Qu’est-ce que l’anthocyanine d’extrait de riz noir?

Black rice is a special type of rizthat is rich dansnutrients Et en plushas certadanshealth benefits....... It is considered a delicacy that nourishes the body Et en plushas the effect of “appetizing the stomach, invigorating the spleen, warming the liver, improving eyesight and blood circulation, and nourishing the essence by relieving dryness”. It has long been loved by people in East Asia. Studies have confirmed that the physiological health benefits of black rice are mainly due not to nutrients such as dietary fibre, vitamins and minerals in black rice, but to the anthocyanin pigment rich in black rice bran [1-4].

Anthocyanin is a plant polyphenol widely distributed in nature, and is present to varying degrees in the petals and seed coats of most plants. During the ripening process of black rice, a large amount of anthocyanin pigments accumulate in the seed coat, which gives the brown rice a brownish red, purplish red, purplish black or even black color. Recent studies have found that in addition to giving plants rich colors, anthocyanins also have physiological functions such as anti-oxidation, anti-inflammation, lowering blood lipids, and inhibiting tumor growth. At the same time, as a relatively safe natural pigment, anthocyanin also shows broad application prospects in the food industry [5]. Black rice is abundant in resources, and anthocyanin pigments are characteristic substances of black rice. Understanding the research status of black rice anthocyanins is of certain guiding significance for the development and comprehensive utilization of black rice. This paper provides a review of the latest research progress on black rice anthocyanin at home and abroad.

1 méthodes d’extraction et de détection de l’anthocyanine de riz noir

Actuellement, pour l’extraction de substances semblables à l’anthocyane à partir de matières végétales, une solution d’alcool (principalement 50% à 80% de méthanol ou d’éthanol) est généralement choisie comme agent d’extraction. Après extraction, filtration et concentration, un échantillon de pigment est obtenu pour la recherche sur les propriétés physico-chimiques. En outre, certains chercheurs ont essayé d’utiliser la perturbation de la paroi cellulaire microbienne, des méthodes enzymatiques, la précipitation d’acide alcalin et l’extraction supercritique pour extraire les anthocyanes [6]. Il a également été rapporté dans la littérature que les solutions aqueuses acidifiées ont également une assez bonne capacité d’extraction des anthocyanes dans le riz noir, et que la pureté du pigment peut être augmentée en ajoutant une étape de recristallisation [7].

Zhang Mingwei optimized the best extraction conditions for black rice pigments through orthogonal experiments: 60% ethanol as the solvent, a black rice husk liquid ratio of 1:4, 60°C, and extraction for 4 hours [8]. Cacace believes that although increasing the extraction temperature has no significant effect on the antioxidant capacity of blackcurrant alcohol extracts,   Mais lorsque la température dépasse 35 °C, cela entraînera une augmentation de la dégradation de l’anthocyane et donc une diminution de la teneur en anthocyane de l’extrait [9]. Notre laboratoire a sélectionné 60% d’alcool comestible (contenant 0,1% de HCl), plus sûr pour le corps humain, comme agent d’extraction. Le rapport liquide/matériau était de 1:1, et le mélange a été extrait à température ambiante pendant 3 × 12 h. concentré sous vide à ≤42 °C pour empêcher la destruction de l’anthocyane par des températures élevées, puis adsorbé sur de la résine macroporeuse Amberlite XAD-7HP acidifiée. Le rendement en extrait d’anthocyanine de riz noir peut être stabilisé à environ 5,5% [4].

Anthocyanin is a glycoside compound formed by the combination of anthocyanidin and various monosaccharides in their natural state. Currently, 17 anthocyanidins have been discovered, of which the most common are six (Figure 1). Anthocyanins that occur in higher plants are mostly derivatives of these six anthocyanidins [5]. Due to the large variety of anthocyanins and the fact that they usually coexist, the total anthocyanin content is usually used to evaluate the amount of anthocyanins in a substance. However, the biological activity of individual anthocyanin monomers varies due to differences in the chemical structure of the B ring. This requires a clear understanding of the composition and content of anthocyanins in black rice.

Black rice extract is mainly composed of anthocyanins. Xia Xiadong et al. used high-performance liquid chromatography (HPLC) to isolate anthocyanin extracts from black rice husks and determined that the dominant anthocyanins in black rice were cyanidin 3-glucoside (Cy-3-G) and peonidin 3-glucoside (Pn-3-G) based on retention time. Cy-3-G and peonidin 3-glucoside (Pn-3-G), and further liquid chromatography-mass spectrometry analysis showed that the contents of Cy-3-G and Pn-3-G were 38.0% and 5.2%, respectively [4, 10]. This is consistent avecthe reports of Chiang and Kaneda [11-12]. However, Hyun also isolated the malvidin pigment from the Heugjinjubyeo black rice variety [13]. The above studies show that the anthocyanin composition may differ in different black rice varieties, but the dominant type is cyanidin, and the sugar base is glucose.

2. Les fonctions physiologiques des anthocyanes de riz noir

Les anthocyanes sont souvent appelés flavonoïdes parce que leur squelette 2-phénylbenzopyran est très semblable à la structure 2-phénylchromone des flavonoïdes. Cependant, comparées aux flavonoïdes, les anthocyanes ont encore des propriétés chimiques uniques, telles que l’anneau de carbone anthocyanique avec un ion oxygène positif, une forte polarité, rarement sous la forme d’un glycoside, et des changements dans la structure chimique dans des conditions de pH différentes [14-15]. Ces caractéristiques suggèrent que les anthocyanes peuvent avoir des effets et des fonctions biologiques différents de ceux des flavonoïdes. Les flavonoïdes et les isoflavonoïdes ont fait l’objet d’études approfondies et sont déjà utilisés dans la prévention et le traitement clinique des maladies. Certaines études ont indiqué que l’apport quotidien d’anthocyanes est significativement plus élevé que celui des flavonoïdes, mais les fonctions physiologiques des anthocyanes n’ont pas été étudiées en profondeur [14]. Cependant, les études des dernières années ont progressivement prouvé que les anthocyanes ont une série d’avantages physiologiques pour la santé, y compris les effets antioxydants, la régulation des lipides sanguins, les effets anti-inflammatoires et anti-tumeurs, qui ont commencé à attirer l’attention des chercheurs.

2.1 antioxydant

La suralimentation, en particulier la consommation de grandes quantités de sucres simples et de graisses saturées, peut entraîner la production de grandes quantités de radicaux libres des espèces réactives d’oxygène (ROS) et des espèces réactives d’azote (RNS) dans le corps. Les ROS et les arn peuvent oxyder et endommager les macromolécules biologiques telles que l’adn, les protéines et les lipides, et déclencher diverses maladies, dont le diabète, les tumeurs et l’athérosclérose [16]. Parce que les anthocyanes ont de multiples groupes phénoliques hydroxyle dans leur structure moléculaire, ils peuvent se lier aux radicaux libres transitoires pour former des radicaux libres stables, des ions métalliques de chélate qui initient la peroxydation lipidique, participent à un effet antioxydant synergique, et réduisent ou éliminent les effets néfastes des radicaux libres sur les tissus et les organes du corps en terminant les réactions en chaîne de radicaux libres, les ions métalliques de chélation, et piéger l’oxygène actif.  Réduisant ou éliminant ainsi les effets néfastes des radicaux libres sur les tissus et les organes du corps. Ling& ' un groupe de recherche a nourri des aliments riches en matières grasses contenant 5% de son de riz noir à des lapins et des souris déficientes en apolipoprotéine-e (Apo-E), et a constaté que le son de riz noir peut effectivement éliminer les radicaux libres d’oxygène actif chez ces deux animaux de laboratoire et inhibe l’oxydation de la lipoprotéine de basse densité (LDL) [1, 3].

Adding 5 g of Extrait d’anthocyanine de riz noir per kilogram of feed can significantly reduce the levels of oxidized glutathione (GSSG) and malondialdehyde (MDA) in the serum of fructose-fed rats[17]. Kaneda' S analyse a conclu que le Cy-3-G est le principal composant antioxydant dans le son de riz noir,  Qui présente un plus fort piégeage des radicaux libres et protège les cellules épidermiques de HaCaT contre les dommages ultraviolets que la cyanidine (Cy)[12]. Le groupe de recherche dirigé par Tsuda a successivement démontré que l’anthocyanine Cy-3-G peut réduire de manière significative la production de peroxydes lipides dans le sérique de rat, réduire les dommages aux radicaux libres causés par l’ischémie-reperfusion du foie de rat, et protéger la vitamine C dans le sang contre l’oxydation [18-19]. En plus de sa forte capacité de récupération des radicaux libres, il a également été démontré que les anthocyanes de riz noir augmentent de manière significative l’activité de la superoxyde dismutase (SOD) et de la catalase (CAT) dans le foie des souris, ce qui peut être un autre mécanisme par lequel les anthocyanes exercent leur effet antioxydant dans le corps [11].

2.2 régulation des lipides sanguins

Parmi les diverses activités biologiques des anthocyanes, c’est leur effet protecteur sur les maladies cardiovasculaires qui a attiré le plus l’attention. Les français consomment beaucoup d’acides gras saturés et de cholestérol dans leur alimentation quotidienne, mais leurs taux d’incidence et de mortalité des maladies cardiovasculaires sont très faibles. Des études épidémiologiques ont suggéré que cela pourrait être lié aux anthocyanes dans le vin rouge qu’ils boivent régulièrement. Un essai d’alimentation sur des souris déficientes en gène ApoE A montré que les anthocyanes de riz noir peuvent réduire de manière significative les niveaux de triglycérides sériques (TG) et de cholestérol total (TC) chez les souris, et réduire la surface des plaques athérosclérotiques instables. L’effet était semblable à celui de la simvastatine, un médicament hypolipidique couramment utilisé en pratique clinique [4]. Tsuda a utilisé le pigment de maïs violet Cy-3-G, qui est également une anthocyanine dominante, comme sujet d’essai, et a confirmé que les anthocyanines peuvent effectivement prévenir l’obésité chez les souris provoquée par un régime riche en matières grasses,  En réduisant la TG et l’expression des enzymes liées à la synthèse des acides gras, et en réduisant le dépôt de lipides dans le foie de souris [20]. Xia et al. ont montré que l’anthocyanine Cy-3-G peut réduire le dépôt de cholestérol dans les plaques athérosclérotiques en activant le porte-cassette de liaison à l’adénosine triphosphate-pour favoriser l’efflux de cholestérol à partir des cellules mousses des macrophages [21].

2.3 anti-inflammatoire

Les anthocyanes ont démontré de bonnes propriétés anti-inflammatoires dans un certain nombre d’études in vitro et in vivo. Wang et al. ont constaté qu’une intervention alimentaire de six mois avec du son de riz noir a réduit de manière significative les niveaux de facteurs inflammatoires tels que le facteur d’adhérence des cellules vasculaires solubles, le ligand CD40 soluble et la protéine c-réactive à haute sensibilité chez les patients atteints de maladie coronarienne [22]. Le pigment de maïs pourpre riche en Cy-3-G peut normaliser la haute expression de TNF-α chez les souris obèses induite par un régime riche en graisses [20].

Les anthocyanes peuvent également réduire l’inflammation en régulant la perméabilité capillaire. L’alimentation des rats d’anthocyanes extraites de la myrtille européenne (V. myrtillus L.) peut inhiber efficacement le gonflement de leurs coussinets de patte, l’effet était fonction de la dose. Les anthocyanines peuvent agir comme inhibiteurs de la cyclooxygénase-2 (COX-2) et réduire les niveaux de prostaglandine E2 et, en particulier, PGE-2 lorsque les articulations et le tissu conjonctif sont enflammées. Contrairement aux anti-inflammatoires conventionnels, les anthocyanes favorisent la synthèse du collagène de type II [23]. L’anthocyanine peut inhiber l’activité de l’oxyde nitrique synthase inducible (iNOS) et donc inhiber le niveau de NO dans les cellules RAW264.7 du macrophage de souris [2]. Des recherches récentes dans notre laboratoire ont révélé que l’anthocyanine Cy-3-G peut inhiber la réponse inflammatoire des cellules endothéliales induites par cd40 en régulant la distribution intracellulaire du cholestérol [24].

2.4 autres fonctions

Nam et al. compared the various biological activities of black rice bran and white rice bran alcohol extracts and found that black rice bran extract can significantly inhibit the gene mutation of mammalian cells caused by 4-nitroquinoline 1-oxide (4NQO) and the tumorigenesis induced by TPA [25]. Hagiwara et al. confirmed that 4NQO) caused by mammalian cell gene mutation, as well as tumorigenesis induced by TPA [25]. Hagiwara et al. confirmed that purple corn pigment can effectively inhibit 1,2-dimethylhydrazine-induced rat rectal cancer [26]. Chen et al. found that purified black rice anthocyanin can inhibit the invasion of SKHep-1 tumor cells by reducing the expression of matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) and urokinase-type plasminogen activator (u-PA). MMP- 9) and urokinase- type plasminogen activator ( u-PA) expression to inhibit SKHep- 1 tumor cell invasion and metastasis [27]. In addition, black rice bran extract has been shown to have tyrosinase inhibitor activity, which can inhibit the biosynthesis of melanin and reduce the deposition of pigments in the skin [28].

3 Conclusion

Black rice anthocyanin is a natural food coloring agent that is safe, non-toxic, colorful and abundant. It also has a wide range of disease prevention and health promotion effects, and has great application potential in the fields of food and medicine. At present, research on black rice anthocyanin is still in its infancy. There are certain differences in the content and composition of anthocyanin between different varieties, and its health effects and mechanisms are not yet fully understood. Therefore, future research should focus on screening and selecting black rice varieties with high anthocyanin content, improving the extraction process to obtain anthocyanin pigments with high purity and good stability, the dose-effect relationship of anthocyanin intervention in animal and human diseases, and the regulation of gene expression.

Référence:

[1] [traduction]   Ling WH, Wang L L, Ma J. la supplémentation de la fraction de la couche externe de riz noir aux lapins diminue la formation de Plaque plaqueathérosclérotique Et augmente le statut antioxydant [J]. JNutr, 2002, 132: 20- 26

[2] [traduction]   Hu C, Zawistowski J, Ling W, et al. Riz noir (Oryza sativa L. indi- ca) la fraction pigmentée supprime à la fois les espèces réactives d’oxygène et l’oxyde nitrique dans les systèmes de modèles chimiques et biologiques [J]. JAgric Food Chem, 2003, 51:5271- 5277

[3] [traduction]   Xia M, Ling WH, Ma J, et al. La supplémentation des régimes avec la fraction pigmentaire de riz noir atténue la formation de plaque athérosclérotique Chez les souris déficientes en apolipoprotéine E [J]. JNutr, 2003, 133: 744- 751

[4] [traduction]   Xia XD, Ling W H, Ma J, Et al. Une anthocyanine - riche Extrait de noir   rice    améliore   athérosclérotique   plaque    stabilisation    Chez les souris déficientes en apolipoprotéine E [J]. JNutr, 2006, 136: 2220- 2225

[5] [traduction]   Kong JM, Chia LS, Goh NK, et al. Analyse et activités biologiques des anthocyanines [J]. Phytochimie, 2003, 64: 923- 933

[6] Xu Yuanjin, Du Qizhen. Méthodes d’isolement et d’identification des anthocyanes et de leurs activités biologiques [J]. Food and Fermentation Industry, 2006, 32(3): 67-72

[7] Zhang Qing. Etude sur le procédé d’extraction et de purification du pigment de riz noir [J]. Journal of Qingdao University, 2000, 15 (2): 24-26

[8] Zhang Mingwei. Principes actifs et mécanisme d’action du riz noir dans les effets antioxydants et hypolipidémiques [D]. Guangzhou, Guangdong: université norhommedu sud de la Chine, 2003: 57

[9]Cacace JE, Mazza G. optimisation de l’extraction des anthocyanes des cassis avec de l’éthanol aqueux [J]. J Food Sci,2003,68: 240- 248

[10] Xia Xiaodong, Ling Wenhua, Zheng Lin, et al. Détermination de la composition et de la teneur en anthocyanes dans l’extrait de son de riz noir par HPLC [J]. Food Science, 2006, 27 (2): 206-208

[11] Chiang AN, Wu H L, Yeh H I, et al. Effets antioxydants de l’extrait de riz noir à travers la Induction de superoxyde Activités de dismutase et de catalase [J]. Lipides, 2006, 41:797- 803

[12] [en] Kaneda I, Kubo F, Sakurai H. antioxydant Composés dans les extraits de riz noir brans[J]. J Health Sci, 2006, 52: 495- 511

[13] [en] Hyun JW, Chung H S. Cyanidin et Malvidin de Oryza sativa cv. Heugjinjubyeo médiate la cytotoxicité contre les cellules de leucémie monocytaire humaine par arrêt de G (2)/M phase et induction de l’apoptose [J]. JAgric Food Chem, 2004, 52: 2213- 2217

[14] [traduction] Clifford M N. anthocyanines nature, occurrence et Charge alimentaire [J]. J Sci Food Agric, 2000, 80:1063- 1072

[15] LapidotT, HarelS, Akiri B, et al. Formes ph-dépendantes du vin rouge an- thocyanines comme antioxydants [J]. JAgric Food Chem, 1999, 47: 67- 70

[16] [traduction] Ceriello A, Motz E. est le stress oxydatif l’insuline Résistance, Diabète sucré, and  cardio-vasculaire Maladie? L’hypothèse du sol commun revisité  [J]. Arterioscler Thromb Vasc Biol, 2004, 24: 816- 823

[17] [traduction] Guo H H, Ling W H, Wang Q, et al. Effet de l’extrait de riz noir riche en anthocyanine (Oryza sativa L. indica) sur l’hyperlipidémie et la résistance aux sulines chez les rats nourris au fructose [J]. Aliments végétaux Hum Nutr, 2007, 62:1- 6

[18] Tsuda T, Horio F, Kitoh J, et al. Effets protecteurs de la cyanidine 3-o-bêta-d-glucoside alimentaire sur l’ischémie hépatique - lésions de reperfusion chez le rat [J]. Arch Biochem Biophys, 1999, 368: 361- 366

[19] [traduction] Tsuda T, Horio F, Osawa T. diététique cyanidine 3-o-beta-d-gluco - side augmente la résistance à l’oxydation ex vivo du sérum chez le rat [J]. Les lipides, 1998, 33: 583- 588

[20] [en] Tsuda T, Horio F, Uchida K, et al. Cyanidine alimentaire 3-O-beta-D- Glucoside - riche maïs pourpre La couleur prévient l’obésité et améliore l’hyperglycémie chez la souris [J]. JNutr, 2003, 133: 2125- 2130

[21] [en] Xia M, Hou M, Zhu H, et al. Les anthocyanines induisent un efflux de cholestérol à partir des macrophages péritonéaux de souris: le rôle du récepteur activé {gamma}- récepteur X du foie {alpha}-AB-CA1 voie [J]. J Biol Chem, 2005, 280: 36792- 36801

[22] Wang Q, Han P, Zhang M, et al. La supplémentation de la fraction de porc de riz noir améliore l’état antioxydant et anti-inflammatoire dans Patients atteints de maladie coronarienne [J]. Asia Pac J Clin Nutr,2007, 16 Télécopieur 1:295- 301

[23] [en] Wang H, Nair M G, strasbourg G M, Et al. Antioxydant et Antiin - activités inflammatoires des anthocyanes and  Leur aglycon, Cyanidine, provenant de cerises à tarte [J]. JNat Prod, 1999, 62: 802

[24] [traduction] Xia M, Ling WH, Zhu H L, et al. L’anthocyanine empêche la signalisation proinflammatoire CD40-acti- vated in  Cellules endothéliales en régulant la distribution du cholestérol [J]. Arterioscler Thromb Vasc Biol, 2007, 27 :519- 524

[25] [traduction] Nam S H, Choi S P, Kang MY, et al. Activités antioxydantes, antimutagènes et anticarcinogènes des extraits de son de riz dans des essais chimiques et cellulaires [J]. JAgric Food Chem, 2005, 53: 816- 822

[26] [en] Hagiwara A, Miyashita K, Nakanishi T, et al. prononcé l’inhibition Par une anthocyanine naturelle, couleur de maïs pourpre, of2- aminé - 1-méthyl - 6-phénylimidazo [4,5-b]pyridine (PhIP)- voiture colorectal associée - cinogenèse in  male  F344 rats  prétraité with   1,2-diméthylhy-drazine [J]. Cancer Lett, 2001, 171:17- 25

[27] [traduction] Chen P N, Kuo WH, Chiang C L, et al. Riz noir anthocyanines in- Cellules cancéreuses hibit Invasion par la répression des MMP et des expressions u -PA [J]. Chem Biol Interact, 2006, 163: 218- 229

[28] [traduction] Miyazawa M, Oshima T, Koshio K, et al. Tyrosinase Inhibiteur du son de riz noir [J]. JAgric Food Chem, 2003, 51:6953- 6956