Quelle est l’utilisation de l’extrait de houblon dans la bière?

Hops, scientifically known as Humulus lupulus L., also called snake grass, toad lily, Tang grass flower, hu bu, and yeast flower, are plants belonging to the Cannabaceae family within the Urticales order. Hops are dioecious perennial climbing herbs with fibrous roots, capable of growing in many regions worldwide. Most cultivatiSur leareas are concentrated between latitudes 35° and 55° north and south. Currently, the primary production regions are the United States, Europe, Australia, South America, and China.

Hops extract imparts a distinctive bitterness and unique flavor to beer and possesses certain preservative properties, earning it the title of “the soul of beer.” Since its introduction into beer brewing in the 12th century, its primary use remains in beer production. As an important medicinal plant, hops also have a long history of application. Starting in the 13th century, hops, like other herbs such as rosemary, valerian, coriander, and marsh marigold, began to be used as herbal medicine. In the “Compendium of Materia Medica” by Li Shizhen of the Ming Dynasty, the term “Tuo De Hua” refers to hops.

Recent studies have shown that Extraits de houblon not only have sedative, calming, hypnotic, antibacterial, anti-inflammatory, and diuretic effects, but also possess multiple functions such as antioxidant, antiviral, antitumor, and phytoestrogenic activities.

1 ingrédients actifs des extraits de houblon

Hundreds of different organic compounds have been identified in hop extracts, and their flavor characteristics are produced by the independent yet synergistic interactions of these compounds. Humulone accounts for approximately one-fifth of the dry weight of hops, containing the most important bitter components, hop essential oils, and polyphenolic compounds. Le conseil des ministres bitter components are composed of α-acids and β-acids, which exist in a soft oil or resinous form and are soluble in hydrocarbon solvents, hence they are commonly referred to as hop soft resins. Due to oxidation by air, hop bitter acids are converted into a complex class of compounds. These compounds are no longer soft and are insoluble in hydrocarbon solvents, and are therefore commonly referred to as hop hard resins. Hops also contain other inorganic and organic compounds, the contents of which in hops are shown in Table 1.

α-Acids are an important component of hops, and they are a class of substances composed of five main isomers: humulone, cohumulone, adhumulone, trans-humulone, and trans-cohumulone. Le conseil des ministresratio of humulone to cohumulone is highly correlated with the variety of hops and brewing quality. Traditionally, hop varieties are broadly classified into three types based on their α-acid content and flavor characteristics: aromatic hops, bitter hops, and bitter-aromatic hops. In recent years, with the continuous development and promotion of new hop varieties with high α-acid content, the beer industry has placed more stringent requirements on hop quality. Currently, internationally, hops are generally classified into four major categories: premium aromatic hops, aromatic hops, bitter hops, and high α-acid hops [11-12]. The classification characteristics and representative varieties of these hops are shown in Table 2.

Theα-acides dans le houblonSubir une isomérisation dans certaines conditions, formant des acides isosorbiques avec une amertume extrêmement forte. Ce composé est le principal responsable de l’amertume de la bière; Cependant, en raison de son instabilité, particulièrement en cas d’exposition à la lumière, il se décompose, les fragments qui en résultent réagissent avec des composés contenant du soufre dans la bière pour former le 3-méthyl-2-butenyl mercaptan, qui est la principale substance responsable de la détérioration de la saveur de la bière, communément appelée «saveur induite par la lumière» [13]. Le processus de réaction est illustré à la Figure 1.

The reason for the decomposition of iso-α-acids is due to the presence of three unsaturated bonds in their side chains. To further improve the light stability of beer and enhance its quality, a series of chemically modified α-acid derivatives with better light stability have been applied in beer brewing [14-15]. These compounds include dihydro, tetrahydro, and hexahydro isohydroxy-α-acids, among which dihydro isohydroxy-α-acid has the best solubility, featuring a mild bitterness and stability, but its photostability is slightly poorer, and its bitterness is only 0. 7 times that of is α-acid. Tetrahydro is α-acid has slightly poorer solubility but exhibits extremely strong and persistent bitterness, with a slight astringency, and its bitterness is 1.6 times that of is α-acid. Additionally, it has excellent photostability and aids in forming fine, stable foam in beer, though it occasionally imparts a lingering bitterness. Hexahydroiso-α-acid has the lowest solubility compared to the above two products but the best photostability. Its bitterness is mild and stable, and it also helps foam stability, though it is relatively expensive. During the isomerization process of α-acid, due to the presence of cis-trans isomers, its isomers and hydrogenated derivatives are composed of a larger group of substances. Figure 2 provides a simple schematic diagram of the structural conversion process of α-acid and its derivatives.

β-acid is another important component of hop soft resin. which is almost insoluble in cold water and beer. However, the oxidation product of β-acid, humulone, has a very strong bitterness, which is twice that of iso-α-acid, and it also has a relatively high solubility in water. This compound typically plays a good supplementary and balancing role in compensating for the decrease in bitterness caused by the loss of α-acid and the oxidative degradation of iso-α-acid in beer. Similar to α-acids, β-acids are a class of compounds composed of five main isomers: humulone, cohumulone, adhumulone, trans-humulone, and trans-cohumulone. Typically, the first three compounds account for 95% of the total content [16], but their content and composition ratios are not important indicators of hop quality or variety. β-acids generally do not undergo isomerization, except for their own tendency to oxidize. Under certain conditions, β-acids can undergo hydrogenation reactions to form more stable and active hexahydro-β-acids. The chemical structures and transformation processes of β-acids and their oxidative and hydrogenated derivatives are shown in Figure 3.

The Composants d’huiles essentielles dans les extraits de houblonSont principalement des terpènes et des sesquiterpènes, tels que humulène, carvone, limonène, farnesène, pinène, thujène et juniperène, qui représentent plus de 75% de la teneur totale en huile essentielle. D’autres composants comprennent des composés contenant de l’oxygène et des composés contenant du soufre, qui sont non seulement essentiels pour la saveur de la bière, mais aussi les principaux composants responsables des effets calmants et sédatifs du houblon [17-18]. Les formules structurelles de certains composants d’huiles essentielles du houblon sont présentées à la Figure 4.

The cones of hops also contain polyphenolic active components such as tannins, flavonoids, and flavonoid glycosides. The polyphenolic compounds in hops are classified into four categories: phenolic acid compounds, flavonoids, catechins, and proanthocyanidins. The most abundant are catechins, including small amounts of epicatechin, gallocatechin, and epigallocatechin. The proanthocyanidins in hops polyphenols are primarily proanthocyanidins formed by the condensation of two or more flavan-3-ols, along with some anthocyanins, cyanidins, and delphinidins [19]. These compounds exist either in free form or as glycosides. Among these substances, known active compounds include cyanidin, asparagine, tannins and resins, luteolin glucoside, grandiflorin, oleanolic acid, isohydroxycinnamic acid, and 8-isopentenylnaringenin, among others.

Houblon polyphénolsSont d’une grande importance pour la qualité de la bière, jouant un rôle dans l’amélioration et l’amélioration de la stabilité biologique et de la stabilité de la saveur de la bière pendant le processus de brassage [20-21]. Pendant la production de la bière, la quercétine subit d’autres réactions, avec des produits de réaction tels que l’isoquercétine et la déhydrocycloquercétine. L’humulone et l’isohumulone présents dans le houblon peuvent inhiber la croissance de certaines cellules cancéreuses humaines sans affecter la croissance de cellules non cancéreuses chez les animaux. Ils peuvent également avoir des effets similaires sur l’œstrogène féminin chez les mammifères, et la recherche sur leurs activités fonctionnelles est actuellement au centre de l’étude des propriétés pharmacologiques du houblon. La structure des principaux composés polyphénoliques du houblon est représentée à la Figure 5.

2 effets pharmacologiques

Like its history in beer brewing, the medicinal use of hops is also very ancient. In 13th-century Europe, hops, along with other herbs such as rosemary, valerian, coriander, and marshmallow, began to be used as medicinal herbs. The Compendium of Materia Medica records [22] that hops are bitter and slightly cool in nature, with functions including stomachic, sedative, expectorant, and anti-tuberculosis properties. The Book of Food Herbs and Remedies records [23] that hops have inhibitory effects on various bacteria and exhibit sedative and estrogen-like activities. In folk medicine, hops are commonly used to make tea, with functions including stomach-strengthening, vision-improving, thirst-quenching, blood pressure-lowering, cough-relieving, diuretic, and sedative effects. The medicinal part is the green inflorescence, which has been processed into hop extract tablets, hop extract emulsion, and hop extract extract tablets for use.

2.1 effets antimicrobiens et anti-inflammatoires

Modern pharmacological analysis shows that the chemical components in hop extracts, such as humulone and lupulone, have inhibitory effects on Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis, among others. Among these, humulone is more potent than lupulone [24-26]. This is because humulone has strong lipophilicity, a high distribution coefficient, and easily penetrates the wax membrane of Mycobacterium tuberculosis, exerting a special affinity and inhibiting its growth. A study using agar overlay technology on 11 varieties of hops and one wild hop species showed that both hops essential oil and solvent extracts exhibit strong inhibitory effects against Gram-positive bacteria (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus), acid-fast bacteria, and fungi (dermatophytes), but showed little activity against Gram-negative bacteria (Escherichia coli) and yeast [27]. Polyphenolic compounds in hops can inhibit the growth of streptococci and delay the onset of dental caries. Tagashira et Al., et al.[28] found that the minimum inhibitory concentration of hop polyphenol extracts for inhibiting the growth of dental caries streptococci was significantly lower than that of extracts from oolong tea or green tea.

Other studies have shown that under weakly acidic conditions (pH = 4–7), the antibacterial effect of hops increases with increasing acidity. When considering the degree of ionization, trans-isohumulone exhibits antibacterial activity 20 times higher than humulone, 11 times higher than humulone, and 9 times higher than trans-humulone acid [29] [en]. Additionally, patent reports indicate that α-acid, β-acid, isosorbide, or polyphenolic compounds in hops can be used as new selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors, reducing inflammation and significantly lowering the incidence of adverse cardiovascular events and gastric side effects [30]. Furthermore, traditional Chinese medicine uses hops, plantain, and Chine (15g chacun) décocté dans l’eau pour traiter l’inflammation des voies urinaires, la cystite, la néphrite, l’œdème et la difficulté à uriner. Des expériences In vitro avec la décoction du houblon sauvage ont montré des effets inhibiteurs contre Staphylococcus aureus, diphtheria bacillus, Shigella, le streptocoque héolytique du groupe B, Escherichia coli, bacillus anthracis et Salmonella typhi [31]. Les effets analgésiques et analgésiques du houblon sont principalement attribués aux propriétés antibactériennes des acides α et des acides β, qui peuvent soulager les symptômes inflammatoires et réduire ou éliminer la douleur.

2.2 effets antitumoraux

Une série d’expériences animales ont montré que le houblon peut prévenir le cancer et fournir une protection significative contre l’oxydation du plasma. Le conseil des ministresComposés flavonoïdesLes groupes contenant de l’isoprénol dans l’extrait de houblon, en particulier la quercétine et l’isoquercétine, présentent une activité physiologique importante in vitro, présentant des effets antiprolifératifs et cytotoxiques sur les cellules cancéreuses du sein (MCF-7), les cellules cancéreuses du côlon (HT-9) et les cellules cancéreuses de l’ovaire (A-2780). L’effet inhibiteur dépend de la concentration à des concentrations allant de 0,1 à 100 μmol/L, le mécanisme d’action impliquant l’inhibition de la synthèse de l’adn [32]. Le Huangfuquan inhibe également l’activité de l’enzyme procancérogène cytochrome P-450, empêchant son activation de cancérogènes [33], et induit l’activité d’enzymes qui détoxifient les cancérogènes et l’anthraquinone réductase [34].

In vitro experiments have shown that humulone in hop extracts inhibits the proliferation and invasion of breast cancer cells. When B-chronic lymphocytic leukemia cells from patients were cultured in vitro, humulone exhibited antitumor activity in B-chronic lymphocytic leukemia cells in vitro experiments. The mechanism of action is through a cell apoptosis mechanism [35]. Humulone in hops has a significant inhibitory effect on inflammation induced by tumor cells treated with phorbol (12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate, TPA), and can also inhibit inflammation caused by arachidonic acid-induced ear edema in mice [36]. Humulone and caryophyllene have significant inhibitory effects on various tumor cells (e.g., leukemia cells); hydroxyflavonoids can inhibit the synthesis of a protein that promotes the development of human colorectal cancer, and inhibit the spread of gastric cancer cells, and the spread of squamous cells in throat and brain cancer [37-39]. The combination of lonicerin and vitamin D3is more effective than vitamin D3 alone in treating leukemia. This combination holds great promise for the development of natural drugs against leukemia [40].

2.3 effets antioxydants

Studies have shown that polyphenolic compounds in hops exhibit significant antioxidant effects [41-43]. Hops polyphenols can inhibit the activity of lipoxygenase (LOX), whose function is associated with its accessory enzymes and plays a central role in reactive oxygen species (ROS) activity. Certain dihydroflavonol derivatives, such as catechin and procyanidin B3, can bind to the polar groups of enzymes, thereby protecting “oxidatively sensitive substances” like lipids from rapid enzymatic oxidation. Additionally, polyphenolic compounds can act as chelating agents, blocking the transfer reactions of heavy metal ions (such as copper and iron), thereby eliminating their catalytic effects and preventing the generation of excessive oxygen free radicals. Furthermore, the “free radical theory” underlying the formation of beer aging flavors suggests that polyphenols in hops can capture free radicals from inorganic and organic compounds, weakening their reactions. The outcomes of these reactions directly influence the formation of aging flavor compounds. Coniferic acid has lipid-oxidizing inhibitory effects in the body and inhibits enzymes involved in the conversion of glycerol diester to glycerol triester.

2.4. - Fonction de sucre dans le sang

La recherche a révélé que certains composants du houblon ont des effets hypoglycémiques dans le sang et peuvent inhiber l’apparition du diabète [44]. Keiji& 's research results confirm that the isohumulone in hops can prevent obesity and the onset of type II diabetes, improve lipid metabolism, and inhibit the occurrence of atherosclerosis [45]. Peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs) are a class of ligand-activated transcription factors involved in regulating various physiological responses, such as lipid metabolism, glucose homeostasis, cell differentiation, and apoptosis. There are three types of PPARs: PPAR-α, PPAR-β/δ, PPAR-γ are all expressed in endothelial cells.

The isohumulone in hop extract has the ability to activate PPAR-A etPPAR-γ. In diabetic KK-Ay mice, after administration of isohumulone, the levels of glucose, triglycerides, and free fatty acids in plasma were significantly reduced, but no significant increase in body weight was observed. After feeding C57BL/6N mice a high-fat diet and then administering isopentenylic acid, it was found that their glucose tolerance improved and insulin resistance decreased. The size of fatty livers in these animals decreased, and the number of apoptotic adipocytes increased. The results of a randomized controlled trial investigating the effects of isosorbide on diabetes showed that after administering isosorbide to mice with insulin antibodies and type 2 diabetes for 8 weeks, isosorbide significantly reduced blood glucose levels and hemoglobin A1c levels, and improved insulin sensitivity in mice fed a high-fat diet [46]. Other studies have reported that hop extracts, particularly the isohumulone component, exhibit very strong aldose reductase inhibitory activity, with inhibition rates comparable to those of the potent aldose reductase inhibitor quercetin [47] [traduction].

2.5 favoriser la digestion

La médecine moderne suggère [48] queLes extraits de houblon ont des effets relaxantsSur les muscles lisses et favoriser la digestion. Par conséquent, le houblon est souvent utilisé en combinaison avec d’autres médicaments pour traiter la dysfonction gastro-intestinale, l’iléite segmentaire, et l’inconfort gastrique. Selon les rapports cliniques, le houblon a d’excellents effets de renforcement de l’estomac, digestif et diurétique, et peut être utilisé pour traiter la perte d’appétit, la distension abdominale, l’œdème et la cystite. Ils démontrent également une efficacité thérapeutique significative dans le soulagement des infections des organes digestifs et le traitement des ulcères gastriques et duodénaux [49-50]. L’effet diurétique du houblon est principalement dû à la présence d’asparagine dans le houblon. De plus, on signale que le houblon est utilisé en médecine vétérinaire. Des études menées par Sudley et coll. [51] indiquent que le houblon a de bons effets thérapeutiques sur l’atonie du rumen, l’impaction du rumen, le ballonnement du rumen chez les bovins et les maladies gastro-intestinales chez les chevaux et les mulets.

2.6 effets antiviraux

Studies on the effects of compounds in hops on DNA and RNA viruses have shown [52-53] that the isohumulone in hops has certain antiviral effects against bovine filterable diarrhea virus and cytomegalovirus, while humulone and isohumulone have antiviral effects against cytomegalovirus, herpes simplex virus HSV-1, and HSV-2. with xanthohumol exhibiting significantly stronger activity than isohumulone. Xanthohumol also has antiviral effects against bovine filterable dysentery viruses. Fro..lich et al. [54] [traduction] [traduction] found that the isoprenylated flavonoids in hops exhibit antimalarial activity, with xanthohumol demonstrating stronger efficacy.

2.7 effets sédatifs, anxiolytiques et stimulants pour le sommeil

Le houblon a des effets sédatifs, hypnotiques et antispasmodiques, et a été largement utilisé depuis l’époque romaine antique [55-58]. Traditionnellement, le houblon a été utilisé pour traiter l’insomnie, la tension nerveuse et la névralgie avec une excellente efficacité. Des études expérimentales ont montré que le houblon peut augmenter la durée du sommeil réduite par le pentobarbital. D’autres études ont montré que la combinaison du houblon et de laRacines de la valérianeEt la passiflore peut améliorer la qualité du sommeil et prévenir les troubles du sommeil. Lorsqu’il est utilisé comme sédatif, le houblon est généralement combiné avec une ou plusieurs autres herbes. Lorsque des animaux de laboratoire ont reçu de fortes doses de houblon, on a constaté que le 2-méthyl-3-buten-2-ol présent dans le houblon possède une activité sédative du système nerveux central. Bien que la quantité de ce composé dans le houblon soit relativement faible, il peut être synthétisé dans l’organisme par le métabolisme des acides amers et de l’humulone dans le houblon, ce qui explique l’effet sédatif du houblon.

2,8 et 2,8  Effets semblables à l’oestrogène

Research indicates that, in addition to the aforementioned effects, hops possess numerous other benefits [59-64]. Hops contain substances with progesterone-like activity and gonadotropin-inhibiting activity, some of which have emmenagogue effects. 8-Isopentenylflavone, a highly promising progesterone-like substance, can reduce hot flashes during menstruation in women. Additionally, hop preparations have significant efficacy in treating leprosy. Hops are also used to treat coughs, and topically applied to alleviate skin itching and measles, among other conditions. They are also suitable for treating various infections. Furthermore, studies have shown that lupeol in hop extracts has a preventive effect against osteoporosis, and that feeding rodents a diet containing isomerized hop extract with isoharpyranone can prevent diet-induced obesity.

3  Les perspectives

Due to the unique and irreplaceable role of hops in beer brewing, researchers will continue to focus on its brewing characteristics, including the separation, chemical modification, and modification of its main components to synthesize, separate, identify, and apply derivative products with superior brewing quality. In recent years, with the deepening of research on the bioactive components of plant extracts worldwide, the various biological and pharmacological activities of hop extracts have gradually been elucidated. As one of the traditional Chinese medicinal ingredients, the application of hops in traditional Chinese medicine has a history of over a thousand years, but it has been largely limited to clinical use and reports on its definite therapeutic effects, with the active components, their mechanisms of action, and their relationships not yet fully understood.

Des études chimiques et pharmacologiques modernes ont révélé qu’en plus des composés actifs bien étudiés comme l’humulone et la lupulone, les polyphénols et les flavonoïdes présents dans les extraits de houblon ont fait l’objet d’une attention croissante. En termes d’application, les pays étrangers ont déjà étendu son utilisation au-delà de l’industrie de la bière dans l’alimentation, la production d’alcool, la fabrication de sucre et l’industrie pharmaceutique. Ces dernières années, des chercheurs nationaux ont également commencé à entreprendre des études connexes. On pense qu’avec le renforcement continu de la recherche sur ses composants actifs et ses constituants efficaces, en tant queIngrédient actif naturel d’origine végétaleAvec de fortes propriétés antibactériennes et anti-inflammatoires, le houblon, cette médecine traditionnelle chinoise, jouera un rôle de plus en plus important.

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