Comment préparer l’astaxanthine liposomale?

En tant qu’antioxydant le plus puissant dans la nature, l’astaxanthine a des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et anti-photoaging, et joue un rôle important en retardant le vieillissement, en empêchant et en résistant l’inflammation, et en améliorant le photoaging dela peau. Cependant, l’astaxanthine libre est instable, peu soluble dans l’eau et a une faible biodisponibilité. Le développement d’un porteur d’astaxanthine stable avec une bonne solubilité dans l’eau et qui est sûr et non toxique est d’une grande importance pour les cosmétiques fonctionnels et anti-âge humain, et est également l’une des orientations de développement futur important pour les porteurs d’astaxanthine.

1 Introduction

Avec l’amélioration des personnes's living standards and the continuous improvement of skin care concepts, the anti-aging cosmetics market is expanding year by year. Astaxanthin, as a natural and environmentally friendly cosmetic ingredient that can delay skin aging, has become a hot research topic in the international daily chemical industry. Astaxanthin (ASX for short) is a carotenoid (Figure 1) that is found in a variety of aquatic organisms such as shrimp, crab, and algae [1]. Common astaxanthin is a dark pink crystal that is highly fat-soluble, insoluble in water, and easily soluble in organic solvents. Astaxanthin' S la structure conjuguée d’enol à longue chaîne peut effectivement éteindre l’activité des espèces réactives d’oxygène, ainsi c’est de loin l’antioxydant naturel le plus fort dans la nature. Il a une capacité antioxydante extrêmement forte, avec une propriété antioxydante qui est environ 500 fois celle de la vitamine E, et est donc connu sous le nom de «super vitamine E» [2].

Comme le montre la Figure 2, lorsque le corps humain est stimulé par la lumière du soleil, le rayonnement, le maquillage, les vapeurs de cuisson et l’air pollué, il est susceptible de produire de grandes quantités de radicaux libres. Quand il y a des radicaux libres excessifs à la surface de la peau, la peau devient mou et flasque, terne et rugueuse, et plein de rides. Cela provoque la peroxydation des lipides, qui à son tour conduit au vieillissement de la peau et même des maladies dans les cas graves. Bien que notre corps possède son propre système antioxydant pour éliminer les radicaux libres, les mauvaises habitudes de vie, la pollution de l’environnement, les rayons ultraviolets, les pressions de travail et de vie, et le rayonnement des produits électroniques peuvent tous accélérer la production de radicaux libres, qui oxydent et endommagent les fonctions de la peau et du corps, accélérant le vieillissement.

 Contrairement aux autres caroténoïdes, l’astaxanthine a une longue double liaison conjuguée et une α-hydroxy-cétone, qui a un effet d’électrons plus actif et peut fournir des électrons aux radicaux libres. Les groupes hydroxyle aux deux extrémités de l’astaxanthine sont hydrophiles et peuvent également donner des électrons. Ils peuvent pénétrer la barrière hémato-encéphalique et entrer au milieu de la bilayer phospholipide de la membrane cellulaire, où ils réagissent avec les radicaux libres dans le corps, empêchant ainsi d’autres réactions. Cela élimine les radicaux libres du corps, réduit efficacement la peroxydation des lipides, retarde le vieillissement, et peut même être efficace pour prévenir l’apparition du cancer [3-4].

Vitamin C is a water-soluble compound, while carotene and vitamin E are fat-soluble compounds, and their protective effects are relatively single. Compared with the structure of carotene, astaxanthin has more hydroxyl groups, and the hydrophilicity of the hydroxyl groups gives astaxanthin relatively broader cosmetic applications. Therefore, astaxanthin has super high antioxidant capacity, can reduce the damaging effect of light on the skin, and has broad application prospects in the functional cosmetics industry that slows aging. However, due to the presence of many carbon-carbon double bonds in astaxanthin, the carbon-carbon double bonds are very unstable and sensitive to light, oxygen and temperature. Therefore, astaxanthin has physicochemical properties such as easy oxidation and decomposition upon exposure to light, which greatly reduce its bioavailability. This makes it problematic to directly apply free astaxanthin to cosmetics, limiting its application in cosmetics [5]. Therefore, in order to stably apply astaxanthin to cosmetics, researchers must use a highly efficient carrier system for encapsulation.

Parmi les nombreux systèmes porteurs, l’astaxanthine encapsulée dans les nanoémulsions présente généralement des problèmes tels que la grande taille des particules, la teneur élevée en tensioactifs, le système instable et le coût élevé. Le développement d’un support pour l’astaxanthine avec la stabilité élevée, la bonne solubilité dans l’eau, et la sécurité et la non-toxicité est d’une grande importance pour les cosmétiques fonctionnels et anti-âge humain, et est également l’une des directions futures importantes de développement pour les porteurs d’astaxanthine.

2 Liposome carrier technologie

En 1965, Bangham et Standish, deux chercheurs, dispersent les phospholipides dans l’eau et découvrent une sorte de vésicules nano-sphériques par microscopie électronique. Les savants les nommèrent liposomes, comme le montre la Figure 3. Le nom anglais est Liposome, qui vient de la combinaison des mots grecs "lipo" (graisse) et "soma" (corps). Les Liposomes sont composés d’une phase hydrophile et d’une ou plusieurs bicamines phospholipides entourant la phase hydrophile. De multiples bicouches concentriques de phospholipides sont dispersées dans une phase aqueuse et s’agrégent pour former des particules poreuses ultra-microsphériques [6].

Les Liposomes présentent les avantages suivants: biodisponibilité élevée, ciblage, longue durée d’action, bonne biocompatibilité et non-toxicité. La structure des liposomes à base de phospholipides est similaire à celle des cellules de la peau humaine et leur diamètre varie de plusieurs dizaines de nanomètres à plusieurs centaines de micromètres. Les Liposomes peuvent encapsuler de nombreuses substances dans leur phase aqueuse et leur membrane de phospholipides. En général, des ingrédients liposolubles sont encapsulés entre les bicouches phospholipides, des ingrédients solubles dans l’eau peuvent être encapsulés dans la phase aqueuse la plus interne, et des composés amphiphiles peuvent être encapsulés à la jonction de la phase aqueuse et des phospholipides à l’intérieur de la membrane. Le matériau de la membrane des liposomes est généralement fabriqué à partir de matières premières naturelles telles que la lécithine et le cholestérol. Il a la biocompatibilité et la sécurité élevées, la biodisponibilité élevée, et est bien absorbé. Il peut améliorer la capacité de régénération des cellules de la peau, maintenir la fonction normale de la peau, et augmenter la peau et#39; S radiance et élasticité.

Liposomal carrier technology was first used in the pharmaceutical industry as a new targeted drug delivery medium. At present, many drugs with liposomes as carriers have been launched on the market one after the other, thanks to their advantages of accurate targeting, long-lasting efficacy and high stability. As research continues to deepen, liposome carrier technology is no longer the “favorite” of the pharmaceutical industry, but has crossed over to become the “ceiling” of the cosmetics industry. In 1986, the world' le premier cosmétique liposome, Capture, a été lancé [7]. Les principes actifs encapsulés dans les porteurs de liposomes peuvent être absorbés en continu dans les couches profondes de la peau. Le développement des cosmétiques liposomiques a conduit à une «nouvelle tendance» dans la technologie de la peau. Par la suite, des cosmétiques liposomes aux effets anti-âge, blanchissants, hydratants et autres ont été lancés successivement, devenant les «étoiles» de l’industrie de la peau.

En tant que «pointe» de la peau, les cosmétiques liposomes présentent les avantages suivants par rapport aux cosmétiques traditionnels: premièrement, les liposomes peuvent contenir des ingrédients solubles dans l’eau et liposolubles, élargissant ainsi les types d’effets qu’ils peuvent produire. Deuxièmement, le revêtement liposomatique permet une meilleure pénétration des principes actifs dans le stratum corneum, permettant à un plus grand nombre d’entre eux de passer rapidement à travers le stratum corneum et améliorant la biodisponibilité des principes actifs. Troisièmement, les substances actives liposome-encapsulées peuvent effectivement réduire l’oxydation et l’inactivation des substances actives et améliorer la stabilité des substances actives. Quatrièmement, l’encapsulation de liposome peut réaliser la résidence à long terme dans l’épiderme et le derme, assurant la libération soutenue à long terme, exerçant continuellement et lentement son effet, et réduisant la stimulation directe de l’épiderme. Cinquièmement, le matériau de la membrane des liposomes est généralement fabriqué à partir de matières premières naturelles, ce qui les rend très sûrs, avec une biodisponibilité élevée et une bonne absorption.

Cependant, la structure moléculaire phospholipide des liposomes contient des groupes acylés non saturés, qui sont sujets à l’oxydation et ont une faible stabilité, limitant considérablement leur large application. L’oxydation des phospholipides peut générer des peroxydes et des radicaux hydroxyles, qui accélèrent l’oxydation des lipides et sont nocifs pour le corps humain. L’introduction d’antioxydants tels que la vitamine E dans le système peut protéger la structure moléculaire phospholipide du liposome, empêcher la génération de peroxydes et de radicaux hydroxyles, inhibe efficacement la peroxydation lipidique, et ainsi améliorer considérablement la stabilité du liposome [8].

Liposomal encapsulation can increase the solubility of astaxanthin in an aqueous solution. Astaxanthin can penetrate the membrane of the liposome and interact with the polar groups of the membrane via hydrogen bonds. Therefore, the preparation of Liposomes d’astaxanthine using liposome carrier technology can greatly improve the stability and transdermal rate of astaxanthin, solve the problem of water solubility of astaxanthin, and improve its bioavailability.

3 méthode de préparation des liposomes d’astaxanthine

Les principaux processus de préparation des liposomes peuvent être divisés en deux catégories: la charge active de médicament et la charge passive de médicament. La méthode de chargement de médicament actif consiste d’abord à former un liposome blanc puis à charger le médicament, tandis que la méthode de chargement de médicament passif consiste à former simultanément le liposome et à charger le médicament. Ici, nous allons principalement introduire la méthode de chargement passif de drogue. La technologie de chargement passif de drogue est relativement simple. Il consiste à dissoudre le composé lipophile avec le phospholipide dans un solvant organique, et le composé hydrosoluble dans la phase aqueuse, pour préparer directement le liposome. La préparation des liposomes nécessite la sélection de matériaux lipidiques appropriés, en tenant compte non seulement de leurs propriétés et de leur toxicité, mais aussi de leur pureté et du but de l’application des liposomes. A ce jour, il y a eu un grand nombre de rapports sur la préparation de liposomes d’astaxanthine. Nous présentons ici plusieurs méthodes typiques de préparation des liposomes d’astaxanthine.

3.1 méthode de dispersion du Film

In the thin-film dispersion method, membrane components such as lecithin and cholesterol are first dissolved in an organic solvent, and after being stirred evenly, the organic solvent is removed by rotary evaporation under reduced pressure to form a uniform thin film of lipids. Then, the aqueous phase is added to hydrate and wash the film to form a liposome suspension. Further sonication, agitation or homogenization is used to obtain a more uniform liposome [9].

Lors de la filature et de l’évaporation en vue de l’hydratation, la température ne devrait pas être trop élevée, car cela entraînera une dénatation des liaisons insaturées de la lécithine, ce qui la rend susceptible d’oxydation hydrolytique, ce qui entraînera une fuite de l’encapsulation et une diminution du taux d’encapsulation [10]. Peng et al. [11 ont utilisé une méthode de dispersion en pellicule mince pour préparer des liposomes d’astaxanthine en utilisant la lécithine et le cholestérol comme matériaux de membrane et le copolymère d’acide polylactique et d’acide hydroxyacétique et le Tween 80 comme tensioactifs. Les liposomes d’astaxanthine contenant des tensioactifs peuvent changer de forme et pénétrer profondément dans la peau. Les liposomes ont une taille de particules de 251±23 nm et contiennent 89,0 ± 8,6 mg/g d’astaxanthine. La préparation de liposomes d’astaxanthine utilisant une combinaison de dispersion de film et d’ultrasons peut réduire efficacement le volume d’astaxanthine encapsulée.

Pan et al. [12] ont dissous l’astaxanthine, la lécithine et le cholestérol dans le chloroforme dans un rapport de 5:1, éliminé le chloroforme par distillation sous vide, hydraté avec une solution tampon de phosphate de 0,05 M, puis sonicé et filtré. Le taux d’encapsulation des liposomes d’astaxanthine préparés était de 98,68 %, la taille moyenne des particules était d’environ 80 nm et le potentiel était de 31,80 ± 1,85 mV. Li Qian et al. [13] ont préparé des liposomes composites d’oléate-astaxanthine de phytostérol en utilisant une combinaison de dispersion de film et d’ultrasons. Les liposomes d’astaxanthine encapsulés par l’oléate de Phytosteryl ont une meilleure solubilité dans l’eau et une plus grande stabilité, avec un taux d’encapsulation maximum de 95,24%. Les liposomes d’astaxanthine modifiés avec du chitosan donnent de meilleurs résultats pour maintenir la stabilité de la bilayer des phospholipides et inhiber la dégradation de l’astaxanthine.

Qiang et al. [14] prepared chitosan-modified astaxanthin liposomes using the thin-film dispersion method. The chitosan-modified astaxanthin liposomes had smaller particle sizes and uniform particles. The encapsulated astaxanthin was not easily oxidized or degraded, and had strong stability, so it could be stored for a long time. Sangsuriyawong et al. [15] prepared astaxanthin liposomes with different lecithin concentrations using the thin film dispersion method. The results showed that, within a certain concentration range, the higher the lecithin concentration, the smaller the liposome particle size and the higher the encapsulation rate. The minimum particle size was 140 nm, and the maximum encapsulation rate could be as high as 97%. Liposomes prepared by the film dispersion method can better encapsulate fat-soluble compounds, but the prepared liposomes have a large particle size and cannot encapsulate a large amount of water-soluble compounds.

3.2 méthode d’injection d’éthanol

En tant qu’activateur de pénétration de la peau, l’éthanol abaisse non seulement le point de fusion des molécules de lipides dans le stratum corneum, favorisant effectivement l’écoulement et la pénétration des lipides de membrane cellulaire et augmentant leur taux transdermique, ayant pour résultat une bonne pénétration de la peau, mais il réduit également efficacement la taille des particules de l’astaxanthine, changeant la charge nette du liposome, améliorant ainsi considérablement la stabilité de l’astaxanthine. Tout d’abord, les phospholipides et le cholestérol sont complètement dissous dans l’éthanol, puis la solution est injectée dans la phase aqueuse et placée sur un agitateur pour hydrater.

Evaporation under reduced pressure removes the organic solvent to obtain nano-liposomes [16]. Yang Anping et al. [17] used the ethanol injection method to prepare astaxanthin liposomes, which is a simple process with good stability. It does not use organic reagents with high toxicity and is suitable for the industrial preparation of astaxanthin liposomes. Although the preparation process is simple, the encapsulation rate of the astaxanthin liposomes obtained is only 35.28%, and the particle size is 143 nm. Ethanol injection combined with ultrasound produces liposomes with a smaller and more uniform particle size, which is conducive to passing through a microporous filter membrane without precipitation and the system is more stable. However, the encapsulation rate of liposomes prepared by the ethanol injection method is low, and there is the problem of reagent residues that are difficult to completely remove.

3.3 méthode d’évaporation inverse

La méthode d’évaporation inverse permet de gagner du temps et présente un taux d’encapsulation élevé, mais elle ne convient qu’à l’encapsulation de composés solubles dans l’eau. Semblable à la méthode de dispersion de film mince, la méthode d’évaporation inverse dissout d’abord les matériaux de membrane tels que la lécithine et le cholestérol dans un solvant organique, puis ajoute une solution en phase aqueuse, puis sonifie pour former une émulsion uniforme. On laisse reposer le mélange sans stratification, et enfin on élimine le solvant organique par évaporation rotative à pression réduite pour obtenir le liposome. Pahila et al. [18] ont d’abord dissous séparément une certaine quantité d’astaxanthine et de lécithine dans le chloroforme, les ont mélangés avec une quantité appropriée de solution tampon de phosphate, puis ont éliminé le solvant organique par évaporation rotative sous pression réduite dans un bain-eau à 40 °C. La taille des particules liposomiques résultante était de 10 à 25 μm.

3.4 autres méthodes

Liu Yuan et al. [19-20] used emulsification and evaporation-crystallization at low temperature to prepare astaxanthin liposomes, which were used to reduce skin photodamage and collagen damage. The encapsulation rate of astaxanthin liposomes was about 80%. The preparation method is complex and difficult to industrialize. Jing Yongkang et al. [21] used homogenization emulsification combined with ultrasound to prepare astaxanthin nanoliposomes. The astaxanthin liposomes prepared by this method had a particle size of 128 nm and an encapsulation rate of 55.18%. Lipids with small particle sizes and uniform dispersion can better penetrate the skin barrier and penetrate deep into the skin to achieve a better permeation effect.

4 Conclusion

L’astaxanthine, en tant qu’antioxydant super naturel, est devenu le centre d’attention dans l’industrie des soins de la peau. De plus en plus de cosmétiques utilisent l’astaxanthine comme principal ingrédient actif naturel. La future star de la science cosmétique, la technologie de transporteur de liposome, a joué un rôle important dans l’application stable de l’astaxanthine dans les cosmétiques, résolvant efficacement des problèmes tels que l’astaxanthine et#39;s low stability and low bioavailability. Astaxanthin liposomes prepared using liposome encapsulation technology have the characteristics of good biocompatibility, stability, low toxicity and high encapsulation rate. In the cosmetics industry, astaxanthin liposomes are a rising star with great potential in the skin care industry in the future.

Références:

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