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japonaisQuels sont les avantages du polyphénol extrait de peau de grenade?
La grenade est un aliment aux propriétés médicinales qui ont d’importantes applications pratiques. Les grenades fraîches sont comestibles Et etont un goût aigre-doux; Le jus de grenade peut être utilisé comme boisson Et eta un effEt etblanchissant; Les graines de grenade peuvent être utilisées pour extraire l’huile, qui est riche en acide de grenade (9c, 11t, 13c-C18:3) Et eta des effets antioxydants, anti-inflammatoires et anticancéreux [1]; La peau de grenade peut être utilisée en médecine traditionnelle chinoise et a pour effet d’égaliser les intestins pour arrêter la diarrhée, arrêter les saignements et expulser les vers [2].
Ces dernières années, la recherche sur la Composition du groupede la peau de grenade est devenue de plus en plus claire [3]. Des études ont révélé que la pelure de grenade est riche en polyphénols, principalement en flavonoïdes (principalement quercétine) et en tanins (principalement punicalin, punicaldanset acide ellagique); En outre, il contient également des acides organiques, des acides phénoliques, des stéroïdes, des terpènes, des acides gras, des triglycérides et des alcaloïdes [4]. Des études ont montré que les polyphénols de la pelure de grenade ont de bonnes propriétés antioxydantes et ont des perspectives d’application comme antioxydants naturels dans l’industrie alimentaire [5-7].
Pomegranate pelercontient une large gamme de tanins(tanins) en forte concentration. Les tanins d’écorce de grenade existent pour la plupart sous une forme libre, dont la plupart sont des tanins hydrolysés et des tanins condensés, avec un petit nombre sous une forme liée [8]. Les tanins de pelure de grenade ont des exigences élevées en matière de qualité de l’eau parce qu’ils sont très sensibles aux ions métalliques dans l’eau (des recherches ont montré que la quantité de tanins de pelure de grenade extraits dans l’eau pure est près de 30 fois plus que dans l’eau potable). Au cours des dernières années, avec l’avancement et le développement de la technologie d’extraction, il y a eu un nombre croissant de méthodes pour extraire les polyphénols des écorces de grenade [10].
Cependant, la complexité de la composition de la peau de grenade et l’absence de normes commercialement utiles font que l’extractiondes polyphénols de la peau de grenade se heurte encore à de nombreux problèmes. À l’heure actuelle, les méthodes d’extractiondes polyphénols de l’écorce de grenade se concentrent principalement sur l’extraction du brut à l’éthanol [11]. Après extraction, l’extrait est enrichi à l’aide de résine macroporeuse, qui peut grandement améliorer la pureté des polyphénols, mais le taux de récupération des polyphénols est faible, et les perspectives d’application industrielle sont faibles. En outre, en raison de l’extraction et de la La purificationincomplètes, le grEt en plusnombre de composants détectés rend la séparation difficile, et la faible solubilité de certains polyphénols est également un facteur important limitant le développement de méthodes de détection.
La punicaline et l’acide ellagique sont les principaux composants des polyphénols dans les écorces de grenade [12]. Ces dernières années, ils ont attiré l’attention en raison de leurs effets médicaux, tels que les anti-inflammatoires et antibactériens, la récupération des radicaux libres [13], anti-tumeur et anticancéreux [14], et l’amélioration de l’immunité [15]; En outre, la punicaline et l’acide ellagique ont de nombreuses fonctions dans l’industrie alimentaire, telles que prévenir l’oxydation des lipides, retarder la formation de produits d’oxydation toxiques et prolonger la durée de conservation des aliments. La grenade a attiré l’attention pour ses nombreuses fonctions, comme anti-tumeur et anti-cancer [14] et l’amélioration de l’immunité [15]. En outre, la punicaline et l’acide ellagique ont de nombreuses fonctions dans l’industrie alimentaire, comme la prévention de l’oxydation des lipides. En ce qui concerne les recherches actuelles, il existe différentes méthodes d’extraction de l’acide ellagique, mais elles sont toutes inefficaces, entraînent des pertes élevées, ont de faibles rendements et ne sont pas respectueuses de l’environnement. Une mauvaise solubilité est un facteur important limitant leur développement.
Cet article passe en revue l’état actuel des recherches sur la punicaline et l’acide ellagique, les principaux composants des polyphénols de la pelure de grenade. Elle introduit la purification et la détection des polyphénols de la pelure de grenade et de leurs fonctions, la conversion des deux isomères de la punicaline, et la dissolution et l’enrichissement de l’acide ellagique, dans le but de fournir une référence pour la recherche sur l’extraction, la détection et la modification des polyphénols de la pelure de grenade.
1 progrès dans l’extraction et l’application de polyphénols d’écorces de grenade
1.1 extraction brute de polyphénols d’écorces de grenade
Actuellement, l’extraction des polyphénols de grenade repose principalement sur la combinaison de solvants et de méthodes auxiliaires (ultrasons [17-18], micro-ondes [19-20], ultra-haute pression [21-22], méthodes enzymatiques [23], technologie supercritique [24], etc.), et la plupart des phénols sont extraits à l’aide de solvants organiques tels que l’eau ou le méthanol, l’éthanol, l’acétone, etc. [25-26]. Parmi eux, le méthanol peut dissoudre des tanins de faible poids moléculaire et peut également extraire une grande quantité d’enzymes des écorces de grenade. Par conséquent, après extraction, l’échantillon doit habituellement être déextraite pour prévenir la réaction [27], tandis que l’acétone est le premier choix pour extraire les tanins à poids moléculaire élevé [28].
Lorsque la plupart des solvants organiques sont utilisés pour extraire les polyphénols de la pelure de grenade, les composants extraits sont complexes et ne favorisent pas l’analyse et la purification. En même temps, l’extraction n’est pas approfondie et une certaine quantité de polyphénols (principalement des polyphénols liés) et d’acide ellagique, qui est difficile à dissoudre dans l’eau, restent non extraites [29]. Certains solvants présentent une solubilité supérieure pour les polyphénols de la pelure de grenade, mais ils présentent des problèmes tels qu’ils sont nocifs pour le corps humain, inflammables et explosifs, et difficiles à séparer et à purifier. Les polyphénols bruts extraits avec des solvants organiques sont ensuite purifiés à l’aide de résine macroporeuse [30]. Cependant, il existe des problèmes tels que la longue période d’adsorption et de désorption, et le fait que certains polyphénols ne peuvent être éludés.
Au cours des dernières années, les solvants eutectiques ont attiré l’attention dans l’extraction de produits naturels en raison de leur solubilité élevée, de leur dégradabilité et de leur respect de l’environnement [31]. Cependant, il n’existe aucun rapport sur leur application dans l’extraction des polyphénols de la pelure de grenade.
1.2 Purification et détection des polyphénols d’écorces de grenade
La purification des extraits bruts de polyphénol d’écorce de grenade se fait le plus souvent en deux étapes. La première étape est la purification par chromatographie à contre-courant à grande vitesse, et la deuxième étape est l’adsorption sur une colonne (principalement une colonne en phase inverse) [32]. Cela améliore considérablement la pureté des polyphénols de la pelure de grenade, en particulier la pureté de la punicalin. À l’heure actuelle, la purification de punicaldansa atteint un niveau élevé, comme le montre le tableau 1, et la pureté de punicaldanspeut atteindre plus de 90%. Puisque punicalin a des isomères [33-34], la chromatographie liquide haute performance en phase inversée (RP-HPLC) est actuellement utilisée pour détecter punicalin [35]. RP-HPLC peut séparer et mesurer les deux isomères de punicalin [36-37]. De plus, il a été constaté que les deux punicalines peuvent être converties l’une en l’autre sous certains rapports et valeurs de pH, mais les raisons spécifiques de leur conversion sont inconnues [38-39].
1.3 progrès de la recherche dans l’application des polyphénols de la peau de grenade
1.3.1 effet antioxydant des polyphénols d’écorces de grenade
Dans l’industrie alimentaire, les propriétés antioxydantes des polyphénols de la pelure de grenade ont fait l’objet d’une attention généralisée. Il représente un ou plusieurs antioxydants naturels. Harada et Al., et al.[41] ont constaté que les polyphénols libres de la pelure de grenade sont les principaux composants des polyphénols, et que la capacité antioxydante des polyphénols libres de la pelure de grenade est de 10 à 20 fois supérieure à celle des formes liées. Il n’y a pas beaucoup de différence dans les propriétés antioxydantes des couches externe, intermédiaire et interne de la peau de grenade.
Huang Daichun et Al., et al.[42] ont utilisé une résine macroporeuse pour purifier les polyphénols à une pureté d’environ 90%. L’effet de l’élimination des radicaux libres et des radicaux hydroxyles du 1,1-diphényl-2-picrylhydrazyl (DPPH) était de loin supérieur à celui de l’extrait brut, mais la différence dans le taux d’élimination par rapport à la vitamine C était significative. Tang Yuanmou et Al., et al.[43] ont comparé les effets antioxydants in vitro de divers polyphénols, en utilisant l’acide gallique et l’extrait de zeste de grenade comme références. Ils ont constaté que les taux de récupération de l’acide gallique, de l’extrait de zeste de grenade et de l’extrait de zeste de grenade pour les radicaux libres DPPH, les radicaux libres hydroxyles et les radicaux libres anioniques superoxydes étaient différents. Les polyphénols de la pelure de grenade ont de forts effets antioxydants in vitro.
D’autre part, des études ont montré que les polyphénols de la pelure de grenade ont de meilleures propriétés antioxydantes que le 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol (BHT) et l’hydroxy anisole butylé (BHA) [44]. Xie Zhenjian et Al., et al.[44] ont comparé la capacité d’inhibrer l’oxydation de l’huile de soja pendant le même temps d’entreposage et la même quantité d’addition, et ont constaté que l’ordre de la capacité antioxydante était le > d’extrait de pelure de grenade; Polyphénols de thé > BHA > Extrait de feuille de bambou > Extrait de réglisse > Extrait de romarin > BHT. Cela montre que les polyphénols de la pelure de grenade ont des perspectives d’application en tant qu’antioxydant naturel dans les huiles et les graisses pour remplacer le tert-butylhydroquinone traditionnel (TBHQ). Les recherches actuelles indiquent que le TBHQ présente des risques potentiels pour le corps humain, et l’union européenne a interdit l’ajout du TBHQ à l’huile de cuisson. En revanche, des pays comme la Chine et les États-Unis utilisent toujours le TBHQ comme antioxydant dans l’huile de cuisson. Dans le développement futur des antioxydants, les antioxydants naturels remplaceront inévitablement les antioxydants chimiques synthétiques traditionnels en raison de leurs avantages d’être d’origine naturelle, renouvelables et respectueux de l’environnement. Cependant, les polyphénols de la pelure de grenade ne sont que légèrement solubles dans l’huile, donc à l’avenir, l’accent sera mis sur la modification des polyphénols de la pelure de grenade pour améliorer leur solubilité des graisses tout en conservant leur capacité antioxydante.
1.3.2 effet inhibiteur des polyphénols de la peau de grenade sur la lipase
En plus de leurs excellentes propriétés antioxydantes, les polyphénols de la pelure de grenade ont été trouvés pour avoir d’autres fonctions importantes. Dès 2005, les chercheurs ont constaté que les polyphénols extraits du thé avaient un effet inhibiteur sur la lipase, l’acide gallique montrant l’effet inhibiteur le plus important [45]. Des études antérieures ont montré que les composés phytochimiques des inhibiteurs de la lipase pancréatique comprennent principalement des saponines, des polyphénols, des flavonoïdes, des terpènes et de la caféine [28]. Selon les brevets pertinents, les ellagitannines avec un groupe hexahydroxydiphényle (HHDP) ont également de bons effets inhibiteurs. On sait que le groupe HHDP existe dans les polyphénols punicalin et acide ellagique de la pelure de grenade [46].
Poubelle et al. [47] ont appliqué des polyphénols purifiés de la pelure de grenade à la lipase, et les résultats ont montré que les polyphénols de la pelure de grenade avaient un effet inhibiteur sur la lipase. Par conséquent, des polyphénols peuvent être ajoutés aux graisses neutres pour empêcher la lipase d’utiliser des graisses neutres, et des produits connexes peuvent être développés pour réduire le taux d’obésité. Plus important encore, l’ajout de polyphénols de pelure de grenade ne change pas la saveur de l’huile, de sorte qu’il peut être ajouté à des produits tels que le beurre, la crème glacée et la crème pour réduire le corps et#39; S absorption des graisses et rendre les produits plus sains [28]. De plus, certaines études ont signalé que les polyphénols de la pelure de grenade peuvent faire fondre la couleur des graisses et des huiles, mais le mécanisme spécifique de leur effet sur la couleur des graisses et des huiles n’est pas encore clair [45].
1.3.3 polyphénols d’écorce de grenade#39; Récupération des nitrites et des effets antibactériens
Les polyphénols d’écorce de grenade ont pour effet d’éliminer les nitrites et de bloquer la synthèse des nitrosamines. Les légumes verts sont une source importante de nitrate alimentaire. Le Nitrate et le nitrite peuvent être utilisés comme conservateurs et colorants et ont un large éventail d’utilisations dans les aliments [44]. Toutefois, les nitrosamines, en tant que précurseurs des N-nitrosamines, représentent une menace pour la santé humaine. Des études ont révélé que les polyphénols de la zeste de grenade peuvent éliminer les nitrites, et que l’effet inhibiteur des polyphénols de grenade sur les nitrosamines augmente avec la concentration et le temps, et tous présentent une forte capacité inhibitrice à 100 °C [48]. En outre, les polyphénols d’écorces de grenade présentent également de bons effets antibactériens. Des études ont montré que lorsque la solution de polyphénols extrait d’acétone est appliquée à des micro-organismes tels que Staphylococcus aureus, Shigella dysenteriae, Salmonella et Escherichia coli, il présente des effets antibactériens importants. La concentration minimale inhibiteure pour Escherichia coli est de 3,9 μmol/mL, et la concentration minimale inhibiteure pour Shigella dysenteriae est de 7,8 μmol/mL [49].
2 Punicalagin
La punicalagine (PC) est l’un des composants des polyphénols de la pelure de grenade. En tant que tanin hydrolysable, il est facilement soluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques tels que le méthanol, l’éthanol et l’acétonitrile. Il est chimiquement instable et se décompose facilement à haute température ou à la lumière [50]. Le laboratoire utilise principalement l’hydrolyse acide pour obtenir la punicalagine. Le poids moléculaire relatif de punicalagin est 1,083, et sa formule chimique est C48H28O30. La structure moléculaire contient de multiples groupes phénoliques hydroxyle, ce qui lui confère de bonnes propriétés antioxydantes. La structure du punicalagin contient une unité d’hexahydrophénol, une unité de gallagyle et une unité de glucose [51]. De plus, la recherche a révélé qu’il existe deux isomères de punicalin [47]. Après l’extraction et la purification de la peau de grenade, le produit contient plus de 70% de punicalin, et la punicalin est également la plus haute qualité parmi les polyphénols de la peau de grenade, qui représente jusqu’à 28,73%, suivi par l’acide ellagique 6,23% [35].
Les recherches actuelles sur l’hydrolyse de punicalin se concentrent principalement sur l’hydrolyse acide. L’hydrolyse Punicalin peut produire une molécule d’acide ellagique et une molécule de Punicalin, donc Punicalin est une source importante d’acide ellagique. Punicalin est également chimiquement instable et peut se décomposer en gallagique. Les produits d’hydrolyse complets de punicalin sont l’acide ellagique et le gallagique [52]. Punicalin a un groupe HHDP de moins que Punicalin, et sa structure moléculaire contient 10 groupes hydroxyle phénoliques, qui ont également une excellente capacité antioxydante [50]. Des études ont révélé qu’après avoir pris une grande quantité de punicalagine, la teneur en punicalagine dans le plasma humain n’est pas élevée, et la présence de punicalagine dans le système circulatoire humain est presque indétectable, avec seulement des quantités traces d’acide ellagique [32].
L’acide ellagique (EA), également connu sous le nom d’acide 1,2,3,4,6,7-hexahydroxy-9,10-dioxoanthracène-2-carboxylique, a la formule moléculaire C14H6O8 et une masse moléculaire relative de 302. L’acide ellagique est un ester de diol polyphénolique avec une molécule contenant quatre groupes d’ester, quatre groupes hydroxyle phénoliques et deux anneaux d’ester. C’est cette structure spéciale qui le rend très peu soluble dans l’eau et la graisse [53].
Il est légèrement soluble dans l’alcool, soluble dans l’alcali et la pyridine, et insoluble dans l’éther. L’acide ellagique réagit également avec le chlorure ferrique pour former une couleur bleue, et avec l’acide sulfurique pour former une couleur jaune. L’acide ellagique est également enclin à se lier aux cations métalliques tels que les ions magnésium [16]. La faible solubilité de l’acide ellagique dans la plupart des solvants organiques le rend facile à séparer. Actuellement, l’hydrolyse acide et l’hydrolyse basique sont les principales méthodes de préparation de l’acide ellagique. Les sources d’acide ellagique dans les polyphénols de la pelure de grenade sont diverses: acide ellagique libre, ellagitannines condensées, hydrolyse de la punicaline et glycosides. Les sources d’acide ellagique sont indiquées à la Figure 1. Parmi eux, l’état libre est la principale forme d’acide ellagique, et l’acide ellagique combiné avec les ellagitannines et les glycosides est également une source importante d’acide ellagique libre.
3.1 Extraction de l’acide ellagique
L’isolement de l’acide ellagique dépend de sa solubilité. L’acide ellagique libre se présente sous forme de gouttelettes d’huile et est peu soluble dans l’eau, ce qui le rend relativement facile à isoler. En même temps, l’acide ellagique est chimiquement stable et a une valeur d’utilisation élevée. Deuxièmement, il existe diverses méthodes simples de détection de l’acide ellagique de haute pureté, dont les plus courantes sont la spectrophotométrie ultraviolet-visible et la chromatographie liquide à haute performance [54-57], comme le montre le tableau 2.
3.2 préparation de l’hydrolyse et de la biosynthèse de l’acide ellagique
Des études ont révélé que l’acide ellagique se présente principalement sous deux formes: libre et lié [62]. Les recherches actuelles visent à améliorer le rendement de l’acide ellagique en contrôlant les conditions d’hydrolyse acide, telles que la concentration acide, le type de solution de réaction, la température et le temps, afin d’obtenir l’hydrolyse des ellagitannines et des glycosides d’acide ellagique. Gar
L’acétone et l’eau ont également été utilisées pour l’extraction préliminaire, concentrée et lyophylséchée, puis l’hydrolyse acide a été testée. Les résultats ont montré que l’effet de l’hydrolyse en eau pure était meilleur que celui du méthanol (dans le méthanol, des dérivés de méthylation sont facilement produits). Comme l’hydrolyse a encore entraîné la formation de petites sphères d’acides ellagiques avec les particules, ce qui a entraîné des pertes importantes, les chercheurs ont utilisé le diméthylsulfoxyde/méthanol pour dissoudre cette partie de l’acide ellagique. Les résultats ont montré que par rapport à l’hydrolyse directe, la teneur en acide ellagique a augmenté de près de 5 fois, et le diméthyl sulfoxide a également montré de bons résultats d’extraction pour le gallagique. L’hydrolyse de l’acide ellagique atteignait l’équilibre en 4 h, mais l’hydrolyse complète exigeait encore 24 h [51]. Le problème principal à ce stade est que le temps d’hydrolyse est trop long. Cependant, il est encore difficile de séparer l’acide ellagique et l’acide gallagique présents dans le solvant.
La méthode de biosynthèse utilise des microorganismes comme Aspergillus Niger et Candida utilis pour synthétiser l’acide ellagique à partir de l’acide gaulique comme matière première par estérification et polymérisation par oxydation [62]. Semblable à la méthode de synthèse chimique, le processus est complexe et difficile à contrôler, et la séparation est difficile. Le temps de réaction est trop long et l’application pratique est difficile. Bien qu’il soit encore au stade de la recherche en laboratoire, il a de bonnes perspectives de développement en tant que méthode verte et respectueuse de l’environnement. En outre, des hydrolases microbiennes peuvent être utilisées pour agir sur l’acide ellagique lié aux glycosides. Des études connexes ont montré que la teneur en acide ellagique obtenue après traitement du résidu après extraction par hydrolases est plus élevée que celle obtenue par extraction directe [61].
4 métabolisme In vivo de la punicalagine et perspectives d’application dans l’alimentation
Des études ont révélé que lorsque l’on utilise des rats pour étudier le métabolisme de la punicaline dans le corps, on constate que les micro-organismes intestinaux dans l’intestin du rat décomposent d’abord la punicaline en acide ellagique, qui est ensuite décomposé pour former des urolithines avec un poids moléculaire plus faible. Les urolithines sont ensuite absorbées par le rat et jouent un rôle important dans l’organisme [63-65]. Yin Peipei et al. [65] ont décrit l’activité biologique des urolithines comme un produit métabolique de l’acide ellagique. Les urolithines ont des activités biologiques similaires à celles de la punicaline et de l’acide ellagique, telles que des activités antioxydantes, anti-inflammatoires et anticancéreuses.
Certaines études ont indiqué que les écorces de grenade cultivées dans différentes régions de la Chine diffèrent, comme en témoignent les différentes proportions de punicalin et d’acide ellagique, mais la teneur totale des deux est très similaire [39]. Punicalin est chimiquement instable et a un poids moléculaire élevé, de sorte que son utilisation dans les aliments est plus limitée. L’acide ellagique, par contre, est abondant dans la nature et assez stable. Par conséquent, l’amélioration de l’efficacité d’extraction et de l’effet de purification de l’acide ellagique, la réduction des pertes et l’augmentation du rendement est devenue l’une des directions importantes de recherche. Cependant, la faible solubilité de l’acide ellagique est également sa plus grande contrainte. Par conséquent, afin d’élargir ses champs d’application, modifier l’acide ellagique pour améliorer au maximum sa solubilité en matière grasse tout en maintenant ses propriétés antioxydantes est devenu une solution réalisable. L’acide ellagique modifié peut être utilisé dans un plus large éventail d’applications alimentaires: premièrement, l’acide ellagique modifié peut être utilisé comme antioxydant dans les huiles comestibles, car il est «considéré comme naturel et a des fonctions complémentaires»; Deuxièmement, l’acide ellagique peut être utilisé dans le développement de produits dans les domaines de l’alimentation, des cosmétiques et de la médecine, car il a des fonctions telles qu’anti-âge, piéger les radicaux libres et améliorer la résistance.
5 Conclusion
La peau de grenade a attiré beaucoup d’attention en raison de ses polyphénols riches et la polyvalence de leurs fonctions. Comme la plus forte teneur en punicalin a une structure complexe et est chimiquement instable, il est difficile à appliquer. La structure de l’acide ellagique est simple et stable, ce qui en fait un produit idéal pour l’application. À l’heure actuelle, bien que l’acide ellagique soit abondant dans ses sources, il rencontre des difficultés telles que la faible efficacité d’extraction et d’hydrolyse, et des difficultés à se dissoudre et à se purifier. Il existe également de nombreux problèmes, tels que l’absence de normes pour la détection des polyphénols dans les écorces de grenade, les méthodes de préparation trop simples et le manque d’applications alimentaires. La raison fondamentale qui limite le développement de l’acide ellagique est sa solubilité. Pour résoudre ce problème, une modification chimique des groupes hydroxyle phénoliques de l’acide ellagique peut être utilisée pour améliorer sa solubilité. La modification chimique à l’aide de lipase et d’acides gras à longue chaîne est une méthode verte et efficace. En outre, de nouvelles méthodes de dissolution de l’acide ellagique peuvent être utilisées, comme les solvants verts actuellement populaires, tels que les solvants eutectiques.
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