Qu’est-ce que l’anthocyanine d’extrait de riz noir?

Le riz noir est un type spécial de rizQui est riche en nutriments et a certains avantages pour la santé. Il est considéré comme une délicatesse qui nourrit le corps et a pour effet de "appétisser l’estomac, revigorer la rate, réchauffer le foie, améliorer la vue et la circulation sanguine, et nourrir l’essence en soulageant la sécheresse". Il a longtemps été aimé par les gens en asie de l’est. Des études ont confirmé que les bienfaits physiologiques du riz noir pour la santé sont principalement dus non pas aux nutriments tels que les fibres alimentaires, les vitamines et les minéraux du riz noir, mais au pigment anthocyanique riche en son de riz noir [1-4].

L’anthocyanine est une plante polyphénol largement répandue dans la nature, et est présente à des degrés divers dans les pétales et les manteaux de graines de la plupart des plantes. Pendant le processus de maturation du riz noir, une grande quantité de pigments anthocyaniques s’accumulent dans l’enveloppe de la graine, ce qui donne au riz brun une couleur rouge brunâtre, rouge violacé, noir violacé ou même noir. Des études récentes ont révélé qu’en plus de donner aux plantes des couleurs riches, les anthocyanes ont également des fonctions physiologiques telles que l’anti-oxydation, l’anti-inflammation, l’abaissement des lipides sanguins, et l’l’inhibitionde la croissance tumoral. En même temps, en tant que pigment naturel relativement sûr, l’anthocyane présente également de larges perspectives d’application dans l’industrie alimentaire [5]. Le riz noir est abondant en ressources, et les pigments anthocyanes sont des substances caractéristiques du riz noir. Comprendre l’état de la rechercheAnthocyanes de riz noirEst d’une certaine importance directrizpour le développement et l’utilisation globale du riz noir. Cet article fournit un examen des derniers progrès de la recherche sur l’anthocyanine de riz noir au pays et à l’étranger.

1 méthodes d’extraction et de détection de l’anthocyanine de riz noir

Actuellement, pour l’extraction de substances semblables à l’anthocyane à partir de matières végétales, une solution d’alcool (principalement 50% à 80% de méthanol ou d’éthanol) est généralement choisie comme agent d’extraction. Après extraction, filtration et concentration, un échantillon de pigment est obtenu pour la recherche sur les propriétés physico-chimiques. En outre, certains chercheurs ont essayé d’utiliser la perturbation de la paroi cellulaire microbienne, des méthodes enzymatiques, la précipitation d’acide alcaldanset l’extraction supercritique pour extraire les anthocyanes [6]. Il a également été rapporté dans la littérature que les solutions aqueuses acidifiées ont également une assez bonne capacité d’extraction pour lesAnthocyanines dans le riz noir, et que la pureté du pigment peut être augmentée en ajoutant une étape de recristallisation [7].

Zhang Mingwei a optimisé les meilleures conditions d’extraction pour les pigments de riz noir à travers des expériences orthogonales: 60% d’éthanol comme solvant, un rapport liquide de coquille de riz noir de 1:4,60 °C, et une extraction pendant 4 heures [8]. Cacace estime que, bien que l’augmentation de la température d’extraction n’ait pas d’effet significatif sur la capacité antioxydante des extraits d’alcool de cassis,  Mais lorsque la température dépasse 35 °C, cela entraînera une augmentation de la dégradation de l’anthocyane et donc une diminution de la teneur en anthocyane de l’extrait [9]. Notre laboratoire a sélectionné 60% d’alcool comestible (contenant 0,1% de HCl), plus sûr pour le corps humain, comme agent d’extraction. Le rapport liquide/matériau était de 1:1, et le mélange a été extrait à température ambiante pendant 3 × 12 h. concentré sous vide à ≤42 °C pour empêcher la destruction de l’anthocyane par des températures élevées, puis adsorbé sur de la résine macroporeuse Amberlite XAD-7HP acidifiée. Le rendement en extrait d’anthocyanine de riz noir peut être stabilisé à environ 5,5% [4].

L’anthocyanine est un composé glycoside formé par la combinaison de l’anthocyanidine et de divers monosaccharides à leur état naturel. Actuellement, 17 anthocyanidines ont été découvertes, dont les plus courantes sont six (Figure 1). Les anthocyanidines présentes dans les plantes supérieures sont pour la plupart des dérivés de ces six anthocyanidines [5]. En raison de la grande variété d’anthocyanes et du fait qu’elles coexistent habituellement, leTeneur totale en anthocyanesEst habituellement utilisé pour évaluer la quantité d’anthocyanes dans une substance. Cependant, l’activité biologique de chaque monomère d’anthocyanes varie en raison des différences dans la structure chimique du cycle B. Cela nécessite une compréhension claire de la composition et de la teneur en anthocyanes du riz noir.

L’extrait de riz noir est principalement composé d’anthocyanes.Xia Xiadong et al. ont utilisé la chromatographie liquide à haute performance (CLHP) pour isoler les extraits d’anthocyanes des coques de riz noir et ont déterminé que les anthocyanes dominantes du riz noir étaient le 3-glucoside de cyanidine (Cy-3-G) et le 3-glucoside de peonidine (Pn-3-G) en fonction du temps de rétention. Cy-3-G et peonidine 3-glucoside (Pn-3-G), et une autre analyse par chromatographie liquide et spectrométrie de masse ont montré que les teneurs en Cy-3-G et en Pn-3-G étaient respectivement de 38,0 % et 5,2 % [4,10]. Ceci est conforme aux rapports de tchang et de Kaneda [11-12]. Cependant, Hyun a également isolé le pigment malviddansde la variété de riz noir Heugjinjubyeo [13]. Les études ci-dessus montrent que la composition en anthocyanes peut différer dans différentes variétés de riz noir, mais le type dominant est la cyanidine, et la base de sucre est le glucose.

2. Les fonctions physiologiques des anthocyanes de riz noir

Les anthocyanes sont souvent appelés flavonoïdes parce que leur squelette 2-phénylbenzopyran est très semblable à la structure 2-phénylchromone des flavonoïdes. Cependant, comparées aux flavonoïdes, les anthocyanes ont encore des propriétés chimiques uniques, telles que l’anneau de carbone anthocyanique avec un ion oxygène positif, une forte polarité, rarement sous la forme d’un glycoside, et des changements dans la structure chimique dans des conditions de pH différentes [14-15]. Ces caractéristiques suggèrent que les anthocyanes peuvent avoir des effets et des fonctions biologiques différents de ceux des flavonoïdes. Les flavonoïdes et les isoflavonoïdes ont fait l’objet d’études approfondies et sont déjà utilisés dans la prévention et le traitement clinique des maladies. Certaines études ont rapporté que laApport quotidien d’anthocyanesEst significativement plus élevé que celui des flavonoïdes, mais les fonctions physiologiques des anthocyanes n’ont pas été étudiées en profondeur [14]. Cependant, les études des dernières années ont progressivement prouvé que les anthocyanes ont une série d’avantages physiologiques pour la santé, y compris les effets antioxydants, la régulation des lipides sanguins, les effets anti-inflammatoires et anti-tumeurs, qui ont commencé à attirer l’attention des chercheurs.

2.1 antioxydant

La suralimentation, en particulier la consommation de grandes quantités de sucres simples et de graisses saturées, peut entraîner la production de grandes quantités de radicaux libres des espèces réactives d’oxygène (ROS) et des espèces réactives d’azote (RNS) dans le corps. Les ROS et les arn peuvent oxyder et endommager les macromolécules biologiques telles que l’adn, les protéines et les lipides, et déclencher diverses maladies, dont le diabète, les tumeurs et l’athérosclérose [16]. Parce que les anthocyanes ont de multiples groupes phénoliques hydroxyle dans leur structure moléculaire, ils peuvent se lier aux radicaux libres transitoires pour former des radicaux libres stables, des ions métalliques de chélate qui initient la peroxydation lipidique, participent à un effet antioxydant synergique, et réduisent ou éliminent les effets néfastes des radicaux libres sur les tissus et les organes du corps en terminant les réactions en chaîne de radicaux libres, les ions métalliques de chélation, et piéger l’oxygène actif.  Réduisant ou éliminant ainsi les effets néfastes des radicaux libres sur les tissus et les organes du corps. Ling& ' un groupe de recherche a donné des aliments riches en matières grasses contenant 5% de son de riz noir à des lapins et à des souris déficientes en apolipoprotéine E (Apo-E) et a constaté queSon de riz noirPeut effectivement éliminer les radicaux libres d’oxygène actif chez ces deux animaux de laboratoire et inhiber l’oxydation de la lipoprotéine de basse densité (LDL) [1,3].

ajouter5 g d’extrait d’anthocyane de riz noirPar kilogramme d’aliment peut réduire considérablement les niveaux de glutathion oxydé (GSSG) et de malondialdéhyde (MDA) dans le sérum de ratsnourries au fructose [17]. Kaneda& ' S analyse a conclu que le Cy-3-G est le principal composant antioxydant dans le son de riz noir,  Qui présente un plus fort piégeage des radicaux libres et protège les cellules épidermiques de HaCaT contre les dommages ultraviolets que la cyanidine (Cy)[12]. Le groupe de recherche dirigé par Tsuda a successivement démontré que l’anthocyanine Cy-3-G peut réduire de manière significative la production de peroxydes lipides dans le sérique de rat, réduire les dommages aux radicaux libres causés par l’ischémie-reperfusion du foie de rat, et protéger la vitamine C dans le sang contre l’oxydation [18-19]. En plus de sa forte capacité de récupération des radicaux libres, il a également été démontré que les anthocyanes de riz noir augmentent de manière significative l’activité de la superoxyde dismutase (SOD) et de la catalase (CAT) dans le foie des souris, ce qui peut être un autre mécanisme par lequel les anthocyanes exercent leur effet antioxydant dans le corps [11].

2.2 régulation des lipides sanguins

Parmi les différentsActivités biologiques des anthocyanes, leur effet protecteur sur les maladies cardiovasculaires a attiré le plus d’attention. Les français consomment beaucoup d’acides gras saturés et de cholestérol dans leur alimentation quotidienne, mais leurs taux d’incidence et de mortalité des maladies cardiovasculaires sont très faibles. Des études épidémiologiques ont suggéré que cela pourrait être lié aux anthocyanes dans le vin rouge qu’ils boivent régulièrement. Un essai d’alimentation sur des souris déficientes en gène ApoE A montré que les anthocyanes de riz noir peuvent réduire de manière significative les niveaux de triglycérides sériques (TG) et de cholestérol total (TC) chez les souris, et réduire la surface des plaques athérosclérotiques instables. L’effet était semblable à celui de la simvastatine, un médicament hypolipidique couramment utilisé en pratique clinique [4]. Tsuda a utilisé le pigment de maïs violet Cy-3-G, qui est également une anthocyanine dominante, comme sujet d’essai, et a confirmé que les anthocyanines peuvent effectivement prévenir l’obésité chez les souris provoquée par un régime riche en matières grasses,  En réduisant la TG et l’expression des enzymes liées à la synthèse des acides gras, et en réduisant le dépôt de lipides dans le foie de souris [20]. Xia et al. ont montré que l’anthocyanine Cy-3-G peut réduire le dépôt de cholestérol dans les plaques athérosclérotiques en activant le porte-cassette de liaison à l’adénosine triphosphate-pour favoriser l’efflux de cholestérol à partir des cellules mousses des macrophages [21].

2.3 anti-inflammatoire

Les anthocyanes ont démontré de bonnes propriétés anti-inflammatoires dans un certain nombre d’études in vitro et in vivo. Wang et al. ont constaté qu’une intervention alimentaire de six mois avec du son de riz noir a réduit de manière significative les niveaux de facteurs inflammatoires tels que le facteur d’adhérence des cellules vasculaires solubles, le ligEt en plusCD40 soluble et la protéine c-réactive à haute sensibilité chez les patients atteints de maladie coronarienne [22]. Le pigment de maïs pourpre riche en Cy-3-G peut normaliser la haute expression de TNF-α chez les souris obèses induite par un régime riche en graisses [20].

Les anthocyanes peuvent également réduire l’inflammation en régulant la perméabilité capillaire. Alimentation des rats anthocyanines extraites de laMyrtille (V. myrtillus L.)Peut effectivement inhiber le gonflement de leurs coussinets de patte, l’effet était dépendante de la dose. Les anthocyanines peuvent agir comme inhibiteurs de la cyclooxygénase-2 (COX-2) et réduire les niveaux de prostaglandine E2 et, en particulier, PGE-2 lorsque les articulations et le tissu conjonctif sont enflammées. Contrairement aux anti-inflammatoires conventionnels, les anthocyanes favorisent la synthèse du collagène de type II [23]. L’anthocyanine peut inhiber l’activité de l’oxyde nitrique synthase inducible (iNOS) et donc inhiber le niveau de NO dans les cellules RAW264.7 du macrophage de souris [2]. Des recherches récentes dans notre laboratoire ont révélé que l’anthocyanine Cy-3-G peut inhiber la réponse inflammatoire des cellules endothéliales induites par cd40 en régulant la distribution intracellulaire du cholestérol [24].

2.4 autres fonctions

Nam et al. ont comparé lesDiverses activités biologiques du riz noirExtrait d’alcool de son et de son de riz blanc et a découvert que l’extrait de son de riz noir peut inhiber de manière significative la mutation génétique des cellules de mammifères causée par le 1-oxyde de 4-nitroquinoléine (4NQO) et la tumorigénèse induite par le TPA [25]. Hagiwara et al. ont confirmé que 4NQO) causée par une mutation génique de cellules de mammifères, ainsi que par une tumorigénèse induite par TPA [25]. Hagiwara et al. ont confirmé que le pigment de maïs violet peut effectivement inhiber le cancer rectal du rat induit par la 1,2-diméthylhydrazine [26]. Chen et al. ont découvert que l’anthocyanine de riz noir purifiée peut inhiber l’invasion des cellules tumorales SKHep-1 en réduisant l’expression de la métalloprotéine-9 de la matrice (MMP-9) et de l’activateur du plasminogène de type urokinase (u-PA). MMP- 9) et l’expression de l’activateur du plasminogène de type urokinase (u-PA) pour inhibe l’invasion de cellules tumorales skhep-1 et les métastases [27]. De plus, il a été démontré que l’extrait de son de riz noir présente une activité inhibitrice de la tyrosinase, qui peut inhiber la biosynthèse de la mélanine et réduire le dépôt de pigments dans la peau [28].

3 Conclusion

L’anthocyanine de riz noir est un colorant alimentaire naturelC’est sûr, non-toxique, coloré et abondant. Il a également un large éventail d’effets de prévention des maladies et de promotion de la santé, et a un grEt en pluspotentiel d’application dans les domaines de l’alimentation et de la médecine. Actuellement, la recherche sur l’anthocyanine du riz noir en est encore à ses balbutiements. Il existe certaines différences dans la teneur et la composition de l’anthocyane entre les différentes variétés, et ses effets sur la santé et ses mécanismes ne sont pas encore entièrement compris. Par conséquent, les recherches futures devraient se concentrer sur le dépistage et la sélection de variétés de riz noir à forte teneur en anthocyanes, l’amélioration du processus d’extraction pour obtenir des pigments anthocyanes d’une grande pureté et d’une bonne stabilité, la relation dose-effet de l’intervention de l’anthocyane dans les maladies animales et humaines, et la régulation de l’expression génétique.

Référence:

[1] [traduction]   Ling WH, Wang L L, Ma J. la supplémentation de la fraction de la couche externe de riz noir aux lapins diminue la formation de Plaque plaqueathérosclérotique Et augmente le statut antioxydant [J]. JNutr, 2002, 132: 20- 26

[2] [traduction]   Hu C, Zawistowski J, Ling W, et al. Riz noir (Oryza sativa L. indi- ca) la fraction pigmentée supprime à la fois les espèces réactives d’oxygène et l’oxyde nitrique dans les systèmes de modèles chimiques et biologiques [J]. JAgric Food Chem, 2003, 51:5271- 5277

[3] [traduction]   Xia M, Ling WH, Ma J, et al. La supplémentation des régimes avec la fraction pigmentaire de riz noir atténue la formation de plaque athérosclérotique Chez les souris déficientes en apolipoprotéine E [J]. JNutr, 2003, 133: 744- 751

[4] [traduction]   Xia XD, Ling W H, Ma J, Et al. Une anthocyanine - riche Extrait de noir   rice    améliore   athérosclérotique   plaque    stabilisation    Chez les souris déficientes en apolipoprotéine E [J]. JNutr, 2006, 136: 2220- 2225

[5] [traduction]   Kong JM, Chia LS, Goh NK, et al. Analyse et activités biologiques des anthocyanines [J]. Phytochimie, 2003, 64: 923- 933

[6] Xu Yuanjin, Du Qizhen. Méthodes d’isolement et d’identification des anthocyanes et de leurs activités biologiques [J]. Food and Fermentation Industry, 2006, 32(3): 67-72

[7] Zhang Qing. Etude sur le procédé d’extraction et de purification du pigment de riz noir [J]. Journal of Qingdao University, 2000, 15 (2): 24-26

[8] Zhang Mingwei. Principes actifs et mécanisme d’action du riz noir dans les effets antioxydants et hypolipidémiques [D]. Guangzhou, Guangdong: université norhommedu sud de la Chine, 2003: 57

[9]Cacace JE, Mazza G. optimisation de l’extraction des anthocyanes des cassis avec de l’éthanol aqueux [J]. J Food Sci,2003,68: 240- 248

[10] Xia Xiaodong, Ling Wenhua, Zheng Lin, et al. Détermination de la composition et de la teneur en anthocyanes dans l’extrait de son de riz noir par HPLC [J]. Food Science, 2006, 27 (2): 206-208

[11] Chiang AN, Wu H L, Yeh H I, et al. Effets antioxydants de l’extrait de riz noir à travers la Induction de superoxyde Activités de dismutase et de catalase [J]. Lipides, 2006, 41:797- 803

[12] [en] Kaneda I, Kubo F, Sakurai H. antioxydant Composés dans les extraits de riz noir brans[J]. J Health Sci, 2006, 52: 495- 511

[13] [en] Hyun JW, Chung H S. Cyanidin et Malvidin de Oryza sativa cv. Heugjinjubyeo médiate la cytotoxicité contre les cellules de leucémie monocytaire humaine par arrêt de G (2)/M phase et induction de l’apoptose [J]. JAgric Food Chem, 2004, 52: 2213- 2217

[14] [traduction] Clifford M N. anthocyanines nature, occurrence et Charge alimentaire [J]. J Sci Food Agric, 2000, 80:1063- 1072

[15] LapidotT, HarelS, Akiri B, et al. Formes ph-dépendantes du vin rouge an- thocyanines comme antioxydants [J]. JAgric Food Chem, 1999, 47: 67- 70

[16] [traduction] Ceriello A, Motz E. est le stress oxydatif l’insuline Résistance, Diabète sucré, and  cardio-vasculaire Maladie? L’hypothèse du sol commun revisité  [J]. Arterioscler Thromb Vasc Biol, 2004, 24: 816- 823

[17] [traduction] Guo H H, Ling W H, Wang Q, et al. Effet de l’extrait de riz noir riche en anthocyanine (Oryza sativa L. indica) sur l’hyperlipidémie et la résistance aux sulines chez les rats nourris au fructose [J]. Aliments végétaux Hum Nutr, 2007, 62:1- 6

[18] Tsuda T, Horio F, Kitoh J, et al. Effets protecteurs de la cyanidine 3-o-bêta-d-glucoside alimentaire sur l’ischémie hépatique - lésions de reperfusion chez le rat [J]. Arch Biochem Biophys, 1999, 368: 361- 366

[19] [traduction] Tsuda T, Horio F, Osawa T. diététique cyanidine 3-o-beta-d-gluco - side augmente la résistance à l’oxydation ex vivo du sérum chez le rat [J]. Les lipides, 1998, 33: 583- 588

[20] [en] Tsuda T, Horio F, Uchida K, et al. Cyanidine alimentaire 3-O-beta-D- Glucoside - riche maïs pourpre La couleur prévient l’obésité et améliore l’hyperglycémie chez la souris [J]. JNutr, 2003, 133: 2125- 2130

[21] [en] Xia M, Hou M, Zhu H, et al. Les anthocyanines induisent un efflux de cholestérol à partir des macrophages péritonéaux de souris: le rôle du récepteur activé {gamma}- récepteur X du foie {alpha}-AB-CA1 voie [J]. J Biol Chem, 2005, 280: 36792- 36801

[22] Wang Q, Han P, Zhang M, et al. La supplémentation de la fraction de porc de riz noir améliore l’état antioxydant et anti-inflammatoire dans Patients atteints de maladie coronarienne [J]. Asia Pac J Clin Nutr,2007, 16 Télécopieur 1:295- 301

[23] [en] Wang H, Nair M G, strasbourg G M, Et al. Antioxydant et Antiin - activités inflammatoires des anthocyanes and  Leur aglycon, Cyanidine, provenant de cerises à tarte [J]. JNat Prod, 1999, 62: 802

[24] [traduction] Xia M, Ling WH, Zhu H L, et al. L’anthocyanine empêche la signalisation proinflammatoire CD40-acti- vated in  Cellules endothéliales en régulant la distribution du cholestérol [J]. Arterioscler Thromb Vasc Biol, 2007, 27 :519- 524

[25] [traduction] Nam S H, Choi S P, Kang MY, et al. Activités antioxydantes, antimutagènes et anticarcinogènes des extraits de son de riz dans des essais chimiques et cellulaires [J]. JAgric Food Chem, 2005, 53: 816- 822

[26] [en] Hagiwara A, Miyashita K, Nakanishi T, et al. prononcé inhibition  Par une anthocyanine naturelle, couleur de maïs pourpre, of2- aminé - 1-méthyl - 6-phénylimidazo [4,5-b]pyridine (PhIP)- voiture colorectal associée - cinogenèse in  male  F344 rats  prétraité avec  1,2-diméthylhy-drazine [J]. Cancer Lett, 2001, 171:17- 25

[27] [traduction] Chen P N, Kuo WH, Chiang C L, et al. Riz noir anthocyanines in- Cellules cancéreuses hibit Invasion par la répression des MMP et des expressions u -PA [J]. Chem Biol Interact, 2006, 163: 218- 229

[28] [traduction] Miyazawa M, Oshima T, Koshio K, et al. Tyrosinase Inhibiteur du son de riz noir [J]. JAgric Food Chem, 2003, 51:6953- 6956