Quelle est la méthode de Production de poudre d’octacosanol?

Le nom chimique deOctacosanol est 1-octacosanol,Communément appelé polyglycol ou montanol. C’est un alcool aliphatique plus élevé avec une structure solide blanche qui est insoluble dans l’eau mais soluble dans les solvants organiques tels que l’éther, le chloroforme, et l’éther de pétrole. On le trouve largement dans la nature[1-2] et est contenu dans l’épiderme des feuilles, des tiges et des fruits de nombreuses plantes. L’octacosanol se trouve principalement dans des produits naturels tels queCire de son de riz, cire blanche d’insecte, huile de germe de blé, cire d’abeille et cire de canne [3], et existe principalement sous forme de carboxylate. Afin de développer et d’utiliser les ressources de l’octacosanol, les chercheurs ont mené des recherches approfondies et rendu compte de ses propriétés. Par exemple, l’octacosanol a des activités physiologiques telles que l’anti-fatigue [4-6], l’amélioration de la capacité d’exercice [7], l’anti-oxydation [8], l’amélioration de l’endurance, de l’énergie et de la force physique, et l’amélioration de la fonction myocardique [9-11]. En outre, en termes de médecine, l’octacosanol a également un large éventail d’activités biologiques, telles que l’abaissement du cholestérol [12-13], l’abaissement des lipides sanguins [14-16], soulager l’alzheimer' S maladie [17-18], favoriser la croissance des cheveux [19], prévenir l’athérosclérose [20-21], protéger le foie [22], anti-inflammatoire [23], protège contre l’ischémie cérébrale [24], soulage la diarrhée [25], prévient la nécrose myocardique [26], et a des propriétés anti-tumorales [27]. Pendant ce temps, l’octacosanol a également une bonne sécurité [28-29]. Par conséquent, l’octacosanol a été largement utilisé dans les aliments fonctionnels [30-32], les produits de santé [33-34], les cosmétiques [35], les aliments pour animaux [36-37], et l’industrie pharmaceutique.

Actuellement, il existe de nombreux produits connexes contenant de l’octacosanol sur le marché, tels queLevure rouge riz, saccharose, graines noires, graines de lin, policosanol, capsules d’arginine octacosanol et capsules d’huile d’octacosanol. Afin d’utiliser scientifiquement les ressources d’octacosanol, le développement et l’utilisation d’aliments fonctionnels, de produits de santé, de cosmétiques, et en particulier le domaine pharmaceutique est la direction et la tendance qui favorisera le développement de cette industrie. Parmi eux, un approvisionnement stable en matières premières est la base qui assurera le développement de l’industrie. Afin de faciliter le développement de l’industrie d’alkanol de haut niveau et d’assurer l’approvisionnement en matières premières, cet article fournit un aperçu complet des méthodes de préparation ou des moyens d’obtenir l’octacosanol.

1 Extraction et séparation des produits naturels

1.1 extraction par Saponification

L’octacosanol se trouve principalement dans les cires naturellesComme la cire de son de riz, la cire d’abeille, la cire de canne à sucre et la cire de carnauba. Lorsque des cires naturelles sont utilisées comme matières premières pour extraire l’octacosanol, la méthode d’extraction par saponification est généralement utilisée. Le processus comporte généralement trois étapes: la saponification, l’extraction ou la désaponification et la séparation. Pour la saponification, une quantité légèrement excessive d’hydroxyde de sodium ou d’hydroxyde de potassium est généralement utilisée comme base, avec de l’éthanol ou de l’eau comme solvant et une température de 80-100 °C. Pour l’étape d’extraction, des solvants organiques à faible polarité sont généralement utilisés, tels que l’éther de pétrole, l’hexane, le benzène et l’essence. La technique de désoxyfication est la suivante: une solution saturée de CaCl2 ou de cacl2-éthanol est ajoutée au mélange desaponification, chauffée à fond et filtrée pour éliminer l’acide. La technologie de séparation est une étape clé dans l’obtention d’alkanols supérieurs de haute pureté. Les principales méthodes sont la recristallisation, la chromatographie sur colonne, la distillation sous vide et la distillation moléculaire. La méthode générale pour tester l’octacosanol est la chromatographie en phase gazeuse (GC) ou la chromatographie en phase gazeuse et la spectrométrie de masse (GC-MS). De vastes recherches ont été effectuées sur l’extraction de l’octacosanol à partir des cires naturelles. Les principaux résultats de la recherche sont présentés au tableau 1.

1.2 extraction supercritique de CO2

Comme l’extraction supercritique du CO2 présente les avantages de combiner l’extraction et la séparation, un rendement élevé, une faible consommation d’énergie, aucun résidu de solvant et une bonne sécurité, lors de l’extraction d’alkanools plus élevés à partir des cires naturelles, en plus des méthodes de préparation ci-dessus, l’extraction supercritique du CO2 est également largement utilisée pourExtraire et préparer l’octacosanol.Par exemple, You Pengcheng et al. [48] ont utilisé la bagasse comme matière première, après saponification, l’extraction supercritique de CO2 a été utilisée, avec un taux d’extraction de 8. 24% et 24. 80% d’octacosanol dans l’extrait. Yang Huqing et al. [49] ont utilisé la bagasse de canne à sucre comme matière première et ont utilisé la même méthode, avec un taux d’extraction de 6,42 % et 53,14 % d’octacosanol dans l’extrait.

1.3 extraction par réduction

Basé sur le principe de l’extraction de saponification, le taux d’extraction de la substance cible active octacosanol n’est pas élevé et la partie acide de la ressource n’est pas entièrement utilisée. Comme les esters peuvent être réduits en alcools sous l’action d’agents réducteurs forts, les parties ester et acide peuvent être réduites en alcools. Par conséquent, la réduction des cires naturelles pour préparer des alkanols de haute qualité est une façon de résoudre ce problème. Ma Li et al. [50] ont effectué des recherches sur la préparation d’alkanols de haute qualité en réduisant la cire d’abeille en utilisant la tétrahydroalumane (LiAlH4) comme agent réducteur, le tétrahydrofurane (THF) comme solvant, et à une température de 65 °C. Les résultats ont montré qu’après 5 h de réaction, le taux de conversion des alkanols de haute qualité a atteint 95 à 98% et le rendement en octacosanol a été de 95 à 98%. 32%. La formule générale de réduction des esters est représentée à la Figure 1.

2 synthèse chimique

En raison des ressources naturelles limitées, la synthèse chimique est un moyen efficace d’obtenir une grande pureté et une grande valeurPoudre d’octacosanol....... Il existe actuellement trois stratégies principales pour la synthèse de l’octacosanol, à savoir l’ajout d’une chaîne de décanoyle à une chaîne d’octadécanyle, l’ajout d’une chaîne de dodécanoyle à une chaîne d’hexadécanyle, et l’ajout d’une chaîne de docosanoyle à une chaîne d’hexanoyle.

2.1 synthèse d’une chaîne decanoyle plus une chaîne octadecanoyle

2.1.1 préparation utilisant le 1,10-décanediol comme matière première

Le processus principal de la première méthode (en utilisant la méthode de synthèse de Zhang Hongkui [51] à titre d’exemple) est d’utiliser 1,10-décanediol comme matière première de départ, Cet intermédiaire a été réagi avec de la poudre de magnésium dans un solvant tétrahydrofurane (THF) avec du bromure de magnésium (3) comme initiateur de l’intermédian (10-((tétrahydro-2h-pyran-2-yl)oxy) décylique). Par contre, l’alcool octadécylique a été utilisé comme matière première et, en réagissant avec l’acide p-toluènesulfonique (TsOH), On a obtenu l’ester octadécyle intermédiaire de l’acide 4-méthylbenzènesulfonique (4). Avec l’iodure de cuprous (CuI) comme catalyseur t = -78~5°C, la réaction de couplage du bromure intermédiaire (10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy) décyle)de magnésium (3) et de l’ester intermédiaire (4) d’octadécyle (4) a été effectuée pour obtenir le 2-(octacosyloxy)tetrahydro-2H-pyran (5), et enfin, dans un système TsOH-MeOH, pour protéger et obtenir le produit de référence.Octacosanol (6) avec un rendement total de 61,4%....... La voie synthétique est représentée à la Figure 2.

A l’heure actuelle, il existe de nombreux rapports de recherche similaires sur laSynthèse de l’octacosanol[52-56], mais il y a aussi des différences dans les liens spécifiques. Par exemple, Li Weili et al. [52] ont utilisé le 1-bromooctadécaane comme matière première du carbone-18 et, en même temps, avant l’accouchement, le 2-((10-bromodécyle)oxy) tétrahydro-2h-pyran (2) intermédiaire a d’abord été converti en 2-((10-iododécyle)oxy) tétrahydro-2h-pyran (2) en réagissant avec l’iado. Dans la protection hydroxyle, Maeda et al. [54] ont utilisé un pivalate comme agent protecteur.

Dans la deuxième étape de la protection par l’hydroxyle, Sarakinos et al. [55] ont utilisé le 3,4-dihydro-2h-pyran, le tert-butyldiméthylchlorosilane et le bromure de benzyle comme réactifs protecteurs, respectivement. Dans la réaction de couplage, on a utilisé le THF comme solvant, le Li2CuCl4 comme catalyseur et la température était comprise entre -20 et 0 °C. Les trois intermédiaires protégés par l’hydroxyle ont réagi avec le chlorure d’octadécylmagnésium pour donner les produits de condensation. Lors de l’étape de déprotection, les intermédiaires protégés contre le tétrahydro-2h-pyran et le tert-butyldiméthylsilyle ont tous deux été déprotégés dans des conditions acides pour donner les produits déprotégés, et lors de la déprotection des condensats protégés par le benzyle, ils ont été déprotégés avec succès dans des conditions Pd/C-H2. Kunkuma et al. [56] ont utilisé l’acide sébacique comme matière première pour préparer le 1,10-décanediol en deux étapes: la méthylation et la réduction avec la tétrahydroalumane. Dans la deuxième étape, le tert-butyldiméthylchlorosilane a été utilisé comme réactif protecteur hydroxyle. Le groupe hydroxyle terminal a été oxydé en aldéhyde avant le couplage, et la réaction de Wittig a été utilisée pour le couplage. Il y a eu un total de 8 étapes dans la réaction, avec un rendement total de 81,75%.

2.1.2 préparation utilisant l’acide undec-10-enoïque comme matière première

Giancarlo et al. [57-58] ont utilisé l’acide undec-10-en-1-oïque comme matière première et l’ont méthylé avec du méthanol pour obtenir le méthyle intermédiaire undec-10-enoate (14). Le composé a ensuite été oxydé avec de l’oso4-naio4 pour obtenir le 10-formyl-décanoate de méthyle intermédiaire (15). Dans la préparation de l’unité de chaîne d’octadécyle, le 1-bromooctadécane a été utilisé comme matière première pour obtenir le bromure intermédiaire d’octadécyle triphényle phosphonium (12) dans un solvant de toluène en réagissant avec la triphénylphosphine. Dans l’étape de couplage, le n-butyllithium est utilisé comme acide ligatant dans le solvant THF, et le bromure intermédiaire d’octadécyl triphényl phosphonium (12) est condensé avec l’ester méthylique intermédiaire d’acide 10-formyl décanoïque (15) pour donner l’ester méthylique intermédiaire (E) -heneicosa-10-énoyle (16). Ensuite, dans un solvant méthanol, le Pd/C-H2 est utilisé comme réducteur pour obtenir l’octacosanoate de méthyle intermédiaire (17). Enfin, LiAlH4 a été utilisé pour réduire le composé àObtenir l’octacosanol cible....... Cette méthode comporte un total de 6 étapes et un rendement total de 90%. La voie synthétique est représentée à la Figure 4.

2.2 synthèse de la chaîne dodécyle avec la chaîne hexadécyle

Feng Youjian et al. [59] ont utilisé le cyclodécanone comme matière première et la morpholine d’amine secondaire sous catalyse de l’acide p-toluènesulfonique pour obtenir l’enamine intermédiaire (18). On a réagi avec du chlorure d’hexadécanoyle dans un système triéthylamine-chloroforme pour obtenir la 2-tétradécylcyclotétradécane-1,3-dione intermédiaire (19). Intermédiaire 19 a été ouvert dans les conditions basiques de NaOH pour donner du sel de sodium intermédiaire de l’acide 13-oxo-octacosanoïque (20), qui a ensuite été réduit avec du borohydrure de sodium pour donner de l’octacosanoate de sodium intermédiaire (21), qui a été acidifié pour donner de l’acide octacosanoïque intermédiaire (22), qui a été estérifié avec de l’éthanol pour donner de l’ester éthylique intermédiaire de l’acide octacosanoïque (23), et finalement réduit avec LiAlH4 pour obtenir le composé de base 6. Cette méthode contient 7 étapes avec un rendement total de 77,7%. La voie synthétique est représentée à la Figure 5. Dans la méthode synthétique rapportée par Braier et al. [60], à l’exception de l’utilisation de l’acétonitrile comme solvant à l’étape 2 et du méthanol pour l’estérification à l’étape 6, les autres techniques synthétiques sont essentiellement les mêmes que celles du Feng Youjian' méthode S.

2.3 synthèse d’une chaîne docosyle avec une chaîne hexyle

Li Jiangnan et al. [61] ont utilisé l’acide (Z) -13-docosénoïque (acide érucique) comme matière première et, dans un solvant dichlorométhane, ont utilisé le dioxyde de dichlorosoufre (SOCl2) comme réactif de chloroacylation pour préparer le chlorure intermédiaire (Z) -13-docosénoyle (24) pour une utilisation subséquente. En utilisant la cyclohexanone comme matière première, la 4-(cyclohex-1-en-1-yl)morpholine (25), intermédiaire énamine, a été obtenue par condensation avec la morpholine en présence d’acide p-toluènesulfonique comme catalyseur. Intermédiaire d’enamine est condensé avec intermédiaire 24 dans un système Et3-CH2Cl2 pour donner intermédiaire (E)-2-(docos-13-enoyl)cyclohex-1-one (26). Après réaction avec le NaOH, le intermédiaire 26 est acidifié pour donner de l’acide intermédiaire (E) -7-oxo-docos-19-énoïque (27). Intermédiaire 27 est réduit avec Pd/C et H2 pour donner intermédiaire 7-oxotétracosanoïque acide (28), intermédiaire 28 est réduit avec la méthode de réduction alcaline de Huang Minglong pour donner intermédiaire acide tétracosanoïque (22), et enfin la cible 6 est obtenue par réduction avec LiAlH4 dans le solvant THF.

3 Conclusion

L’octacosanol a des activités physiologiquesComme augmenter la force physique et l’endurance, l’anti-fatigue, l’hydratation, et l’anti-rides, et est très utilisé dans les produits pharmaceutiques, les produits de santé, la nourriture, les cosmétiques, et d’autres domaines. En raison des effets spéciaux et des sources limitées d’octacosanol, la valeur ajoutée de l’octacosanol de haute pureté est extrêmement élevée. Avec l’augmentation de la population mondiale obèse et la tendance croissante du vieillissement de la population en Chine, la demande de produits qui peuvent améliorer efficacement la forme physique et promouvoir la santé devient de plus en plus urgente. On estime que d’ici 2030, la population obèse en Chine atteindra 329 millions, et la population âgée de plus de 60 ans atteindra 296 millions. Cet énorme groupe de consommateurs fournit un marché énorme pour les composés avec des fonctions de promotion de la santé telles que l’octacosanol. Afin de répondre à la demande croissante de produits de santé octacosanol à l’avenir, l’approvisionnement en matières premières pour le produit doit être abordé.

Parmi celles-ci, les méthodes de synthèse de préparation des alkanols de haut niveau à partir des cires naturelles par réduction,Extraction de l’octacosanol par distillation moléculaire, et en utilisant l’acide érucique et le cyclohexanone comme matières premières, puis en passant par les processus de transformation d’acylation, d’enamination, de condensation d’enamine, d’ouverture d’anneau, de réduction de carbonyle simple, de réduction d’acide, etc., sont le support technique clé pour résoudre ou assurer l’approvisionnement en matières premières. Alors que les gens accordent de plus en plus d’attention à la qualité de vie et de la santé, ils exigent que les états et les gouvernements locaux introduisent des politiques d’incitation pour promouvoir le développement intégré de l’industrie de la santé et de l’industrie de la chimie fine, et que les entreprises de l’industrie de l’octacosanol augmentent leurs investissements dans la recherche et le développement, encouragent l’innovation technologique et améliorent la qualité des produits. Il est à espérer que l’octacosanol et d’autres industries de l’alkanol supérieur saisir les opportunités de développement, renforcer les échanges internationaux et la coopération, approfondir l’innovation technologique, optimiser la structure du produit, et augmenter l’influence du produit, afin de travailler avec le marché pour promouvoir conjointement la prospérité et le développement de l’industrie mondiale de l’alkanol supérieur.

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