Quelles sont les utilisations de l’octacosanol?

Octacosanol is a naturally occurring long-chain aliphatic n-alkanol. These higher alcohols are rarely found in their free form; most of them are found in the form of fatty acid esters. They are found in nature very widely, in almost all living things. Octacosanol is a typical representative of these higher alcohols. It generally exists in nature in the form of a wax ester. Many plant leaves, stems, fruits or epidermis and food waxes such as apples, grapes, jujube (fruit of Ziziphus jujuba), alfalfa, sugar cane, walnut leaves, wheat and rice all contain octacosanol. Wax esters rich in octacosanol include Cire de son de riz, sugar cane wax, linseed wax, sugarcane wax, sorghum wax, pea wax, shellac, beeswax, grape seed wax, candelilla wax, carnauba wax, sunflower wax, shellac, whale oil, fish egg lipids, wool wax, etc. Among them, rice bran wax is the best, followed by shellac, beeswax, and sugarcane wax. It is found in high concentrations in wheat germ (10 mg/kg) and even higher in wheat germ oil (100 mg/kg). Currently, octacosanol is widely used in food, feed, cosmetics, medicine, household chemicals and other fields.

1 propriétés physico-chimiques et fonctions physiologiques de l’octacosanol

Octacosanol nom scientifique: 1-Octacosanol, Octacosanol-1, n-Octacosanol, noms communs: alcool Montanyl, policosanol, nom japonais: alcool kontanyl, avec la formule structurelle CH₃(CH₂)₂6CH₂OH. C’est un blanc cireux solide, poudre blanche, cristal floconneux blanc, etc., inodore et insipide, non hygroscopique, stable à la lumière et à la chaleur, stable aux acides, aux alcalis et aux agents réducteurs, et a une bonne biodégradabilité. Son point de congélation est 82,6 °C, point de fusion 83,2-83,6 °C (pureté ≥97%), point d’ébullition 175℃ (2.7Pa), 190℃ (10Pa), 227℃ (100Pa). Insoluble dans l’eau, soluble en n-butanol, isopropanol, éther, chloroforme, acétate de butyle, éthanol, benzène, éther de pétrole, cétone de sec-butyle, cyclohexane, acétate d’éthyle, acétone, méthanol et d’autres solvants. L’octacosanol est non toxique et extrêmement sûr. Il a été confirmé par des tests d’administration orale sur des souris que la LDso d’octacosanol est de 18μg/kg, ce qui est supérieur à celui du sel (LDso=3μg/kg); Et la quantité d’octacosanol utilisée est très faible, et il a une activité physiologique significative lorsque le contenu atteint 12,5%.

L’octacosanol est un alcool gras saturé simple à chaîne droiteSe compose d’un groupe alkylé hydrophobe et d’un groupe hydroxyle hydrophile. Les réactions chimiques se produisent principalement sur le groupe hydroxyle. L’octacosanol peut subir l’estérification, la déshydratation, l’hydroxylation, la mercaptanisation, l’halogénation et la déshydratation pour former un éther.

En 1926, on a découvert que l’huile de germe de blé pouvait traiter les maladies de la reproduction du bétail, mais à cette époque, cet effet a été attribué à VE. Depuis 1937, des chercheurs étrangers ont découvert que l’octacosanol a un effet thérapeutique sur les troubles de la reproduction humaine (comme l’indifférence sexuelle), et l’octacosanol est peu à peu devenu connu. L’octacosanol a d’abord été extrait de l’huile de germe de blé par l’institut de médecine du sport de l’université de l’illinois aux États-Unis. À partir de 1949, des chercheurs comme le Dr Cureton ont passé 20 ans à tester et à faire des recherches sur 894 personnes et 42 projets, et ont déterminé que l’octacosanol a une variété de fonctions physiologiques. En tant que nouveau type d’additif alimentaire fonctionnel, il a les fonctions d’augmenter la force physique, l’énergie et l’endurance, améliorant la résistance au stress, la sensibilité de réaction, et le taux de métabolisme de corps, améliorant la nutrition myocardique, l’utilisation de l’oxygène de corps, réduisant le cholestérol sérique et les niveaux de triglycéride, et la pression artérielle systolique. En outre, Shigeaki Kato a constaté que l’octacosanol peut améliorer l’oxydation des graisses et la capacité de décomposition des rats Wistar. Kato& ' S expériences ont montré que l’octacosanol peut favoriser la consommation de glycogène musculaire pendant l’effort chez les rats Pendant l’exercice. 1,2,3).

2 méthodes d’extraction d’octacosanol

A l’heure actuelle, il existe deux procédés relativement matures d’extraction et de séparation.Poudre d’octacosanolA partir de cires ou de graisses et huiles de haute qualité (y compris la cire de candelilla): extraction par solvant et extraction par fluide supercritique. La méthode d’extraction au solvant a été adoptée en Chine, par exemple, pour extraire et séparer l’octacosanol de la cire d’abeille des montagnes de Changbai. Cette méthode utilise d’abord une saponification en phase alcoolique et des extractions multiples au solvant pour séparer et enlever la cire, puis une séparation chromatographique avec une colonne ou une distillation pour séparer l’extrait au solvant. Plus la séparation chromatographique est répétée, plus la pureté est élevée. La solution chromatographique ou distillée peut alors être concentrée et cristallisée pour obtenir un produit de grande pureté. Si vous produisez un produit oral général, produire une solution concentrée est suffisante; Vous pouvez également effectuer un traitement en profondeur à plusieurs niveaux avec d’autres alcools végétaux, des stérols et des agents biochimiques pour augmenter les avantages économiques. Les solvants couramment utilisés sont l’acétone, la n-butanone, le méthanol, l’éthanol, l’hexane, l’heptane, le chloroforme et le benzène. 4,5); Cependant, cette méthode utilise une grande quantité d’alcali, est compliquée à opérer et cause une grave pollution de l’environnement.

Une autre méthode d’extraction est l’extraction de fluide supercritique, qui est une technique de séparation relativement avancée. Son avantage est qu’il a une efficacité élevée de séparation. Généralement, après la séparation en deux étapes, unhigh-purity octacosanol product (about 50%) can be obtained. There is no problem of solvent residue in the product, the process is relatively simple, and the yield is higher than that of solvent extraction.

En outre, certaines personnes utilisent également des techniques de transestérification chimique, de réduction et de distillation moléculaire pour extraire des alcools gras à haute teneur en carbone tels que l’octacosanol. La méthode de transestérification peut éviter les inconvénients de la méthode d’extraction au solvant. La réaction de transestérification est une réaction dans laquelle un ester est mélangé avec un autre acide gras, l’alcool, lui-même ou un autre ester, accompagné d’un échange d’acyle ou d’un réarrangement moléculaire pour former un nouvel ester. Déjà utilisé dans l’industrie des huiles et graisses alimentaires dès les années 50, il constitue une méthode importante pour améliorer les propriétés physiques des huiles et des graisses.

Par exemple, Chen Fang et al. 6] (2003) ont mené des recherches sur les facteurs influant sur l’extraction d’alcools gras à teneur élevée en carbone de la cire furfurale au cours de la réaction d’interestérification. Les résultats ont montré que lorsque le n-butanol a été utilisé comme solvant d’interestérification, le rapport de la cire furfurale au solvant était de 10:1 (V/W), le temps de réaction était de 8 heures, l’hydroxyde de sodium 0,1% a été utilisé comme catalyseur, et l’acétone a été utilisé pour l’extraction pendant 12 heures, le rendement en alcools gras à plus haut carbone était le plus élevé, et la teneur la plus élevée en tricosanol et alcool bêhénylique. Zhang Xiangnian et al. 7 (2002) ont utilisé la cire d’abeille comme matière première et ont obtenu un mélange d’alcools plus élevés en réduisant le LiAIH dans l’éther à 70-80 ° C pendant 2,5 h. Après purification par distillation moléculaire, le rendement des alcools plus élevés a atteint 96%, dont 16,7% de tricosanol. La méthode de réduction consiste à préparer des alcools gras en réduisant les esters d’alcool à faible teneur en carbone d’acides gras à longue chaîne. Cependant, il est encore rare de signaler la préparation d’alcools à haute teneur en carbone en réduisant les esters d’alcool à haute teneur en acides gras.

3 Application d’octacosanol

Aux États-Unis et au Japon, l’octacosanol a été largement utilisé dans les aliments fonctionnels, les préparations nutritionnelles, les médicaments, les cosmétiques et les aliments haut de gamme, et le marché est en pleine expansion. En particulier, le Japon a commencé des recherches sur l’application fonctionnelle de l’octacosanol dans les années 1980, et en 2001, plus de dix fabricants au Japon fabriquaient des produits de santé liés à l’octacosanol. Au cours des dernières années, le développement et la commercialisation d’applications de l’octacosanol au Japon ont été solides, la valeur de production des produits connexes dépassant 1 milliard de yens. La Chine prête également progressivement attention à la recherche et au développement de l’octacosanol et de ses nouvelles matières premières, de ses nouveaux produits, de ses nouvelles technologies et de ses nouveaux usages.

3.1 Application dans l’industrie alimentaire

En raison de ses fonctions physiologiques spéciales,octacosanol is gradually being valued in the food industry as a “non-essential nutrient” in food. It is widely added as a functional additive to various health-care functional foods, and is also added to ordinary foods such as candy, pastries, and beverages. Among these, the most eye-catching are the development of sports products for athletes and the use of the functions of octacosanol to develop high-energy drinks for the military. They are very effective in supplementing physical strength and have broad market potential.

3.1.1 aliments diététiques

L’octacosanol est un complément nutritionnel sûr et très efficace avec de nombreuses fonctions biologiques et applications cliniques. Sa valeur dans les produits de santé provient principalement de ses nombreuses fonctions de santé. (1) Sports alimentation santé. Octacosanol améliore non seulement le corps et#39; S énergie et endurance, mais aide également à perdre du poids, complète la consommation d’énergie des athlètes et augmente les chances de gagner. Par conséquent, le développement de produits octacosanol pour les athlètes est particulièrement remarquable. (2) produits alimentaires de santé qui aident à traiter l’ostéoporose, le cholestérol élevé, et empêchent les maladies cardiovasculaires.

L’octacosanol peut réduire la teneur excessive en calciumet en graisse dans le sang, et est un promoteur de la formation de calcitonine. Il peut être utilisé pour traiter l’ostéoporose causée par le calcium excessif dans le sang, le cholestérol élevé et les maladies de groupe sanguin de lipoprotéines élevées, et prévenir l’apparition de maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires. (3) produits alimentaires naturels pour astronautes. Par exemple, Bai Shumin et al. 8 (1997) ont étudié l’effet de l’ajout du 28-hydroxycholestérol dans les aliments sur certains indicateurs physiologiques de rats en suspension sur la poitrine. Les résultats ont montré que l’ajout de 28-hydroxycholestérol dans les aliments augmentait significativement le poids du thymus des rats en suspension dans la poule, améliorait la fluidité des membranes des globules rouges et améliorait significativement les propriétés biologiques du fémur.

Octacosanol will likely become an important component of astronaut health food. (4) Health food that helps enhance sexual function. Recent studies have shown that octacosanol can enhance sexual function in animals and humans.

Japan and the United States have been researching the development and application of octacosanol functional foods for a long time, and have developed a more systematic approach to product development, with capsules, tablets, granules, liquids, and powders available. In 1986, the United States developed a squalane powder (1.8 mg squalane/g powder), and in 1987, it developed a granular product called “Oct-2000”, each capsule containing 2 mg squalane. Although squalane was first discovered by the Americans, it was commercialized first in Japan. In 1985, Japan developed a capsule-type squalane health food, In 1986, the Japanese company Yoshiwara developed a product called “GOLDE-NI” 28-alkyl alcohol gel pills, and another company developed a product called “Oet-1500”, a functional food made from a combination of 28-alkyl alcohol, ginseng and soy protein, etc. Each gram contains 12.5 mg of long-chain fatty alcohols and 1.5 mg of 28-alkyl alcohol.

There are also liquid, capsule and tablet products, such as a liquid product made from octacosanol, potassium pantothenate, VE, VG, citric acid, ethanol, fructose and lecithin; a capsule product made from octacosanol, calcium pantothenate, VE, VA, VP and lecithin; and a tablet product made from octacosanol, potassium pantothenate, VE, VE, lactose and sorbitol, etc. In 1987, a Japanese health supplement capsule was launched on the market, with ingredients including octacosanol, macadamia seed oil, concentrated fish oil, evening primrose oil, lecithin, and VE. In 1988, two other functional foods were launched on the market, with ingredients including octacosanol, soybean oil, lecithin, and medium-chain triglycerides; and octacosanol, Korean ginseng powder, lecithin, and medium-chain triglycerides. In 1991–1992, sports candies containing octacosanol and anti-fatigue drinks were also developed.

Pour la plupart des produits ci-dessus, le Japon utiliserice bran wax as the raw material to extract octacosanol, and the octacosanol content in the product is generally 10%–15%, which is mostly a mixture of Cz~C36 long-chain fatty alcohols.9 There are relatively few such products in China, only the Lida nutritional tablets developed by the Zhejiang Institute of Cereals, Oils and Foodstuffs, which contain 25 mg of 1-docosanol per tablet. In addition, Cao Zhiran et al. 1 (2004) studied the effect of 1-docosanol on immune function and exercise endurance by adding 1-docosanol to the healthy drink almond milk, and achieved very good results. However, in general, there is still a certain gap between China and foreign countries in the development and research of 1-docosanol health food, and active development is imminent.

3.1.2 alimentation ordinaire

L’octacosanol est également ajouté comme additif fonctionnel aux aliments ordinaires tels que les bonbons, les pâtisseries, les boissons, le chocolat et les biscuits. Par exemple, dès 1991-1992, le Japon a développé de nombreux produits contenant de l’octacosanol, tels que du chocolat, des biscuits, des bonbons et des boissons, et les a mis sur le marché.

3.2 Application dans les cosmétiques

Octacosanol est utilisé dans les cosmétiques, où sa fonction principale est de favoriser la circulation sanguine, d’améliorer la capacité de transport de l’oxygène, et d’augmenter le taux métabolique basal. En même temps, il peut revitaliser les cellules, améliorer l’activité de la peau, et éliminer les rides par l’absorption par la peau après le frottement. Jusqu’à présent, l’octacosanol a été largement utilisé au Japon dans les conditionneurs de cheveux, les rouges à lèvres, les vernis à ongles et d’autres produits cosmétiques. En outre, selon un rapport de brevet japonais, un mélange contenant de l’octacosanol peut améliorer considérablement la fonction cellulaire et a un effet médical significatif sur la perte de cheveux. Par exemple, un produit pour la croissance des cheveux formulé avec un mélange contenant 14% d’octacosanol. La sécurité de l’octacosanol sur la peau a également été confirmée par des essais sur l’homme: Shibata au Japon a utilisé un patch fermé avec 12% d’octacosanol de haute pureté pour confirmer que l’octacosanol est très sûr pour la peau. Il y a également eu des études dans ce domaine en Chine. Par exemple, Song Jianhua et al. (12) (1998) ont montré que les cosmétiques contenant de l’octacosanol peuvent favoriser la circulation sanguine dans la peau et activer les cellules, ainsi que d’avoir des maladies anti-inflammatoires et anti-cutanées (comme athlétique et#39; S pied, eczéma, démangeaisons, acné, etc.).

3.3 Application en médecine

Dans l’industrie pharmaceutique, le développement de médicaments utilisant l’octacosanol, tels que les médicaments qui réduisent les lipides, les médicaments qui protègent le foie et les médicaments qui préviennent l’ostéoporose, est un point critique de la recherche. Laguna' (1994) ont signalé qu’il peut réduire le cholestérol sérique et le LDL-C. La formule comprimée contient un mélange d’octacosanol, de lactose, de farine de maïs, de gélatine et de saccharose. Zhejiang Medical College a vérifié par des tests sur les animaux que l’octacosanol a un effet lipidique et fait des «Capsules Liyuan», qui ont pour effet d’améliorer la forme physique, l’augmentation des protéines sériques, et la réduction des lipides du foie. Guo Zhi et al. (13) (2001) ont mené des recherches sur les mélanges naturels d’alkanol de haut niveau (policosanol) comme nouveau médicament hypocholestérolémiant dérivant de la cire de canne à sucre.

Le Policosanol contient de 24 à 34 alkanols plus carbonés, qui représentent plus de 90% du poids de l’extrait, dont l’octacosanol représente 60% à 70%. De nombreux tests pharmacologiques, cliniques et toxicologiques ont confirmé que le policosanol est aussi efficace ou plus efficace que les médicaments lipidémiants conventionnels dans la réduction des niveaux sériques de LDL-C et de TC, avec des effets secondaires minimes, une incidence très faible et une bonne tolérance. C’est un médicament sûr et efficace pour le traitement de l’hypercholestérolémie de type 2. Gladys castaño et al. 14] (2001) ont constaté que le policosanol, qui contient principalement de l’octacosanol, peut réduire de manière significative le rapport de la lipoprotéine de basse densité à la lipoprotéine de haute densité (29,5%) et le rapport du cholestérol total à la lipoprotéine de haute densité (28%). Pour les patients âgés atteints d’hypercholestérolémie et de maladie coronarienne, l’octacosanol est efficace et sûr. Certains médicaments conventionnels pour le traitement des maladies vasculaires athérosclérotiques (en particulier les maladies coronariennes), tels que la lovastatine, la simvastatine et la pravastatine, ont de nombreux effets secondaires, tels que l’inconfort gastro-intestinal, les maux de tête, la cholélithiase, les dommages à la fertilité et la libido réduite. En outre, ils doivent être pris pendant une longue période, il y a donc de nombreuses contre-indications. En particulier, la prudence doit être exercée chez les patients âgés et les patients atteints d’ une maladie hépatique active. En revanche, l’octacosanol n’a aucun des inconvénients ci-dessus, et est sûr et efficace, avec de larges perspectives de développement.

3.4 Application dans l’alimentation animale

La principale application de l’octacosanol dans l’industrie des aliments pour animaux est qu’il peut favoriser la croissance animale, augmenter le poids des animaux et améliorer la forme physique et l’endurance des animaux. L’effet est encore meilleur si l’octacosanol est utilisé en combinaison avec la L-carnitine. L’ajout d’octacosanol dans les aliments pour animaux aquatiques peut accroître la résistance au stress des poissons, surtout en hiver, lorsque la température de l’eau est basse, et peut réduire la mortalité des poissons. L’ajout d’octacosanol à l’alimentation du poulet peut réduire la mortalité, et les poulets se développent plus rapidement et sont plus uniformes, avec de bons résultats d’alimentation et des avantages économiques.

L’octacosanol est une substance physiologiquement active qui est extrêmement abondante en Chine, comme le pays est le monde' est le plus grand producteur de riz et dispose d’abondantes ressources en son de riz. De plus, à mesure que la reconnaissance de l’octacosanol continue de croître, le développement et l’application d’aliments fonctionnels connexes augmentent également, et la recherche sur son application s’approfondit et s’élargit également. Par conséquent, nous devrions utiliser pleinement les résultats de la recherche étrangère et saisir les occasions d’affaires de la recherche et du développement de l’octacosanol à temps, de sorte que les produits liés à l’octacosanol peuvent être industrialisés et mis sur le marché dès que possible pour le bénéfice de l’humanité.

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