Quels sont les ingrédients actifs dans la poudre d’extrait d’écorce de grenade?

Pomegranate (Punica granatum L.), also known as pomegranate, or Tianjiang, is a woody plant in the family Punicaceae. It is widely cultivated in China and has abundant germplasm resources. The Compendium of Materia Medica records that “pomegranate is also known as Tianjiang (天浆), which can stop diarrhea, resolve blood stasis, quench thirst, and dispel internal heat.” Its fruit is not only rich in a variety of vitamins, minerals, organic acids, and proteins [1], but also contains a wealth of phenolic and flavonoid active ingredients. Pomegranate polyphenols are the sum of the hydroxylated polyphenolic compounds contained in pomegranates, and their content is most abundant in the pomegranate peel.

Extrait d’écorce de grenade powder polyphenols mainly include various compounds such as gallic tannin, ellagic tannin, ellagic acid, chlorogenic acid, gallic acid, catechin, epicatechin, anthocyanin, ferulic acid and quercetin [2], accounting for about 10% to 20% of the dry weight. Studies have shown that pomegranate peel polyphenols have various functions such as antioxidant [3-4], antibacterial [5-6], antitumor, cancer prevention [4,7], anti-atherosclerosis, and prevention of cardiovascular disease [8-9]. They are widely used in medicine, anti-aging cosmetics [10], and food. This article reviews the research progress of the polyphenol active ingredients in pomegranate peel, the commonly used separation and extraction methods, and their pharmacological effects, providing a reference for the research, development and application of polyphenols in pomegranate peel.

1 Types de polyphénols de pelure de grenade

Les composés polyphénoliques ont des structures chimiques complexes et diverses. Ils ont un anneau benzène comme squelette de base, avec de multiples groupes hydroxyle substitués sur l’anneau benzène. La répartition du poids moléculaire varie largement, allant des phénols simples de faible poids moléculaire aux tanins polymérisés d’un poids moléculaire de milliers de Daltons [11]. Les formes d’existence des polyphénols végétaux naturels sont encore plus complexes, il existe donc de nombreuses méthodes de classification. Initialement, Haslam classait les tanins en deux catégories: les tanins hydrolysables et les tanins condensés, en fonction de leurs différentes structures chimiques [12]. Avec la découverte d’un grand nombre de polyphénols végétaux, les chercheurs ont classé les polyphénols végétaux en trois catégories: les tanins hydrolysables, les tanins condensés et les tanins complexes [13]. Les grenades sont riches en polyphénols, et les types et les contenus de polyphénols varient en différentes parties. Les polyphénols présents dans les écorces de grenade sont principalement des flavonoïdes et des composés tanineux.

1.1 composés tanineux

Les composés tanineux sont les polyphénols de grenade les plus courants, et ils sont distribués à des degrés divers dans les différentes parties de la grenade. Par rapport à d’autres parties, la peau de grenade ala plus forte teneur en tanins, environ 10,4 % [14], et punicalin et punicalagin sont les principaux composants [15]. Les deux sont des tanins hydrolysables aux structures complexes et diverses, principalement composés d’acide ellagique, d’acide gallique et de galloyl-lactone. Ces dernières années, la valeur d’application des polyphénols de la pelure de grenade A été étudiée en profondeur, et de nombreux autres composants des composés tanins ont été découverts, tels que le punicalin A, le punicalin B, l’acide ellagique, l’acide punique, l’acide ellagique rhamnoside (1-4), et les pyranoglucosides [16-17].

1.2 flavonoïdes

flavones, flavonols, anthocyanins and flavan-3-ols are the main flavonoids currently isolated from pomegranates [18]. The peel and juice of pomegranates are yellow and red due to the anthocyanins they contain. The type and content of anthocyanin compounds in the peel change with fruit maturity. At the beginning of the ripening process, the main components of pomegranate fruit are kaempferol, cyanidin and delphinidin 3,5-diglucosides, with delphinidin 3,5-diglucosides accounting for a higher proportion. As the fruit matures, the content of monosaccharide glycosides continues to increase, eventually exceeding that of disaccharide glycosides. Cyanidin derivatives are the main components at the late stage of ripening [11].

1.3 acides organiques

L’acide caféique, l’acide protocatéchique, l’acide férolique et l’acide o-coumarique sont les principaux composants des acides organiques dans les composés phénoliques de grenade. De plus, l’acide chlorogénique, l’acide néochlorogénique et l’acide p-coumarique sont également inclus [19]. Li Guoxiu [19] a détecté divers composés d’acide phénolique dans la méthode d’extraction par solvant organique, tels que l’acide protocatéchique, l’acide chlorogénique, l’acide caféique, l’acide férolique et l’acide gallique.

2 méthode d’extraction des polyphénols d’écorces de grenade

Les principales méthodes d’extraction des polyphénols des plantes sont l’extraction thermique, l’extraction par solvant, l’extraction assistée par ultrasons, l’extraction par micro-ondes, l’extraction supercritique du CO2, l’extraction enzymatique et l’extraction à ultra-haute pression. À l’heure actuelle, les méthodes les plus couramment utilisées pour extraire les polyphénols de la pelure de grenade sont l’extraction assistée par ultrasons, l’extraction par solvant, l’extraction supercritique du CO2 et l’extraction par micro-ondes. Afin d’accélérer l’extraction des polyphénols et d’améliorer le taux d’extraction, la méthode d’extraction doit être choisie en fonction du matériau d’extraction.

2.1 méthode d’extraction assistée par ultrasons

La méthode assistée par ultrasons utilise l’échographie pour créer une cavitation dans le solvant, ce qui provoque la rupture du tissu végétal et permet au solvant de pénétrer dans les cellules végétales et de dissoudre leurs ingrédients actifs. Les avantages de l’extraction assistée par ultrasons sont une efficacité d’extraction élevée, moins de dommages aux ingrédients actifs, et la prévention de la dégradation ou de la décoloration de l’extrait causée par une exposition prolongée à des températures élevées ou à l’air. Il a été largement utilisé pour extraire des ingrédients physiologiquement actifs, tels que les alcaloïdes [20-22]. Zhao Yanhong [23] a optimisé le procédé d’extraction par ultrasons des polyphénols de l’écorce de grenade par la méthode de la surface de réponse. Dans les conditions optimisées du temps d’extraction 35 min, de la concentration d’éthanol 59%, et de la puissance ultrasonique 90 W, le rendement d’extraction peut atteindre 321 mg·g-1. De plus, Wang Huabin [24] et Jiao Shirong [25] ont augmenté le taux d’extraction des polyphénols de la zeste de grenade à 21,22 % et 25,45 %, respectivement, en optimisant les conditions de procédé de la méthode d’extraction assistée par ultrasons.

2.2 méthode d’extraction au solvant

Solvent extraction is a method for extracting active ingredients from plant tissues by selecting a solvent with high solubility for the active ingredients and low solubility for other ingredients based on the solubility of various active ingredients in the solvent [26]. The solvent extraction method for plant polyphenols is simple, stable and reliable, and is also suitable for extracting active ingredients from most Chinese medicinal materials in China. However, the consumption of organic solvents is high, the cost is high, and the pollution is serious. In this method, methanol, ethanol, acetone, and ethyl acetate, which have good solubility for polyphenols, are often used as solvents. There are no side reactions and they are easy to separate. Jia Dongying [26] used 20% ethanol as the solvent, with a solid-liquid ratio of 1:20, and extracted at 50 °C for 1 h, with a polyphenol extraction rate of 22.86%. Sun Lanping [27] used 50% ethanol with a liquid-to-material ratio of 25:1 and extracted at 70°C for 1.5 h, with a polyphenol extraction rate of 16.28%. Wang Xiaoyu [28] analyzed the effect of using organic solvents to extract total polyphenols. The results showed that the yield of polyphenols was methanol > ethanol > water > ethyl acetate.

2.3 extraction supercritique de CO2

L’extraction de fluide supercritique est une méthode qui utilise l’extraction au solvant et la séparation de fluides supercritiques pour la substance à tester. Cette méthode est utilisée à température proche de la température ambiante et est particulièrement adaptée à l’extraction de substances naturelles sensibles à la chaleur et à la séparation de substances volatiles. Il est également adapté pour la séparation et l’extraction de substances solides. Le solvant couramment utilisé est le CO2, qui a d’excellentes propriétés telles qu’une faible viscosité, une haute diffusivité, une haute densité et une forte solubilité. Feng W.Q. [29] a comparé l’extraction de l’acide gaulique à partir du zeste de la grenade par extraction supercritique au CO2, extraction par ultrasons, extraction par micro-ondes et extraction par immersion, et l’acide gaulique dans l’extrait était de 0,396%, 0,311%, 0,271% et 0,498%, respectivement. De ce qui précède, on peut voir que l’extraction supercritique de CO2 a une efficacité d’extraction plus élevée.

2.4 méthode d’extraction par micro-ondes

L’extraction assistée par micro-ondes est connue comme un «processus d’extraction vert» et présente de nombreux avantages, tels que la conservation de l’énergie, une faible pollution, une efficacité thermique élevée, et aucun prétraitement tel que le séchage n’est nécessaire. Il simplifie le processus d’extraction et réduit l’investissement. Il est souvent utilisé pour extraire l’alizarine des plantes et pour effectuer le suivi des processus et le contrôle de la qualité des polymères et de leurs additifs. Cependant, son équipement est coûteux et son entretien relativement encombrant.

Tao Ming [30] compared the efficiency of three different extraction methods for extracting polyphenols from pomegranate peel, in order of microwave-assisted extraction > ultrasonic-assisted extraction > ethanol extraction. Song Weiwei [31] used optimized microwave-assisted extraction process conditions (40% ethanol, extraction power 242 W, time 60 s, liquid-to-solid ratio 1:5) to extract pomegranate peel polyphenols, yielding 19.54 g/100 g. Liu Hong [32] obtained a 26.91% extraction yield of pomegranate peel polyphenols under the conditions of 30% ethanol concentration, 1:20 solid-liquid ratio, 300 W extraction power, 60 ℃ extraction temperature and 100 s extraction time. This method shows that microwave-assisted extraction of polyphenols is fast and highly efficient.

3 fonctions et applications des polyphénols de grenade

À l’origine, les polyphénols étaient utilisés dans la fabrication du cuir. Alors que les gens continuent d’étudier leur structure chimique et leurs propriétés en profondeur, ils ont découvert qu’ils ont de puissants effets antioxydants et antibactériens. Il a des effets préventifs évidents sur de nombreuses maladies, de sorte que les polyphénols végétaux sont largement étudiés et utilisés dans l’industrie alimentaire, la biomédicine, les produits chimiques ménagers et d’autres domaines. Par exemple, dans certains médicaments ethniques traditionnels, le fruit de la grenade est utilisé pour traiter l’acidose, la dysenterie, les infections microbien, la diarrhée, l’helminthiase, les saignements et les maladies respiratoires, et les polyphénols des plantes sont appelés le «7e nutriment» après le sixième nutriment [33].

3.1 activité antioxydante des polyphénols de la peau de grenade

Many diseases such as tissue and organ aging are related to free radicals produced by metabolism in living organisms. Polyphénols végétaux contain a large number of phenolic hydroxyl groups and exhibit strong antioxidant activity. Therefore, the antioxidant activity and application research of pomegranate peel polyphenols has become a hotspot. Zhou Benhong et al. [34] showed that pomegranate peel extract can significantly reduce the harm of free radicals to the human body, and that the main antioxidant components are tannins and flavonoids.

Une étude comparative de l’activité antioxydante de 1000 remèdes traditionnels chinois A montré que l’extrait de zeste de grenade se classait parmi les 4 premiers en termes de capacité antioxydante, confirmant que les polyphénols sont la principale substance efficace responsable de la capacité antioxydante de zeste de grenade [35]. Zhang Qian et al. [36] ont constaté que les extraits d’écorces de grenade extraits avec de l’acétone, du méthanol, de l’eau et de l’acétate d’éthyle, respectivement, avaient une activité antioxydante élevée. La teneur en polyphénol de l’extrait était étroitement liée à l’activité antioxydante, et il y avait une relation dose-effet claire. De plus, Zhou Qiang et al. [37] ont analysé la capacité de piégeage des radicaux libres de l’extrait de polyphénol de la pelure de grenade et son effet sur la prolifération cellulaire. L’étude a révélé que les polyphénols de la pelure de grenade ont une forte capacité à récupérer les radicaux libres et peuvent être utilisés comme antioxydant naturel pour récupérer les radicaux libres produits par le métabolisme normal du corps. De plus, les polyphénols de la pelure de grenade peuvent induire l’apoptose des cellules PC12 In vitro et ont une bonne activité anti-tumorale.

3.2 activité antibactérienne des polyphénols d’écorce de grenade

Les polyphénols peuvent inhiber la croissance et la reproduction de la plupart des bactéries et des champignons en coagulant les protoplastes et certaines enzymes dans les micro-organismes. Les polyphénols riches dans l’écorce de grenade peuvent empêcher la croissance et la reproduction d’une variété de bactéries telles que Shigella, Salmonella, Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, les méningocoques et d’autres bactéries. [38] il a également un certain effet inhibiteur sur une variété de champignons de la peau. [39] Martionol et al. [40] ont signalé que l’extrait de méthanol d’écorce de grenade peut inhiber Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Yersinia enterocolitica et Salmonella enterica. Lu Xueying et al. [41] ont montré que l’ingrédient actif des polyphénols de la peau totale de la grenadine a un effet inhibiteur important à large spectre sur les bactéries pathogènes cliniques courantes, et a également un effet inhibiteur important sur certaines bactéries pathogènes cliniquement résistantes aux médicaments. De plus, les polyphénols peuvent endommager directement la structure des virus et inhiber indirectement la réplication des virus, empêchant ainsi l’activité virale [41].

3.3 activité anticancéreuse des polyphénols de la peau de grenade

Les polyphénols végétaux sont également un type d’antimutagène, qui peut améliorer la capacité de réparation chromosomique, réduire l’effet cancérogène des mutagènes, améliorant ainsi le corps et#39; S système immunitaire et inhiber la croissance des cellules tumorales. Les ellagitannines extraites de la peau de grenade et son acide ellagique hydrolysé ont des effets anti-cancer du sein [42]. Yang Bin et al. [43] ont utilisé les méthodes MTI et Transwel pour étudier l’effet de l’extrait brut de polyphénol de la pelure de grenade sur la prolifération et l’invasion des cellules Hela du cancer du col utérin humain. Les résultats ont montré que l’extrait brut de polyphénol de zeste de grenade avait un fort effet inhibiteur sur la prolifération et l’invasion des cellules Hela, et le taux d’inhibition augmentait avec l’augmentation de la concentration de l’extrait brut de polyphénol de zeste de grenade. Lu Xueying et al. [41] ont testé séparément les taux d’inhibition de la croissance d’extraits de polyphénol total de la pelure de grenadiers extraits à l’aide de différentes méthodes sur la lignée de cellules cancéreuses de l’gastrique BGC-823, la lignée de cellules cancéreuses du col de l’utérus Hela et la lignée de cellules cancéreuses du côlon SW-480, et ont constaté que les extraits ayant une teneur plus élevée en tanins avaient un meilleur effet inhibiteur sur les cellules cancéreuses. De plus, le jus de grenade et l’extrait de pelure isolé ont des effets anticancéreux importants sur les cellules cancéreuses de la prostate [44]. On peut voir que les polyphénols de la peau de grenade ont une grande valeur d’application en tant que médicaments expérimentaux potentiels pour le traitement des tumeurs.

3.4 autres utilisations médicinales des polyphénols d’écorce de grenade

3.4.1 le rôle des polyphénols de la pelure de grenade dans la prévention des maladies cardiovasculaires

Pomegranate peel extract is rich in polyphenols, flavonoids and phytoestrogens, which have the function of scavenging free radicals. Therefore, it has strong antioxidant activity, can prevent thrombosis, inhibit the proliferation of smooth muscle cells on the arterial wall and reduce the incidence of hypolipidemia. Oxidation of low-density lipoprotein and an increase in high-density lipoprotein promote cholesterol metabolism, reduce the body' taux de synthèse du cholestérol S, réduire les lipides sanguins et la graisse du foie, améliorer la rhéologie sanguine et protéger le système cardiovasculaire. Par conséquent, il peut prévenir efficacement les accidents vasculaires cérébraux, l’athérosclérose, la maladie coronarienne, etc. [45]. De plus, les polyphénols de la pelure de grenade ont également des effets anti-inflammatoires et anti-athérosclérotiques [46].

3.4.2 le rôle des polyphénols de la peau de grenade dans la prévention et le traitement des maladies gastro-intestinales

La peau de grenade contient une grande quantité de tanins qui, lorsqu’ils sont combinés avec des protéines, peuvent coaguler ou précipiter les protéines pour favoriser la cicatrisation locale des plaies et éviter l’irritation. L’extrait de peau de grenade peut donc arrêter les saignements, traiter les intestins de façon astringente et traiter la diarrhée [41]. L’extrait de peau de grenade peut également jouer un rôle dans l’expulsion des parasites intestinaux. De plus, des expériences sur des animaux ont montré que les polyphénols de l’extrait de peau de grenades ont un certain effet protecteur sur la muqueuse gastrique, réduisant l’apparition de lésions de la muqueuse gastrique et l’irritation de la muqueuse gastrique par la drogue et l’alcool, réduisant ainsi l’apparition d’ulcères gastriques [47].

3.4.3 les polyphénols de Pomegranate peuvent traiter les verrues plates

Les verrues plates sont des croûtes bénignes de la peau causées par une infection par le virus du papillome humain. Il s’agit d’une maladie réfractaire chronique courante en dermatologie. Il existe deux principaux traitements pour la maladie: le traitement interne et le traitement externe. Le traitement de la médecine occidentale a certaines réactions indésirables et contre-indications. À l’heure actuelle, il n’existe aucun médicament spécifique pour les verrues plates, et certains médicaments sont chers, ce qui rend difficile pour les patients de persister avec la médecine orale chinoise. Par conséquent, l’efficacité du traitement externe devient progressivement plus importante. Les polyphénols d’écorces de grenade contiennent une variété d’alcaloïdes.

Des expériences antibactériennes ont montré que le zeste de grenades possède un large spectre antibactérien et a un effet inhibiteur significatif sur Staphylococcus aureus, streptococcus hémolytique, Vibrio cholerae, Shigella dysenteriae et Proteus mirabilis [48]. Les lésions des verrues plates sont relativement peu profondes, et la plupart d’entre elles sont exposées sur des zones plates, ce qui offre des conditions pratiques pour les compresses chaudes et les compresses humides. Les compresses chaudes et humides sont faites en appliquant le liquide de peau de grenade directement sur la verrue de la peau, qui peut être absorbée directement et est facile à utiliser. Comparé à l’administration orale, il peut éviter de charger le patient et#39; S tractus gastro-intestinal et éviter les réactions indésirables comme les nausées et les vomissements [49]. Wang Lirong [50] a utilisé des compresses chaudes et humides faites à partir de zeste de grenade fraîche pour traiter les verrues plates, et a obtenu des effets cicatrisants significatifs.

3.4.4 polyphénols d’écorce de grenade pour le traitement des maladies parasitaires du ténia

La taéniase est une maladie parasitaire chronique causée par divers ténias qui parasitent le gros et le petit intestin, mettant gravement endanger la santé des chiens. Des études expérimentales de Zhang Daifen [51] ont montré que l’écorce de grenade a un fort effet tueur sur les téia et peut agir sur les muscles des vers, les faisant se contracter continuellement. En utilisant une concentration de 1:10 000 alcaloïdes de grenade, le chlorhydrate peut tuer les ténias en 5 à 10 minutes. Cliniquement, il a été prouvé que la combinaison d’alcaloïdes et de tanins a un meilleur effet anthelmintique, parce que les tanins peuvent transformer les alcaloïdes en composés insolubles et mal absorbés, exerçant ainsi pleinement leur effet d’inhibition des parasites intestinaux [52]. La pelure de grenade est peu coûteuse, a peu de effets secondaires, est riche en alcaloïdes, et non seulement a des effets antibactériens et antiviraux et renforce le système immunitaire, mais supprime également la croissance des cellules tumorales ou induit leur apoptose.

4 Conclusion

Pomegranates are one of the edible fruits that can be used to treat and prevent many diseases. They are widely cultivated all over the world, especially in China, which has a long history and rich germplasm resources. Pomegranate peel polyphenols have a variety of medicinal values and can effectively treat diseases of the endocrine system, digestive system, reproductive system, and cardiovascular system. They also have good research value and broad development prospects in terms of antibacterial, antiviral, and antitumor effects. However, its pharmacological research is still unclear and has certain limitations, so it has not been widely used. Therefore, it is necessary to strengthen research on the phytochemical composition of pomegranates and their clinical applications, not only to further elucidate their pharmacological active ingredients and lay a good foundation for the development of new drugs, but also to improve their quality and ensure the safety of clinical drugs.

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