Quelle est la méthode de Production de poudre d’octacosanol?

Le nom chimique deoctacosanol is 1-octacosanol, commonly known as polyglycol or montanol. It is a higher aliphatic alcohol with a white solid structure that is insoluble in water but soluble in organic solvents such as ether, chloroform, and petroleum ether. It is widely found in nature[1-2] and is contained in the epidermis of the leaves, stems, and fruits of many plants. Octacosanol is mainly found in natural products such as Cire de son de riz, insect white wax, wheat germ oil, beeswax, and cane wax[3], and mainly exists in the form of a carboxylate. In order to develop and utilize the resources of octacosanol, researchers have conducted in-depth research and reported on its properties. For example, octacosanol has physiological activities such as anti-fatigue [4-6], improving exercise capacity [7], anti-oxidation [8], enhancing endurance, energy and physical strength, and improving myocardial function [9-11]. In addition, in terms of medicine, octacosanol also has a wide range of biological activities, such as lowering cholesterol [12-13], lowering blood lipids [14-16], relieving Alzheimer' S maladie [17-18], favoriser la croissance des cheveux [19], prévenir l’athérosclérose [20-21], protéger le foie [22], anti-inflammatoire [23], protège contre l’ischémie cérébrale [24], soulage la diarrhée [25], prévient la nécrose myocardique [26], et a des propriétés anti-tumorales [27]. Pendant ce temps, l’octacosanol a également une bonne sécurité [28-29]. Par conséquent, l’octacosanol a été largement utilisé dans les aliments fonctionnels [30-32], les produits de santé [33-34], les cosmétiques [35], les aliments pour animaux [36-37], et l’industrie pharmaceutique.

Actuellement, il existe de nombreux produits connexes contenant de l’octacosanol sur le marché, tels que la levure de riz rouge, le saccharose, la graine noire, la graine de lin, le policosanol, les capsules d’arginine octacosanol et les capsules d’huile d’octacosanol. Afin d’utiliser scientifiquement les ressources d’octacosanol, le développement et l’utilisation d’aliments fonctionnels, de produits de santé, de cosmétiques, et en particulier le domaine pharmaceutique est la direction et la tendance qui favorisera le développement de cette industrie. Parmi eux, un approvisionnement stable en matières premières est la base qui assurera le développement de l’industrie. Afin de faciliter le développement de l’industrie d’alkanol de haut niveau et d’assurer l’approvisionnement en matières premières, cet article fournit un aperçu complet des méthodes de préparation ou des moyens d’obtenir l’octacosanol.

1 Extraction et séparation des produits naturels

1.1 extraction par Saponification

Octacosanol is mainly found in natural waxes such as rice bran wax, beeswax, sugar cane wax, and carnauba wax. When natural waxes are used as raw materials to extract octacosanol, the saponification extraction method is usually used. The process generally involves three steps: saponification, extraction or desaponification, and separation. For saponification, a slightly excessive amount of sodium hydroxide or potassium hydroxide is generally used as the base, with ethanol or water as the solvent and a temperature of 80–100°C. For the extraction step, organic solvents with low polarity are generally used, such as petroleum ether, hexane, benzene, and gasoline. The desaponification technique is as follows: a saturated CaCl2 solution or CaCl2-ethanol solution is added to the saponification mixture, heated thoroughly, and filtered to remove the acid. Separation technology is a key step in obtaining high-purity higher alkanols. The main methods are recrystallization, column chromatography, vacuum distillation, and molecular distillation. The general method for testing octacosanol is gas chromatography (GC) or gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). Extensive research has been carried out on the extraction of octacosanol from natural waxes. The main research results are shown in Table 1.

1.2 extraction supercritique de CO2

Because supercritical CO2 extraction has the advantages of combining extraction and separation, high efficiency, low energy consumption, no solvent residue, and good safety, when extracting higher alkanols from natural waxes, in addition to the above preparation methods, supercritical CO2 extraction is also widely used to extract and prepare octacosanol. For example, You Pengcheng et al. [48] used bagasse as a raw material, after saponification, supercritical CO2 extraction was used, with an extraction rate of 8. 24% and 24. 80% octacosanol in the extract. Yang Huqing et al. [49] used sugarcane bagasse as the raw material and used the same method, with an extraction rate of 6.42% and 53.14% octacosanol in the extract.

1.3 extraction par réduction

Basé sur le principe de l’extraction de saponification, le taux d’extraction de la substance cible active octacosanol n’est pas élevé et la partie acide de la ressource n’est pas entièrement utilisée. Comme les esters peuvent être réduits en alcools sous l’action d’agents réducteurs forts, les parties ester et acide peuvent être réduites en alcools. Par conséquent, la réduction des cires naturelles pour préparer des alkanols de haute qualité est une façon de résoudre ce problème. Ma Li et al. [50] ont effectué des recherches sur la préparation d’alkanols de haute qualité en réduisant la cire d’abeille en utilisant la tétrahydroalumane (LiAlH4) comme agent réducteur, le tétrahydrofurane (THF) comme solvant, et à une température de 65 °C. Les résultats ont montré qu’après 5 h de réaction, le taux de conversion des alkanols de haute qualité a atteint 95 à 98% et le rendement en octacosanol a été de 95 à 98%. 32%. La formule générale de réduction des esters est représentée à la Figure 1.

2 synthèse chimique

En raison des ressources naturelles limitées, la synthèse chimique est un moyen efficace d’obtenir une grande pureté et une grande valeurPoudre d’octacosanol....... Il existe actuellement trois stratégies principales pour la synthèse de l’octacosanol, à savoir l’ajout d’une chaîne de décanoyle à une chaîne d’octadécanyle, l’ajout d’une chaîne de dodécanoyle à une chaîne d’hexadécanyle, et l’ajout d’une chaîne de docosanoyle à une chaîne d’hexanoyle.

2.1 synthèse d’une chaîne decanoyle plus une chaîne octadecanoyle

2.1.1 préparation utilisant le 1,10-décanediol comme matière première

Le processus principal de la première méthode (en utilisant la méthode de synthèse de Zhang Hongkui [51] à titre d’exemple) est d’utiliser 1,10-décanediol comme matière première de départ, Cet intermédiaire a été réagi avec de la poudre de magnésium dans un solvant tétrahydrofurane (THF) avec du bromure de magnésium (3) comme initiateur de l’intermédian (10-((tétrahydro-2h-pyran-2-yl)oxy) décylique). Par contre, l’alcool octadécylique a été utilisé comme matière première et, en réagissant avec l’acide p-toluènesulfonique (TsOH), On a obtenu l’ester octadécyle intermédiaire de l’acide 4-méthylbenzènesulfonique (4). Avec l’iodure de cuprous (CuI) comme catalyseur t = -78~5°C, la réaction de couplage du bromure intermédiaire (10-((tétrahydro-2h-pyran-2-yl)oxy) décyle)de magnésium (3) et de l’ester intermédiaire d’octadécyle (4) de 4-méthylbenzènesulfonate a été effectuée pour obtenir le 2-(octacosyloxy) tétrahydro-2h-pyran (5), et enfin, dans un système TsOH-MeOH, pour protéger et obtenir l’octacosanol (6) de référence avec un rendement total de 61,4%. La voie synthétique est représentée à la Figure 2.

À l’heure actuelle, il existe de nombreux rapports de recherche similaires sur la synthèse de l’octacosanol [52-56], mais il existe également des différences dans les liens spécifiques. Par exemple, Li Weili et al. [52] ont utilisé le 1-bromooctadécaane comme matière première du carbone-18 et, en même temps, avant l’accouchement, le 2-((10-bromodécyle)oxy) tétrahydro-2h-pyran (2) intermédiaire a d’abord été converti en 2-((10-iododécyle)oxy) tétrahydro-2h-pyran (2) en réagissant avec l’iado. Dans la protection hydroxyle, Maeda et al. [54] ont utilisé un pivalate comme agent protecteur.

Dans la deuxième étape de la protection par l’hydroxyle, Sarakinos et al. [55] ont utilisé le 3,4-dihydro-2h-pyran, le tert-butyldiméthylchlorosilane et le bromure de benzyle comme réactifs protecteurs, respectivement. Dans la réaction de couplage, on a utilisé le THF comme solvant, le Li2CuCl4 comme catalyseur et la température était comprise entre -20 et 0 °C. Les trois intermédiaires protégés par l’hydroxyle ont réagi avec le chlorure d’octadécylmagnésium pour donner les produits de condensation. Lors de l’étape de déprotection, les intermédiaires protégés contre le tétrahydro-2h-pyran et le tert-butyldiméthylsilyle ont tous deux été déprotégés dans des conditions acides pour donner les produits déprotégés, et lors de la déprotection des condensats protégés par le benzyle, ils ont été déprotégés avec succès dans des conditions Pd/C-H2. Kunkuma et al. [56] ont utilisé l’acide sébacique comme matière première pour préparer le 1,10-décanediol en deux étapes: la méthylation et la réduction avec la tétrahydroalumane. Dans la deuxième étape, le tert-butyldiméthylchlorosilane a été utilisé comme réactif protecteur hydroxyle. Le groupe hydroxyle terminal a été oxydé en aldéhyde avant le couplage, et la réaction de Wittig a été utilisée pour le couplage. Il y a eu un total de 8 étapes dans la réaction, avec un rendement total de 81,75%.

2.1.2 préparation utilisant l’acide undec-10-enoïque comme matière première

Giancarlo et al. [57-58] ont utilisé l’acide undec-10-en-1-oïque comme matière première et l’ont méthylé avec du méthanol pour obtenir le méthyle intermédiaire undec-10-enoate (14). Le composé a ensuite été oxydé avec de l’oso4-naio4 pour obtenir le 10-formyl-décanoate de méthyle intermédiaire (15). Dans la préparation de l’unité de chaîne d’octadécyle, le 1-bromooctadécane a été utilisé comme matière première pour obtenir le bromure intermédiaire d’octadécyle triphényle phosphonium (12) dans un solvant de toluène en réagissant avec la triphénylphosphine. Dans l’étape de couplage, le n-butyllithium est utilisé comme acide ligatant dans le solvant THF, et le bromure intermédiaire d’octadécyl triphényl phosphonium (12) est condensé avec l’ester méthylique intermédiaire d’acide 10-formyl décanoïque (15) pour donner l’ester méthylique intermédiaire (E) -heneicosa-10-énoyle (16). Ensuite, dans un solvant méthanol, le Pd/C-H2 est utilisé comme réducteur pour obtenir l’octacosanoate de méthyle intermédiaire (17). Enfin, LiAlH4 a été utilisé pour réduire le composé pour obtenir l’octacosanol cible. Cette méthode comporte un total de 6 étapes et un rendement total de 90%. La voie synthétique est représentée à la Figure 4.

2.2 synthèse de la chaîne dodécyle avec la chaîne hexadécyle

Feng Youjian et al. [59] ont utilisé le cyclodécanone comme matière première et la morpholine d’amine secondaire sous catalyse de l’acide p-toluènesulfonique pour obtenir l’enamine intermédiaire (18). On a réagi avec du chlorure d’hexadécanoyle dans un système triéthylamine-chloroforme pour obtenir la 2-tétradécylcyclotétradécane-1,3-dione intermédiaire (19). Intermédiaire 19 a été ouvert dans les conditions basiques de NaOH pour donner du sel de sodium intermédiaire de l’acide 13-oxo-octacosanoïque (20), qui a ensuite été réduit avec du borohydrure de sodium pour donner de l’octacosanoate de sodium intermédiaire (21), qui a été acidifié pour donner de l’acide octacosanoïque intermédiaire (22), qui a été estérifié avec de l’éthanol pour donner de l’ester éthylique intermédiaire de l’acide octacosanoïque (23), et finalement réduit avec LiAlH4 pour obtenir le composé de base 6. Cette méthode contient 7 étapes avec un rendement total de 77,7%. La voie synthétique est représentée à la Figure 5. Dans la méthode synthétique rapportée par Braier et al. [60], à l’exception de l’utilisation de l’acétonitrile comme solvant à l’étape 2 et du méthanol pour l’estérification à l’étape 6, les autres techniques synthétiques sont essentiellement les mêmes que celles du Feng Youjian' méthode S.

2.3 synthèse d’une chaîne docosyle avec une chaîne hexyle

Li Jiangnan et al. [61] ont utilisé l’acide (Z) -13-docosénoïque (acide érucique) comme matière première et, dans un solvant dichlorométhane, ont utilisé le dioxyde de dichlorosoufre (SOCl2) comme réactif de chloroacylation pour préparer le chlorure intermédiaire (Z) -13-docosénoyle (24) pour une utilisation subséquente. En utilisant la cyclohexanone comme matière première, la 4-(cyclohex-1-en-1-yl)morpholine (25), intermédiaire énamine, a été obtenue par condensation avec la morpholine en présence d’acide p-toluènesulfonique comme catalyseur. Intermédiaire d’enamine est condensé avec intermédiaire 24 dans un système Et3-CH2Cl2 pour donner intermédiaire (E)-2-(docos-13-enoyl)cyclohex-1-one (26). Après réaction avec le NaOH, le intermédiaire 26 est acidifié pour donner de l’acide intermédiaire (E) -7-oxo-docos-19-énoïque (27). Intermédiaire 27 est réduit avec Pd/C et H2 pour donner intermédiaire 7-oxotétracosanoïque acide (28), intermédiaire 28 est réduit avec la méthode de réduction alcaline de Huang Minglong pour donner intermédiaire acide tétracosanoïque (22), et enfin la cible 6 est obtenue par réduction avec LiAlH4 dans le solvant THF.

3 Conclusion

Octacosanol has physiological activities such as enhancing physical strength and endurance, anti-fatigue, moisturizing, and anti-wrinkle, and is widely used in pharmaceuticals, health products, food, cosmetics, and other fields. Due to the special effects and limited sources of octacosanol, the added value of high-purity octacosanol is extremely high. With the increase in the global obese population and the intensifying trend of population aging in China, the demand for products that can effectively improve physical fitness and promote health is becoming more and more urgent. It is estimated that by 2030, the obese population in China will reach 329 million, and the population over 60 years old will reach 296 million. This huge consumer group provides a huge market for compounds with health-promoting functions such as octacosanol. In order to meet the growing demand for octacosanol health products in the future, the supply of raw materials for the product must be addressed.

Parmi celles-ci, les méthodes de synthèse consistant à préparer des alkanols de haut niveau à partir de cires naturelles par réduction, à extraire l’octacosanol par distillation moléculaire, à utiliser l’acide érucique et la cyclohexanone comme matières premières, puis à passer par les processus de transformation de l’acylation, de l’enamination, de la condensation de l’enamine, de l’ouverture d’anneau, de la réduction de carbonyle simple, de la réduction d’acide, etc., sont le support technique clé pour résoudre ou assurer l’approvisionnement en matières premières. Alors que les gens accordent de plus en plus d’attention à la qualité de vie et de la santé, ils exigent que les états et les gouvernements locaux introduisent des politiques d’incitation pour promouvoir le développement intégré de l’industrie de la santé et de l’industrie de la chimie fine, et que les entreprises de l’industrie de l’octacosanol augmentent leurs investissements dans la recherche et le développement, encouragent l’innovation technologique et améliorent la qualité des produits. Il est à espérer que l’octacosanol et d’autres industries de l’alkanol supérieur saisir les opportunités de développement, renforcer les échanges internationaux et la coopération, approfondir l’innovation technologique, optimiser la structure du produit, et augmenter l’influence du produit, afin de travailler avec le marché pour promouvoir conjointement la prospérité et le développement de l’industrie mondiale de l’alkanol supérieur.

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