo sweet glycoside V était le principal composant sucré du Luo Han Guo.

Lu Fenglai Et al.[15] ont étudié le Luo Han Guo à différents stades de croissance selon la méthode RP⁃HPLC et ont constaté que la teneur en glycoside amer (Mogroside E, 11⁃O ⁃Mogroside E) dans le Luo Han Guo était la plus élevée à 10jours; Après 55 jours, laLe glycoside sucré Mogroside est devenu dominantLe cas échéant, Après 65 jours, la teneur en glycoside sucré de Luo Han Guo n’a pas beaucoup changé. À l’exception du Mogroside, le contenu de tous les glycosides a montré une tendance à la hausse, puis à la baisse. Il a également été rapporté dans la littérature que les chaînes oligosaccharides dans la biosynthèse des glycosides triterpènes dans les plantes sont susceptibles d’être synthétisées par l’ajout séquentiel de molécules monosaccharides à l’aglycone [16], ce qui laisse supposer une transformation unidirectionnelle des glycosides amers à faible teneur en glycosides sucrés à haute teneur au cours du cycle de croissance des glycosides Luo Han Guo.

ItkdansEt al.[17] [traduction]ont utilisé des données sur le transcriptome et le génome pour analyser pleinement la voie de biosynthèse de l’édulcorant V des fruits moines dans les fruits des moines.

La biosynthèse dans le fruit peut être divisée en deux étapes:La formation de l’alcool des fruits moines et la glycosylation....... Tout d’abord, la production de luohangol. L’acétyle coenzyme A est converti en squalène par la voie du mévalonate. Le squalène est ensuite converti en 24,25-dihydroxy-gammahydroxystéroïde, qui est hydroxylé par le CYP87D18 pour former le momordinol. Dans le processus de glycosylation suivant, le momordinol est d’abord glycosylé par la glycosyltransférase UGT720-269-1 pour former des glycosides amers (Mogroside emon A1, Mogroside emon X, Mogroside emon A, et Simonin emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon La voie de biosynthèse est illustrée à la Figure 2.

Dans cette voie de biosynthèse, l’expression des enzymes clés UGT720⁃269⁃1 et UGT94⁃289⁃3 qui affectent la glycosylation présente des différences temporelles. UGT720⁃269⁃1 est fortement exprimé en jeunes fruits et diminue à mesure que le fruit mûrit. La famille des enzymes UGT94, par contre, montre une augmentation de l’expression au cours des derniers stades de développement. Ceci est conforme aux rapports précédents selon lesquels le principal composant des jeunes fruits est des composés à faible teneur en glycoside tels que le Mogroside lixivié, et que les composés à haute teneur en glycoside continuent d’augmenter au cours des stades ultérieurs du développement des fruits, avecMogroside devenir éventuellement le composant principal dans les fruits mûres.

En résumé, le Luohanguo est généralement cueilli après 65 jours lorsque le fruit commence à mûrir. Pendant le traitement, les extraits de fruits non mûrs et mûrs ne doivent pas être mélangés, car cela réduira la teneur en Mogroside et affectera la qualité de l’extrait.

3. Effet hypoglycémique

Des études ont montré queMogroside est non seulement efficace dans le contrôle de la glycémie, mais prévient également les complications chroniques associées au diabète. Son mécanisme hypoglycémique peut être divisé en réparation des dommages pancréatiques, la promotion de la sécrétion d’insuline, l’amélioration de la résistance à l’insuline, le stress anti-oxydatif, et l’inhibition de l’activité α-glucosidase.

3.1 réparation des lésions pancréatiques et promotion de la sécrétion d’insuline

La Pyrimidine peut endommager les cellules β du pancréas en produisant des radicaux libres et en inhibant la glucokinase, en supprimant la synthèse de la proinsuline et en provoquant le diabète de type 1 [18]. Zhang Liqin Et al.[19] ont constaté que l’extrait de Mogroside peut réduire la glycémie en réduisant les dommages de l’alloxan aux cellules β du pancréas ou en améliorant la fonction des cellules endommagées. Son principal ingrédient actif peut être le Mogroside. Qi et al. [20] ont montré queL’extrait de Mogroside peut effectivement améliorer la morphologieDes cellules d’îlot chez les souris diabétiques, augmenter le nombre de cellules d’îlot, réduire les dommages aux cellules β d’îlot de souris causées par la tétraoxypyrimidine, et améliorer les troubles métaboliques. Zhou Ying et al. [21] ont utilisé des cellules tumorales de cellules β de l’îlot de rat RIN⁃5F comme objet de recherche et ont constaté que l’extrait de Guo de Luo Han et le Mogroside peuvent favoriser la sécrétion d’insuline.

3. 2 améliorer la résistance à l’insuline

La résistance à l’insuline se réfère à la diminution de l’efficacité de l’insuline dans la promotion de la prise et de l’utilisation du glucose, et est une caractéristique pathologique majeure du diabète de type 2. La réduction dela résistance à l’insuline peut retarder la progression des complications diabétiques. Liu et al. [22] ont utilisé la streptozotocine (STZ) en association avec un régime riche en graisses pour induire un modèle de diabète de type 2 chez des souris C57BL/6. L’étude a révélé queL’extrait de Mogroside peut améliorer la résistance à l’insulineChez les souris diabétiques, comme l’indique une diminution de l’indice de résistance à l’insuline et une augmentation de l’indice de sensibilité à l’insuline. Une autre étude a indiqué que l’activation de la kinase c-Jun N-terminal (TLR4-JNK) et le stress oxydatif peuvent servir de médiateurs à la voie par la voie TLR4 [25].

3. 3 stress antioxydant

Le stress oxydatif se réfère à un état dans lequel le corps et#L’oxydation et les effets antioxydants sont déséquilibrés, produisant une grande quantité d’espèces réactives d’oxygène (ROS) qui endommagent les tissus, les cellules, les protéines et d’autres macromolécules biologiques du corps. En plus d’induire une résistance à l’insuline, les ROS peuvent également endommager directement les cellules β du pancréas pendant le développement du diabète, déclenchant ou aggravant le diabète [24]. Zhu Huiling et al. [26] ont montré quePré-traitement avec la saponine Luo Han GuoPeut réduire l’accumulation excessive d’espèces réactives d’oxygène et de radicaux libres dans les cellules L⁃02 endommagées par l’éthanol, réduire le stress oxydatif, et inhiber la peroxydation lipidique.

Zou Jian et al. [27] ont étudié l’activité antioxydante deExtrait brut de Mogroside et a trouvé qu’il a de bonnes capacités à récupérer les radicaux libres(DPPH, ABTS, ORAC), réduisent les ions de fer (FRAP), et résistent à l’oxydation des lipides. La capacité antioxydante augmente avec l’augmentation de la concentration. Mon - sunet al. [28] ont étudié l’activité antioxydante in vitro du Mogroside et ont constaté qu’il avait un effet inhibiteur sur les radicaux libres d’oxygène (O2-, H2O2, ·OH) et les dommages oxydatifs de l’adn. Parmi eux, Mogroside V est plus efficace au scavenging ·OH, tandis que 11⁃O⁃Mogroside V a un taux de scavenging plus élevé pour O2- et H2O2. De plus, 11⁃O ⁃Mogroside emon a un effet inhibiteur sur les dommages à l’adn induits par l’oh. Zhang Liqin et al. [19] ont constaté que l’extrait de Mogroside peut réduire la production de peroxydes lipidiques (MDA) dans le foie de souris diabétiques induites par l’alloxan, et augmenter l’activité du système enzymatique antioxydant SOD et GSH⁃Px.

L’activité dela glycosidase peut ralentir le taux d’hydrolyse des glucides et la production de glucose et retarder l’absorption du glucose, réduisant ainsi la glycémie postprandiale. Cette méthode est importante pour la prévention et le traitement du diabète de type 2 [29]. Des études ont révélé queLuo Han Guo extrait de différents stades de croissance a un effet inhibiteurSur la génération de glycémie postprandiale chez la souris. Un des mécanismes de son effet hypoglycémique est que l’extrait de saponine de Luo Han Guo peut directement inhiber l’activité de la α-glucosidase, et son effet inhibiteur est positivement corrélé avec la dose [30⁃31].

3. 5 autres

Des études ont montré que l’activation de la protéine kinase activée par l’adénosine monophosphatée (AMPK) parLuo Han Guo extrait peut aider à inhiber la gluconéogenèseChez les souris diabétiques, abaissant ainsi les niveaux de glucose dans le sang [22]. Une autre étude a rapporté que l’extrait de saponine Luo Han Guo peut réduire les niveaux des cytokines IFN-γ et TNF-α et augmenter le niveau de la cytokine IL-4, améliorant ainsi le déséquilibre immunitaire cellulaire chez les souris diabétiques et contrôlant le diabète [20]. En outre, l’extrait de mogroside peut améliorer les niveaux sériques de lipoprotéines de haute densité de souris diabétiques, normaliser les niveaux de lipides sanguins, prévenir les troubles du métabolisme des lipides causés par le diabète, et prévenir et traiter les complications diabétiques [19].

En résumé, mogroside a non seulement un bon effet préventif et thérapeutique sur le diabète de type 1 et de type 2, mais prévient également efficacement les complications liées au diabète.

4 autres effets pharmacologiques

4. 1 antitoux, expectorant et antiasthmatique

Chen Yao et al. [33] ont constaté que le mogroside peut réduire le nombre de toux chez les souris et favoriser la production de sécrétions trachéales. Liu Ting et coll. [34] ont examiné les composants efficaces de Luo Han Guo pour les effets antitoux et expectorants, et ont émis l’hypothèse queMogroside V est le principal ingrédient actif de Luo Han Guo pour la suppression de la toux....... Wang et al. [35] ont établi un modèle du spectre d’efficacité de Luo Han Guo dans le soulagement du flegme, et les résultats ont montré que Mogroside emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon emon Song et coll. [36] ont constaté que Mogroside peut inhiber efficacement l’hyperréactivité des voies respiratoires induite par l’ovalbumine.

4. 2 effet hépatoprotecteur

Xiao Gang et al. [37] ont utilisé le tétrachlorure de carbone pour induire des modèles de lésions hépatiques aiguës et de lésions hépatiques immunitaires chez les souris, respectivement. L’étude a révélé queMogroside peut réduire l’alt sériqueEt les activités d’ast de souris dans les deux modèles de lésions hépatiques, augmentent l’activité de SOD des tissus hépatiques homogènes dans les lésions hépatiques immunitaires, réduisent le niveau de MDA, et améliorent les lésions pathologiques du tissu hépatique. Les cellules stellées hépatiques (sh) jouent un rôle important dans le développement de la fibrose hépatique, de sorte que l’induction de l’apoptose des sh activées est un moyen efficace de prévenir et de traiter la fibrose [38]. Des études ont révélé que le sérum contenant du mogroside peut bloquer le cycle des cellules stellées hépatiques HSC⁃T6 du rat. Mogroside peut inhiber l’activation des cellules stellées hépatiques humaines LX⁃2 in vitro et favoriser l’apoptose des cellules stellées hépatiques.

4. 3 lutte contre le cancer

Dans les modèles In vitro et In vivo du cancer du pancréas,Mogroside emon emon emon emon emon emon emonInhibé la croissance tumorale en favorisant l’apoptose et l’arrêt du cycle cellulaire dans les cellules cancéreuses PANC⁃ 1 [42]. Mogroside E a inhibé la prolifération des cellules HT29 du cancer du côlon humain et des cellules Hep⁃2 du carcinome épidermoïde du larynx humain et la croissance tumorale dans un modèle de tumeurs xénogreffes chez la souris [43]. Des expériences In vivo de cancérogenèse cutanée chez la souris ont révélé que le mogroside V et le mogroside V 11⁃O peuvent effectivement inhiber le processus de cancérogenèse en deux étapes en utilisant le peroxynitrite comme cancérogène mutagène et l’acide téréphtalique comme promoteur de tumeur.11⁃O ⁃Mogroside ⅤInhibe également le processus de cancérogenèse en deux étapes en utilisant 7,12 ⁃dimethylbenz[a] anthracène comme cancérogène mutagène et l’acide téréphtalque comme promoteur de tumeur [44].

4. 4 anti-inflammatoire et antibactérien

Di et al. [45] ont trouvé que le mogroside peut inhiber la réponse inflammatoire induite par les lipopolysaccharides dans les cellules RAW264.7 en régulant l’expression des gènes inflammatoires clés iNOS, COX-2 et IL-6 et en régulant l’expression des gènes protecteurs inflammatoires PARP1, BCL2L1, TRP53 et MAPK9. De même, dans un modèle de gonflement de l’oreille de souris, mogroside peut inhiber la réponse inflammatoire induite par le 12-oxotétradecanoylphorbol-13-acétate en régulant vers le bas l’expression COX-2 et IL-6 et en régulant vers le haut l’expression PARP1, BCL2L1, TRP53, MAPK9 et PPARδ. He O ⁃ Mogroside est non seulement le principal ingrédient actif de l’activité anti-inflammatoire de Luo Han Guo in vivo, mais aussi l’un des principaux ingrédients actifs de Luo Han Guo' S effet inhibiteur sur Staphylococcus aureus.Mogroside est la principale substance active de Luo Han Guo' S effet inhibiteur sur Enterococcus faecalis et Escherichia coli.

5 sécurité

Su Xiaojian et al. [47] ont montré que la valeur de la dl50 deLuo Han Guo glycoside sucré (81,6% de teneur en glycoside)Administré à des souris par gavage était supérieur à 10 000 mg/kg, ce qui est pratiquement non toxique. Mogroside a administré 3,0 g/kg (équivalent à 360 fois la dose humaine) à des chiens par gavage pendant 4 semaines, et il n’y a eu aucun effet significatif sur les indicateurs biochimiques des chiens ou sur les changements morphologiques dans les tissus et les organes. Jin et al. [48] ont mené une étude de toxicité subchronique à doses répétées sur des rats Wistar et ont constaté qu’aucun rat dans les groupes recevant des doses de Mogroside n’est mort dans les 13 semaines et que tous les indicateurs étaient normaux. On suppose donc que le niveau des effets indésirables chez l’homme est de 2 520 mg/kg par jour pour les hommes et de 3 200 mg/kg par jour pour les femmes ou plus. Une autre étude a montré que le Mogroside administré à des souris par gavage à 0,25, 0,5 et 1 g/kg n’était pas génotoxique ou toxique pour la reproduction, mais lorsque la dose atteignait 5 g/kg, le taux de micronoyaux dans les érythrocytes de la moelle osseuse et le taux de malformation du sperme chez les souris mâles étaient plus élevés que ceux du groupe témoin négatif (P< 0,05) [49]. Par conséquent, d’autres recherches sont nécessaires pour déterminer si le mogroside est génotoxique, et la posologie de mogroside nécessite également une attention particulière.

6 Conclusion

Avec l’amélioration des personnes&#Les maladies métaboliques telles que le diabète et l’obésité sont devenues une menace importante pour la santé humaine. Par conséquent, les édulcorants artificiels à haute teneur en sucre et à faible teneur en calories sont largement utilisés dans l’industrie alimentaire pour remplacer le saccharose. Cependant, ces dernières années, avec la vulgarisation des édulcorants artificiels, leur innocuité a été remise en question [50]. Certaines études ont rapporté que la consommation d’édulcorants artificiels peut entraîner une envie et une dépendance au sucre, et que l’altération de la compensation calorique peut entraîner une stimulation de l’appétit, une augmentation de l’apport, une prise de poids et une intolérance au glucose [51⁃53]. Chanson Xiaowan' S [54] des recherches ont confirmé que l’édulcorant naturel mogroside est beaucoup plus efficace que l’édulcorant artificiel aspartame pour améliorer la tolérance systémique au glucose et la sensibilité à l’insuline. En outre, les édulcorants artificiels peuvent produire un arrière-goût désagréable. L’extrait de Mogroside a moins d’amertume que la saccharine et l’acésulfame-k [10]. Dans l’ensemble, le Mogroside, édulcorant naturel d’origine végétale, est un substitut idéal du saccharose car il est très sucré, faible en calories, sans danger et a peu d’arrière-goût. Mogroside a également une variété d’autres effets, tels que l’abaissement de la glycémie, soulager la toux et les flegmes, soulager l’asthme, et protéger le foie. Par conséquent, le développement du Mogroside en tant qu’édulcorant, produit de santé et médicament est d’une grande importance pour la promotion de la santé publique.

Le Mogroside est actuellement utilisé dans l’industrie alimentaire dans les boissons laitières et les boissons solides, mais il rencontre encore plusieurs problèmes. Premièrement, en raison de la pollinisation artificielle non sélective et pour d’autres raisons, de nombreuses variétés de Luohanguo sont actuellement promues et appliquées, et la qualité globale du germoplasme n’est pas satisfaisante, ce qui laisse beaucoup de place à l’amélioration génétique [55]. (2) le type et le contenu du mogroside subissent des changements périodiques au cours de la croissance, de sorte qu’une méthode de détermination quantitative du mogroside est nécessaire pour renforcer le contrôle de qualité. (3) à l’heure actuelle, la douceur relative du mogroside est encore déterminée par l’évaluation sensorielle par des évaluateurs professionnels, et la langue électronique ne peut pas le remplacer [56]. Le processus d’évaluation est complexe et les résultats sont subjectifs; ④ le Mogroside est coûteux à extraire et cher, donc acquérir une compréhension plus profonde du mécanisme de biosynthèse du Mogroside et utiliser des usines cellulaires pour produire du Mogroside est l’un des moyens potentiels de produire en masse du Mogroside; ⑤ Mogroside' S en tant que médicament n’a pas encore été développé, sa composition est complexe et la recherche sur ses principes actifs spécifiques doit être approfondie pour promouvoir le développement de médicaments et de produits de santé.

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