Qu’est-ce que l’extrait d’octacosanol?

1 préface

Octacosanol, aussi connu sous le nom de montanol, est une substance bioactive largement présente dans la nature....... Il a fait l’objet d’une attention et de recherches approfondies en raison de ses effets physiologiques spéciaux. En tant qu’alcool gras de haute qualité, l’octacosanol est largement présent dans des substances naturelles telles que la cire de canne à sucre, la cire de son de riz, la cire d’abeille et la cire blanche d’insectes. Il est très concentré dans la cire de canne à sucre, la cire de son de riz et la cire d’abeille. Par exemple, la teneur en octacosanol dans les alcools gras totaux dans la cire d’abeille est de 2,71% ~ 15,78%, ce qui la rend très précieuse. L’octacosanol pur se présente sous forme de poudre blanche ou de cristaux écailleux, avec un point de fusion de 81-83 °C. Il est insoluble dans l’eau mais soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol. L’octacosanol est stable en présence d’acides, de alcalis et de températures élevées, n’absorbe pas facilement l’humidité et est facile à stocker [8].

Des expériences sur des animaux ont montré que la dl50 orale aiguë deOctacosanol chez le ratEst de 18 000 mg/kg, ce qui est plus sûr que le sel de table (la dl50 du sel de table est de 3 000 mg/kg) [9]. Par conséquent, l’octacosanol naturellement extrait peut être utilisé comme un additif sûr et vert. En 1937, il s’est avéré avoir des effets thérapeutiques sur les troubles de la reproduction humaine. Par la suite, des chercheurs tels que le Dr Cureton de l’université de l’illinois aux États-Unis ont démontré qu’il a une série de fonctions physiologiques uniques: 1) améliore le corps et#39; S endurance [1-2]; 2) réduit le body' réponse au stress [3]; 3) réduit les lipides sanguins et le cholestérol dans le corps [4]; 4) autres fonctions physiologiques [5-7]. L’octacosanol a également pour effet de prévenir l’athérosclérose, d’inhibiter les ulcères gastriques, de prévenir l’agrégation plaquettaire et de protéger le foie. Avec l’étude approfondie continue de l’octacosanol, le développement de produits liés à l’octacosanol est progressivement devenu un autre point chaud dans la recherche scientifique nationale.

2 processus de Production de l’octacosanol

2.1 préparation de l’octacosanol par synthèse chimique

En 1981, le scientifique américain Parker [10] a d’abord utilisé le cyclododécanone comme matière première dans le laboratoire, et l’a réagi avec une amine secondaire telle que la morpholine pour obtenir de l’enamine. L’enamine réagit avec un chlorure d’acide en présence d’un acide de liaison pour obtenir la l,3-dione, qui est ensuite ouverte dans des conditions alcalines pour obtenir du céto acide. L’acide céto est réduit par Wolff-Kishner pour obtenir un acide gras plus élevé, et enfin réduit avec BH3-Me2S àObtenir l’octacosanol....... Plus tard, Feng Youjian et al. [11] sur cette base, ont d’abord estérifié l’acide gras plus élevé pour obtenir un ester plus élevé d’acide gras, et finalement réduit avec de l’hydrure de lithium et d’aluminium ou du sodium-éthanol pour obtenir de l’octacosanol, avec un rendement total de 52%.

En 2003, Cravotto [12] a présenté une méthode de synthèse de l’octacosanol. Le procédé oxyde d’abord le 10-sous-cenoate de méthyle en 10-formylnonanoate de méthyle, puis forme du lydide de phosphorane avec du bromooctadécane et de la triphénylphosphine dans une réaction de Wittig pour former du docosanoate méthyle insaturé, qui estObtenir du docosanol, avec un rendement total de 53%.

En 2005, Georgios et al. [13] ont signalé que le n-décanol bromé était protégé et couplé au réactif Grignard de chlorure d’octadécylmagnésium sous catalyse du tétrachloropalladate de lithium, et finalement déprotégé pourSynthétiser l’octacosanol en trois étapes, avec un rendement total de 73% et une pureté de 95%.

Certains laboratoires ont synthétisé l’octacosanol par des réactions en plusieurs étapes. Par exemple, Yuan Shiming [14] a utilisé de l’octadécatanol et de l’acide sébacique pour réagir, puis a subi une déshydratation, une hydrogénation, une réduction et d’autres processus de réaction pour finalementSynthétiser l’octacosanol.

2.2 préparation de l’octacosanol par extraction naturelle

L’extraction deOctacosanol naturelComprend principalement trois étapes: raffinage de la cire, réaction de saponification et purification des alcools gras plus élevés. Les principales méthodes d’affinage de la cire comprennent l’extraction par solvant et l’extraction par fluide supercritique; Les principales méthodes de saponification comprennent l’hydrolyse ultrasonique, l’hydrolyse traditionnelle et l’échange d’ester; La purification des alcools gras plus élevés est le principal facteur affectant la pureté de l’octacosanol. Actuellement, il y a recristallisation, fractionnement sous vide élevé et distillation moléculaire.

2.2.1 recristallisation

La méthode de recristallisation ne peut produire qu’un mélange d’alcools gras plus élevés, plutôt que d’alcools gras plus élevés.Octacosanol de haute pureté....... Cependant, lorsqu’il est utilisé comme additif pharmaceutique ou alimentaire de santé, un mélange d’alcools gras plus élevés répond généralement aux exigences. À l’heure actuelle, le plus testé pharmacologiquement est un mélange d’alcools gras primaires supérieurs extraits de la cire de canne à sucre.

Perez et al. [15] ont signalé une méthode pour isoler et purifier un mélange d’alcools plus gras à partir de la cire d’abeille saponifiée: La cire d’abeille saponifiée a été extraite avec une grande quantité de solvants organiques tels que le méthanol, l’éthanol, l’acétone, le chloroforme, le benzène, le toluène ou des mélanges de celui-ci pendant 3-7 h. Le rapport solvent-cire d’abeille pendant l’extraction était 4:1-8:1, refroidir la phase d’extraction à 2~15℃, cristalliser le solide, recristalliser à plusieurs reprises le solide plusieurs fois pour obtenir le produit final, dans lequel la teneur en octacosanol est de 30%~60%. Cette méthode utilise une grande quantité de solvants organiques tels que l’éthanol, l’acétone, le chloroforme et le benzène dans le processus d’extraction après saponification. Il a les défauts de processus complexe, long temps de fonctionnement et faible rendement. En particulier, il consomme une grande quantité de solvants organiques, ce qui entraîne une grave pollution de l’environnement.

2.2.2 méthode de distillation fractionnée sous vide

Jiao Cai Shan et al. [16] ont procédé à une distillation fractionnée sous vide élevé dans des conditions d’un point d’ébullition <240°C et un vide de 0,5 133,3 Pa après raffinage, saponification et séparation de la cire de son de riz. Le conseil des ministresLa pureté de l’octacosanol était seulement 22,5%, et la pureté du produit de tricosanol était de 93,8%.

2.2.3 distillation moléculaire

La technologie de distillation moléculaire est différente de la technologie de distillation générale. Il a les caractéristiques de basse température de fonctionnement, basse pression de distillation, temps de chauffage court, et haut degré de séparation. Il fournit une meilleure méthode de séparation pour la séparation des matériaux avec des points d’ébullition élevés, la sensibilité à la chaleur, et l’oxydation, et peut résoudre un grand nombre de problèmes qui ne peuvent pas être résolus par les techniques de distillation conventionnelles.

Liu Fangbo et al. [17] ont utilisé la distillation moléculaire pour séparer et purifier lesSubstance active octacosanol de son de riz....... Dans les conditions d’une température de 170 °C dans l’évaporation à film mince et de 210 °C dans le distillateur moléculaire, on a obtenu un produit d’octacosanol d’une pureté de 52,6 %. Xu Songlin et al. [18] ont utilisé de la cire d’abeille saponifiée comme matière première, une technologie de distillation moléculaire et un évaporateur à court chemin d’une distance de 2 à 15 cm entre la surface d’évaporation et la surface de condensation, une pression de 0,01 à 10 Pa, une température d’évaporation de 110 à 200°C,  Température de refroidissement de -15~18℃, vitesse d’agitation de 10~1 000 tr/min et distillation répétée avec le résidu de la distillation précédente comme matière première pour la distillation suivante. Chaque distillation est maintenue jusqu’à ce que la différence de température entre l’évaporateur et le condenseur soit 30~100℃, et l’octacosanol avec une pureté de 60%~90% peut être obtenu. L’avantage de la distillation moléculaire est que le mélange d’alcools gras primaires de haute qualité obtenu a une teneur élevée en octacosanol. La méthode de séparation et de purification est simple, a un rendement élevé et le processus est respectueux de l’environnement.

3 état actuel de la demande d’octacosanol

En raison de l’importanteEffets régulateurs physiologiques de l’octacosanol, il a été largement développé et appliqué sur le marché international des additifs dans les domaines de l’alimentation, de la médecine, des cosmétiques, des produits pharmaceutiques, des additifs pour aliments pour animaux, etc., avec une valeur de plusieurs milliards de dollars. Aux États-Unis et au Japon, l’octacosanol a été largement ajouté à des collations haut de gamme, des bonbons, du chocolat, des aliments pour astronautes, divers aliments sains haut de gamme, des aliments fonctionnels et des aliments à des fins spéciales. Par exemple, les boissons à haute énergie développées pour les besoins à haute énergie, telles que les boissons spéciales pour les cyclistes et les boissons spéciales pour la formation du personnel militaire dans les hautes terres. Aliments transformés spéciaux pour réguler les lipides sanguins élevés, l’hypertension artérielle, et prévenir et traiter les maladies cardiovasculaires [21].

Compte tenu des différents facteurs physiologiquesFonctions de l’octacosanol, comme l’abaissement des lipides sanguins, l’abaissement du cholestérol, et l’amélioration de la sécrétion des hormones sexuelles dans le corps, l’octacosanol est devenu un hotspot dans le développement des médicaments lipidémiants. Les médicaments occidentaux couramment utilisés tels que la lovastatine, la simvastatine, la pravastatine et d’autres médicaments doivent être pris pendant une longue période, mais une utilisation prolongée peut causer aux patients des inconfort gastro-intestinal, des maux de tête, une cholélithiase, une diminution de la fertilité et d’autres symptômes. L’octacosanol peut éviter les malaises ci-dessus et convient aux personnes âgées et aux patients présentant une altération du métabolisme du foie et des reins. Il est sûr et a une faible toxicité [22].

En outre, parce queL’octacosanol peut effectivement favoriser la circulation sanguine dans la peau et activer les cellules de surface, aussi bien qu’ayant des effets anti-inflammatoires et analgésiques, il peut prévenir et traiter des maladies de la peau telles qu’athlete' S pied, eczéma, démangeaisons et acné. Des cosmétiques contenant de l’octacosanol ont déjà été développés au Japon. Des études ont également confirmé que l’ajout d’une certaine quantité d’octacosanol dans l’alimentation animale peut réduire efficacement le taux de mortalité d’urgence des petits pendant le sevrage et augmenter leur performance de croissance.

4 perspectives

À l’heure actuelle, le processus de préparation de l’octacosanol n’est pas entièrement mature, et il existe relativement peu de produits qui répondent aux exigences de pureté des additifs pharmaceutiques et de qualité alimentaire. Par conséquent, des recherches supplémentaires sont nécessaires pour optimiser les processus de préparation et de purification. La recherche sur ses fonctions physiologiques s’est principalement concentrée sur l’abaissement lipidique etEffets hypocholestérolémiants de l’octacosanol, alors que la recherche sur ses fonctions physiologiques de lutte contre la fatigue, d’augmenter la force physique et l’endurance en est encore à ses balbutiements [23]. L’octacosanol a une très large gamme d’applications et a un grand potentiel de marché. Si nous pouvons utiliser pleinement la Chine et#39; S ressources agricoles abondantes et les résultats de recherche à la maison et à l’étranger, et réaliser l’industrialisation des produits octacosanol dès que possible, nous pouvons récolter une double récolte des avantages sociaux et économiques.

Références:

[1] Cureton T K. effets de l’huile de germe de blé sur l’homme en exercice [M]. US: IIIinois, Charles Thomas publishing esr, 1972.

[2] Chen Fang. Extraction et purification de l’octacosanol à partir du son de riz et de sa fonction anti-fatigue [D]. Beijing: China Agricultural University, 2003.

[3] Hui Jin. Étude préliminaire sur l’effet anti-hypoxie de l’octacosanol [D]. Chongqing: troisième université médicale militaire, 2007

[4] Cureton T K. amélioration de la condition physique associée à un cours de stagiaires sous-marins de la marine américaine, avec et sans compléments alimentaires (WGO et octacosanol) [J]. Res Quart, 1963, 34: 440-453.

[5] Zhong G, Wei Y. étude sur la fonction des capsules d’huile contenant de l’octacosanol pour soulager la fatigue physique et abaisser les lipides sanguins [J]. Chinese Journal of Cereals, Oils and Foodstuffs, 2006, 22(5): 89-92.

[6] Yi S, Zhang K, Hu C. progrès de la recherche sur les effets pharmacologiques du polyglycérol [J]. International Journal of Pathology and Clinical Medicine, 2009, 29(4): 342-344.

[7] Taylor J C, Lisa R, Lockwood et coll. L’octacosanol dans la santé humaine [J]. Nutrition, 2003, 19(2): 192-195.

[8] Mao Jia, Chen Jianhua, Huang Shaolie. Progrès de la recherche sur l’octacosanol [J]. Guangdong Chemical Industry, 2007, 34 (3): 57-58.

[9] Pons P, jiménez A, Rodrigues M, et al. Effets du policosanol chez les patients âgés hypercholestérolémiques [J]. Curr Ther Res, 1993, 53 :265-269.

[10] Parker D K. méthode de synthèse des alcools à longue chaîne: US, 4367346[P]. 1982-04-23.

[11] Feng Youjian. A method for preparation A twenty-eight alcohol: China, 1861551[P]. 2006-11-15.

[12] Gianearlo C. procédé de préparation de composés oxygénés saturés ou insaturés à longue chaîne: WO, 03106397 [P]. 24 décembre 2003.

[13] Georgios S. procédé pour la préparation d’alcools primaires aliphatiques et d’intermédiaires associés dans un tel procédé: WO, 2006042835A1 [P]. Le 27 avril 2006.

[14] Yuan Shimin. Recherche sur la synthèse de l’octacosanol [D]. Guangzhou: université Sun Yat-sen, 1994.

[15] pérez. Alcools aliphatiques primaires de poids moléculaire élevé obtenus à partir de la cire d’abeille et de leur utilisation pharmaceutique: US, 6225354 B1 [P]. 2001-05-01.

[16] Jiao C, Wang X. Extraction de l’octacosanol et du triacontanol à partir de la cire de son de riz et analyse du produit [J]. Chemical Engineer, 2002, 91(4): 14-15.

[17] Liu F, Wang X. recherche sur la séparation de l’octacosanol, une substance active dans le son de riz, par distillation moléculaire [J]. China Oil and Fat, 2006, 31 (11): 50-52.

[18] Xu Songlin. Un mélange d’alcools gras primaires de haute qualité extraits de la cire d’abeille et son procédé de séparation et de purification: Chine, 1450041A [P]. 22 octobre 2003.

[19] Liu Fajin, Sun Dongmei. Détermination de la teneur de deux types d’alkanols dans les alkanols totaux de cire d’abeille par la méthode GC [J]. Shizhen Research on Traditional Chinese Medicine, 1998, 9(2): 128.

[20] Wang Suihua, Ye Fang. Détermination de la teneur en cire d’abeille et en ses capsules par chromatographie en phase gazeuse capillaire [J]. Traditional Chinese Medicine, 2001, 24 (10): 741-742.

[21] Zesheng. Progrès de la recherche et développement des applications de l’octacosanol [G] / / actes du Symposium International sur les fortifiants nutritionnels et les ingrédients alimentaires fonctionnels et de la Réunion annuelle 2006 de l’association#39; S fortifiants nutritionnels et comité alimentaire de la Nutrition spécialisée, Tianze: Association de l’industrie de la Production et de l’application d’additifs alimentaires en Chine, 2006.

[22] Guo Zhi, Xu Li. Mélange naturel d’alkanol de haute qualité: un nouveau médicament hypocholestérolémiant de la cire de canne à sucre [J]. Foreign Medicine (Phytomedicine Supplement), 2001, 29(6): 231-236.

[23] Pons P, Mas R, Illnait J, et al. Efficacité et innocuité du policosanol chez les patients présentant une hyperchole-térolémie primaire [J]. Curr Ther Res, 1992, 51: 568-575.