Quelle est l’utilisation de l’extrait de houblon dans la bière?

Houblon, connu scientifiquement sous le nom deHumulus lupulus L., aussi appelé herbe de serpent, lys crapaud, fleur d’herbe Tang, hu bu, et fleur de levure, sont des plantes appartenant à la famille des Cannabaceae dans l’ordre des Urticales. Le houblSur leest une plante grimpante dioïque aux racines fibreuses, capable de pousser dans de nombreuses régions du monde. La plupart des zones de culture sont concentrées entre les latitudes 35° et 55° nord et sud. Actuellement, les principales régions de production sont les États-Unis, l’europe, l’Australie, l’amérique du sud et la Chine.

Extrait de houblonConfère à la bière une amertume distinctive et une saveur unique et possède certaines propriétés de conservation, ce qui lui vaut le titre de «l’âme de la bière». Depuis son introduction dans le brassage de la bière au xiie siècle, son utilisation principale reste dans la production de bière. En tant que plante médicinale importante, le houblon a également une longue histoire d’application. À partir du xiiie siècle, le houblon, comme d’autres herbes comme le romarin, la valériane, la coriandre et le souchet des marais, a commencé à être utilisé comme phytothérapie. Dans le "Compendium of Materia Medica" De Li Shizhen De la dynastie Ming, le terme "Tuo De Hua" fait référence au houblon.

Des études récentes ont montré queExtraits de houblonNon seulement ont des effets sédatifs, calmants, hypnotiques, antibactériens, anti-inflammatoires et diurétiques, mais possèdent également de multiples fonctions telles que des activités antioxydantes, antivirales, antitumorales et phytoestrogéniques.

1 ingrédients actifs des extraits de houblon

Des centaines de composés organiques différents ont été identifiés dans les extraits de houblon, et leurs caractéristiques aromatiques sont produites par les interactions indépendantes mais synergiques de ces composés. L’humulone représente environ un cinquième du poids sec du houblon, contenant les principaux composants amers.Houblon huiles essentielles, et composés polyphénoliques. Les composants amers sont composés d’acides α et d’acides β, qui existent sous une forme d’huile molle ou résineuse et sont solubles dans des solvants d’hydrocarbures, par conséquent ils sont communément appelés résines douces de houblon. En raison de l’oxydation par l’air, les acides amers du houblon sont transformés en une classe complexe de composés. Ces composés ne sont plus mous et sont insolubles dans les solvants hydrocarbonés et sont donc communément appelés résines dures de houblon. Le houblon contient également d’autres composés inorganiques et organiques dont la teneur dans le houblon est indiquée au tableau 1.

Les α-acides sont un composant important du houblon, et ils constituent une classe de substances composées de cinq isomères principaux: humulone, cohumulone, adhumulone, trans-humulone et trans-cohumulone. Le rapport humulone/cohumulone est fortement corrélé avec la variété du houblon et la qualité du brassage. Traditionnellement, les variétés de houblon sont généralement classées en trois types en fonction de leur teneur en acide α et de leurs caractéristiques aromatiques: houblon aromatique, houblon amer et houblon aromatique amer. Ces dernières années, avec le développement et la promotion continus de nouvelles variétés de houblon à forte teneur en acide α, l’industrie de la bière a imposé des exigences plus strictes en matière de qualité du houblon. Actuellement, au niveau international, le houblon est généralement classé en quatre grandes catégories:Houblon aromatique, houblon amer et houblon à haute teneur en acide α-acide [11-12]. Les caractéristiques de classification et les variétés représentatives de ces houblons sont indiquées au tableau 2.

Le conseil des ministresα-acides dans le houblonSubir une isomérisation dans certaines conditions, formant des acides isosorbiques avec une amertume extrêmement forte. Ce composé est le principal responsable de l’amertume de la bière; Cependant, en raison de son instabilité, particulièrement en cas d’exposition à la lumière, il se décompose, les fragments qui en résultent réagissent avec des composés contenant du soufre dans la bière pour former le 3-méthyl-2-butenyl mercaptan, qui est la principale substance responsable de la détérioration de la saveur de la bière, communément appelée «saveur induite par la lumière» [13]. Le processus de réaction est illustré à la Figure 1.

La raison de la décomposition des acides iso α-est due à la présence de trois liaisons insaturées dans leurs chaînes latérales. Pour améliorer davantage la stabilité à la lumière de la bière et améliorer sa qualité, une série de dérivés α-acides modifiés chimiquement avec une meilleure stabilité à la lumière ont été appliqués dans le brassage de la bière [14-15]. Ces composés comprennent les acides dihydro, tétrahydro et hexahydro isohydroxy-α-acides, parmi lesquelsDihydro isohydroxy -α-acideA la meilleure solubilité, présentant une amertume et une stabilité légères, mais sa photostabilité est légèrement plus pauvre, et son amertume est seulement 0. 7 fois celle de l’acide α. Le tétrahydro est acide α a une solubilité légèrement plus faible mais présente une amertume extrêmement forte et persistante, avec une légère astringence, et son amertume est 1,6 fois celle de l’acide α. De plus, il a une excellente photostabilité et aide à former une mousse fine et stable dans la bière, bien qu’il donne occasionnellement une amertume persistante. Hexahydroiso -α-acide a la solubilité la plus faible comparée aux deux produits ci-dessus mais la meilleure photostabilité. Son amertume est douce et stable, et il contribue également à la stabilité de la mousse, bien qu’il soit relativement cher. Pendant le processus d’isomérisation de l’acide α, en raison de la présence d’isomères cis-trans, ses isomères et ses dérivés hydrogénés sont composés d’un plus grand groupe de substances. La Figure 2 présente un schéma simple du processus de conversion structurelle de l’acide α et de ses dérivés.

L’acide β est un autre composant important de la résine douce du houblon. Qui est presque insoluble dans l’eau froide et la bière. Cependant, le produit d’oxydation de l’acide β, l’humulone, présente une amertume très forte, deux fois supérieure à celle de l’acide α-iso, et présente également une solubilité relativement élevée dans l’eau. Ce composé joue généralement un bon rôle d’appoint et d’équilibre en compensant la diminution de l’amertume causée par la perte d’acide α et la dégradation oxydative de l’acide iso α dans la bière. Semblables aux α-acides, les β-acides sont une classe de composés composés de cinq isomères principaux: humulone, cohumulone, adhumulone, trans-humulone et trans-cohumulone. En règle générale, les trois premiers composés représentent 95% de la teneur totale [16], mais leurs rapports de teneur et de composition ne sont pas des indicateurs importants de la qualité ou de la variété du houblon. Les acides β ne subissent généralement pas d’isomérisation, à l’exception de leur propre tendance à s’oxyder. Dans certaines conditions, les β-acides peuvent subir des réactions d’hydrogénation pour former plus stable et actifHexahydro -β-acides....... Les structures chimiques et les procédés de transformation des acides β et de leurs dérivés oxydatifs et hydrogénés sont représentés à la Figure 3.

Le conseil des ministresComposants d’huiles essentielles dans les extraits de houblonSont principalement des terpènes et des sesquiterpènes, tels que humulène, carvone, limonène, farnesène, pinène, thujène et juniperène, qui représentent plus de 75% de la teneur totale en huile essentielle. D’autres composants comprennent des composés contenant de l’oxygène et des composés contenant du soufre, qui sont non seulement essentiels pour la saveur de la bière, mais aussi les principaux composants responsables des effets calmants et sédatifs du houblon [17-18]. Les formules structurelles de certains composants d’huiles essentielles du houblon sont présentées à la Figure 4.

Les cônes de houblon contiennent également des composants actifs polyphénoliques tels que des tanins, des flavonoïdes et desGlycosides flavonoïdes....... Les composés polyphénoliques du houblon sont classés en quatre catégories: les composés d’acides phénoliques, les flavonoïdes, les catéchines et les proanthocyanidines. Les plus abondantes sont les catéchines, y compris de petites quantités d’épicatéchine, de gallocatéchine et d’épigallocatéchine. Les proanthocyanidines des polyphénols du houblon sont principalement des proanthocyanidines formées par la condensation de deux ou plusieurs flavan-3-ols, ainsi que de certaines anthocyanes, cyanocydines et delphinidines [19]. Ces composés existent sous forme libre ou sous forme de glycosides. Parmi ces substances, les composés actifs connus comprennent la cyanidine, l’asparagine, les tanins et les résines, le glucoside de lutéoline, la grandiflorine, l’acide oléanolique, l’acide isohydroxycinnamique et la 8-isopentenylnaringénine, entre autres.

Houblon polyphénolsSont d’une grande importance pour la qualité de la bière, jouant un rôle dans l’amélioration et l’amélioration de la stabilité biologique et de la stabilité de la saveur de la bière pendant le processus de brassage [20-21]. Pendant la production de la bière, la quercétine subit d’autres réactions, avec des produits de réaction tels que l’isoquercétine et la déhydrocycloquercétine. L’humulone et l’isohumulone présents dans le houblon peuvent inhiber la croissance de certaines cellules cancéreuses humaines sans affecter la croissance de cellules non cancéreuses chez les animaux. Ils peuvent également avoir des effets similaires sur l’œstrogène féminin chez les mammifères, et la recherche sur leurs activités fonctionnelles est actuellement au centre de l’étude des propriétés pharmacologiques du houblon. La structure des principaux composés polyphénoliques du houblon est représentée à la Figure 5.

2 effets pharmacologiques

Comme son histoire dans le brassage de la bière, l’utilisation médicinale du houblon est également très ancienne. Dans l’europe du xiiie siècle, le houblon, ainsi que d’autres herbes telles queromarin, la valériane, la coriandre et la guimauve, ont commencé à être utilisées comme herbes médicinales. Le Compendium of Materia Medica rapporte [22] que le houblon est amer et de nature légèrement fraîche, avec des fonctions telles que des propriétés stomachiques, sédatives, expectorantes et anti-tuberculeuses. Le livre of Food Herbs and Remedies indique [23] que le houblon a des effets inhibiteurs sur diverses bactéries et exerce des activités sédatives et œstrogènes. En médecine populaire, le houblon est couramment utilisé pour faire du thé, avec des fonctions telles que renforcer l’estomac, améliorer la vision, désaltérer la soif, abaisser la pression artérielle, soulager la toux, diurétique et sédatif. La partie médicinale est l’inflorescence verte, qui a été transformée en comprimés d’extrait de houblon, en émulsion d’extrait de houblon et en comprimés d’extrait de houblon à utiliser.

2.1 effets antimicrobiens et anti-inflammatoires

L’analyse pharmacologique moderne montre que les composants chimiques dansExtraits de houblon, comme humulone et lupulone, ont des effets inhibiteurs sur Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus et Bacillus subtilis, entre autres. Parmi ceux-ci, humulone est plus puissant que lupulone [24-26]. C’est parce que humulone a une lipophicité forte, un coefficient de distribution élevé, et pénètre facilement la membrane de cire de Mycobacterium tuberculosis, en exerçant une affinité spéciale et en inhibant sa croissance. Une étude utilisant la technologie de supercouche en gélose sur 11 variétés de houblon et une espèce de houblon sauvage A montré que l’huile essentielle et les extraits de solvants du houblon ont de forts effets inhibiteurs contre les bactéries gram-positives (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus), les bactéries acide-rapides et les champignons (dermatophytes), mais ont montré peu d’activité contre les bactéries gram-négatives (Escherichia coli) et la levure [27]. Les composés polyphénoliques présents dans le houblon peuvent inhiber la croissance des streptocoques et retarder l’apparition de caries dentaires. Tagashira et Al., et al.[28] ont constaté que la concentration minimale d’inhibition des extraits de polyphénol de houblon pour inhiber la croissance des streptocoques de la carie dentaire était beaucoup plus faible que celle des extraits du thé oolong ou du thé vert.

D’autres études ont montré que, dans des conditions faiblement acides (pH = 4-7), l’effet antibactérien du houblon augmente avec l’acidité. En considérant le degré d’ionisation, trans-isohumulone présente une activité antibactérienne 20 fois plus élevée que humulone, 11 fois plus élevée que humulone, et 9 fois plus élevée queAcide trans-humulone[29] [en]. De plus, des rapports de brevetages indiquent que les composés α-acide, β-acide, isosorbide ou polyphénoliques présents dans le houblon peuvent être utilisés comme nouveaux inhibiteurs sélectifs de la cyclooxygénase-2 (COX-2), réduisant ainsi l’inflammation et diminuant considérablement l’incidence des événements cardiovasculaires indésirables et des effets secondaires gastriques [30]. En outre, la médecine traditionnelle chinoise utilise le houblon, le plantain et Chine (15g chacun) décocté dans l’eau pour traiter l’inflammation des voies urinaires, la cystite, la néphrite, l’œdème et la difficulté à uriner. Des expériences In vitro avec la décoction du houblon sauvage ont montré des effets inhibiteurs contre Staphylococcus aureus, diphtheria bacillus, Shigella, le streptocoque héolytique du groupe B, Escherichia coli, bacillus anthracis et Salmonella typhi [31]. Les effets analgésiques et analgésiques du houblon sont principalement attribués aux propriétés antibactériennes des acides α et des acides β, qui peuvent soulager les symptômes inflammatoires et réduire ou éliminer la douleur.

2.2 effets antitumoraux

Une série d’expériences animales ont montré que le houblon peut prévenir le cancer et fournir une protection significative contre l’oxydation du plasma. Le conseil des ministresComposés flavonoïdesLes groupes contenant de l’isoprénol dans l’extrait de houblon, en particulier la quercétine et l’isoquercétine, présentent une activité physiologique importante in vitro, présentant des effets antiprolifératifs et cytotoxiques sur les cellules cancéreuses du sein (MCF-7), les cellules cancéreuses du côlon (HT-9) et les cellules cancéreuses de l’ovaire (A-2780). L’effet inhibiteur dépend de la concentration à des concentrations allant de 0,1 à 100 μmol/L, le mécanisme d’action impliquant l’inhibition de la synthèse de l’adn [32]. Le Huangfuquan inhibe également l’activité de l’enzyme procancérogène cytochrome P-450, empêchant son activation de cancérogènes [33], et induit l’activité d’enzymes qui détoxifient les cancérogènes et l’anthraquinone réductase [34].

Des expériences In vitro ont montré que l’humuloneExtraits de houblonInhibe la prolifération et l’invasion des cellules cancéreuses du sein. Lorsque des cellules de leucémie lymphoïde chronique b de patients ont été cultivées in vitro, humulone a montré une activité antitumorale dans les expériences in vitro de cellules de leucémie lymphoïde chronique b. Le mécanisme d’action est un mécanisme d’apoptose cellulaire [35]. L’humulone présente dans le houblon a un effet inhibiteur important sur l’inflammation induite par les cellules tumorales traitées au phorbol (12-o-tétradécanoylphorbol-13-acétate, TPA), et peut également inhiber l’inflammation causée par l’œdème de l’oreille induit par l’acide arachidonique chez la souris [36]. L’humulone et le caryophyllène ont des effets inhibiteurs importants sur diverses cellules tumorales (p. ex. cellules leucémiques); Les hydroxyflavonoïdes peuvent inhiber la synthèse d’une protéine qui favorise le développement du cancer colorectal humain, et inhiber la propagation des cellules cancéreuses gastriques, et la propagation des cellules squameuses dans le cancer de la gorge et du cerveau [37-39]. La combinaison de lonicérine et de vitamine D3est plus efficace que la vitamine D3 seule dans le traitement de la leucémie. Cette combinaison est très prometteuse pour le développement de médicaments naturels contre la leucémie [40].

2.3 effets antioxydants

Des études ont montré que les composés polyphénoliques présents dans le houblon ont des effets antioxydants significatifs [41-43].Houblon polyphénolsPeut inhiber l’activité de la lipoxygénase (LOX), dont la fonction est associée à ses enzymes accessoires et joue un rôle central dans l’activité des espèces réactives d’oxygène (ROS). Certains dérivés du dihydroflavonol, comme la catéchine et la procyanidine B3, peuvent se lier aux groupes polaires d’enzymes, protégeant ainsi les «substances sensibles à l’oxydation» comme les lipides d’une oxydation enzymatique rapide. En outre, les composés polyphénoliques peuvent agir comme des agents chélateurs, bloquant les réactions de transfert des ions de métaux lourds (tels que le cuivre et le fer), éliminant ainsi leurs effets catalytiques et empêchant la production excessive de radicaux libres d’oxygène. De plus, la «théorie des radicaux libres» qui sous-tend la formation d’arômes de vieillissement de la bière suggère que les polyphénols du houblon peuvent capturer les radicaux libres des composés inorganiques et organiques, ce qui affaiblit leurs réactions. Les résultats de ces réactions influencent directement la formation de composés aromatiques vieillissants. L’acide conifère a des effets inhibiteurs d’oxydation des lipides dans le corps et inhibe les enzymes impliquées dans la conversion du diester de glycérol en triester de glycérol.

2.4. - Fonction de sucre dans le sang

La recherche a révélé que certains composants du houblon ont des effets hypoglycémiques dans le sang et peuvent inhiber l’apparition du diabète [44]. Keiji& &#Les résultats de la recherche confirment que laIsohumulone dans le houblonPeut prévenir l’obésité et l’apparition du diabète de type II, améliorer le métabolisme des lipides et inhiber l’apparition de l’athérosclérose [45]. Les récepteurs activés par proliférateur de peroxysomes (ppar) sont une classe de facteurs de transcription activés par les ligands impliqués dans la régulation de diverses réponses physiologiques, telles que le métabolisme des lipides, l’homéostasie du glucose, la différenciation cellulaire, et l’apoptose. Il existe trois types de PPAR: PPAR-α, PPAR-β/δ, PPAR-γ sont tous exprimés dans les cellules endothéliales.

Le conseil des ministresIsohumulone dans l’extrait de houblonA la capacité d’activer PPAR-α et PPAR-γ. Chez les souris diabétiques KK-Ay, après administration d’isohumulone, les niveaux de glucose, de triglycérides et d’acides gras libres dans le plasma ont été significativement réduits, mais aucune augmentation significative du poids corporel n’a été observée. Après avoir donné à des souris C57BL/6N un régime riche en matières grasses, puis administré de l’acide isopentenylique, on a constaté que leur tolérance au glucose s’améliorait et que leur résistance à l’insuline diminuait. La taille des foies gras de ces animaux a diminué et le nombre d’adipocytes apoptotiques a augmenté. Les résultats d’un essai contrôlé randomisé sur les effets de l’isosorbide sur le diabète ont montré qu’après l’administration d’isosorbide à des souris présentant des anticorps contre l’insuline et un diabète de type 2 pendant 8 semaines, l’isosorbide a réduit significativement les niveaux de glucose dans le sang et d’hémoglobine A1c, et a amélioré la sensibilité à l’insuline chez les souris alimentées avec un régime riche en graisses [46]. D’autres études ont rapporté que les extraits de houblon, en particulier le composant isohumulone, présentent une très forte activité inhibiteur de l’aldose réductase, avec des taux d’inhibition comparables à ceux du puissant inhibiteur de l’aldose réductase quercétine [47] [traduction].

2.5 favoriser la digestion

La médecine moderne suggère [48] queLes extraits de houblon ont des effets relaxantsSur les muscles lisses et favoriser la digestion. Par conséquent, le houblon est souvent utilisé en combinaison avec d’autres médicaments pour traiter la dysfonction gastro-intestinale, l’iléite segmentaire, et l’inconfort gastrique. Selon les rapports cliniques, le houblon a d’excellents effets de renforcement de l’estomac, digestif et diurétique, et peut être utilisé pour traiter la perte d’appétit, la distension abdominale, l’œdème et la cystite. Ils démontrent également une efficacité thérapeutique significative dans le soulagement des infections des organes digestifs et le traitement des ulcères gastriques et duodénaux [49-50]. L’effet diurétique du houblon est principalement dû à la présence d’asparagine dans le houblon. De plus, on signale que le houblon est utilisé en médecine vétérinaire. Des études menées par Sudley et coll. [51] indiquent que le houblon a de bons effets thérapeutiques sur l’atonie du rumen, l’impaction du rumen, le ballonnement du rumen chez les bovins et les maladies gastro-intestinales chez les chevaux et les mulets.

2.6 effets antiviraux

Des études sur les effets de composés dans le houblon sur les virus à adn et à arn ont montré [52-53] que l’isohumulone dans le houblon a certains effets antiviraux contre le virus de la diarrhée filtrable bovine et le cytomégalovirus, tandis que l’humulone et l’isohumulone ont des effets antiviraux contre le cytomégalovirus, le virus de l’herpès simplex HSV-1 et le HSV-2. Avec xanthohumol présentant une activité significativement plus forte que l’isohumulone. Xanthohumol a également des effets antiviraux contre les virus filtrables de la dysenterie bovine. Fro..lich et coll. [54] [traduction] [traduction] ont conclu queFlavonoïdes isoprénylés dans le houblonPrésentent une activité antipaludique, le xanthohumol montrant une plus grande efficacité.

2.7 effets sédatifs, anxiolytiques et stimulants pour le sommeil

Le houblon a des effets sédatifs, hypnotiques et antispasmodiques, et a été largement utilisé depuis l’époque romaine antique [55-58]. Traditionnellement, le houblon a été utilisé pour traiter l’insomnie, la tension nerveuse et la névralgie avec une excellente efficacité. Des études expérimentales ont montré que le houblon peut augmenter la durée du sommeil réduite par le pentobarbital. D’autres études ont montré que la combinaison du houblon et de laRacines de la valérianeEt la passiflore peut améliorer la qualité du sommeil et prévenir les troubles du sommeil. Lorsqu’il est utilisé comme sédatif, le houblon est généralement combiné avec une ou plusieurs autres herbes. Lorsque des animaux de laboratoire ont reçu de fortes doses de houblon, on a constaté que le 2-méthyl-3-buten-2-ol présent dans le houblon possède une activité sédative du système nerveux central. Bien que la quantité de ce composé dans le houblon soit relativement faible, il peut être synthétisé dans l’organisme par le métabolisme des acides amers et de l’humulone dans le houblon, ce qui explique l’effet sédatif du houblon.

2,8 et 2,8  Effets semblables à l’oestrogène

La recherche indique qu’en plus des effets susmentionnés, le houblon présente de nombreux autres avantages [59-64]. Le houblon contient des substances ayant une activité de type progestérone et une activité inhibiteur de la gonadotropine, dont certaines ont des effets sur l’emménoagogue. 8-Isopentenylflavone, une substance très prometteuse de type progestérone, peut réduire les bouffées de chaleur pendant la menstruation chez les femmes. De plus, les préparations de houblon ont une efficacité significative dans le traitement de la lèpre. Le houblon est également utilisé pour traiter la toux, et appliqué localement pour soulager les démangeaisons de la peau et la rougeole, entre autres conditions. Ils sont également adaptés pour traiter diverses infections. En outre, des études ont montré que le lupéol contenu dans les extraits de houblon a un effet préventif contre l’ostéoporose et que l’alimentation des rongeurs par un régime contenant des isomérisésExtrait de houblon avec isoharpyranonePeut prévenir l’obésité induite par l’alimentation.

3  Les perspectives

En raison du rôle unique et irremplaçable du houblon dans le brassage de la bière, les chercheurs continueront de se concentrer sur ses caractéristiques de brassage, y compris la séparation, la modification chimique et la modification de ses principaux composants pour synthétiser, séparer, identifier et appliquer des produits dérivés de qualité supérieure. Ces dernières années, avec l’approfondissement des recherches sur les composants bioactifs des extraits de plantes dans le monde entier, les différentes activités biologiques et pharmacologiques des extraits de houblon ont été progressivement élucidées. En tant que l’un desIngrédients médicinaux traditionnels chinois, l’application du houblon dans la médecine traditionnelle chinoise a une histoire de plus de mille ans, mais elle a été largement limitée à un usage clinique et des rapports sur ses effets thérapeutiques définitifs, avec les composants actifs, leurs mécanismes d’action et leurs relations pas encore entièrement compris.

Des études chimiques et pharmacologiques modernes ont révélé qu’en plus des composés actifs bien étudiés comme l’humulone et la lupulone, les polyphénols et les flavonoïdes présents dans les extraits de houblon ont fait l’objet d’une attention croissante. En termes d’application, les pays étrangers ont déjà étendu son utilisation au-delà de l’industrie de la bière dans l’alimentation, la production d’alcool, la fabrication de sucre et l’industrie pharmaceutique. Ces dernières années, des chercheurs nationaux ont également commencé à entreprendre des études connexes. On pense qu’avec le renforcement continu de la recherche sur ses composants actifs et ses constituants efficaces, en tant queIngrédient actif naturel d’origine végétaleAvec de fortes propriétés antibactériennes et anti-inflammatoires, le houblon, cette médecine traditionnelle chinoise, jouera un rôle de plus en plus important.

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