Qu’est-ce que la poudre Allulose?

Au cours des dernières années, l’incidence des maladies liées à la prise de poids, telles que l’obésité, le diabète, l’hypertensiSur leet l’hyperlipidémie, a augmenté rapidement dans le monde entier, principalement en raison de la consommation excessive d’aliments riches en matières grasses et en sucre. Dans ce contexte, le développement d’un substitut de sucre naturel, hypocalorique et de bon goût est devenu un sujet brûlant. D-Allulose est un nouveau type de sucre rare fonctionnel faible en calories, qui est converti du fructose et a des caractéristiques de goût et de volume similaires au saccharose. Il a de larges perspectives d’application. Cette revue résume les propriétés biochimiques, les méthodes de synthèse et les applications de l’allulose découvertes au cours des dernières années.

1. Propriétés physico-chimiques de la D-allulose

D-Allulose est le diastéréoisomère du D-fructose à la position C-3. L’union internationale de chimie Pure et appliquée (uicpa) le nomme systématiquement D-ribo-2-hexulose. La D-Allulose a d’abord été isolée à partir de l’antibiotique allopurinol, également connu sous le nom de psicomycine C (psico furanine). En 2014, la conférence internationale sur le sucre Rare qui s’est tenue au Japon a officiellement corrigé le nom conventionnel de D-allulose de D-psicose en D-allulose [2] [traduction].

D-Allulose est un cristal blanc poudreuse sans odeur particulière, et il ne cristallise que dans la conformation 1C (1C4(D)) de β-D-pyranose [3] [traduction]. Sa formule moléculaire est C6H12O6, sa masse molaire est 180,165 g/mol, et son numéro CAS est 551-68-8. La D-Allulose est un hexose réducteur qui peut subir la réaction de Maillard. Il a également un point de fusion élevé (109°C), un point d’ébullition (551,7 ± 50,0 °C), n’est pas hygroscopique et est très soluble dans l’eau. Il a également un goût sucré élevé (70% de sucré en saccharose) [4] et une faible valeur énergétique (0,4 kcal/g) [5].

2. Progrès de la recherche dans la synthèse et la production de D-allulose

D-Allulose est un suga rareR appartenant à la classe hexose. Il est extrêmement rare dans la nature et n’a été trouvé que dans un petit nombre de plantes (blé et rhubarbe) et des bactéries spécifiques. On ne le trouve pas chez les animaux [6]. Il est principalement synthétisé par synthèse chimique et biotransformation.

2.1 synthèse chimique

La méthode originale de synthèse chimique de D-allulose comprenait une méthode de synthèse à fermeture circulaire [7], une méthode de synthèse sélective de condensation aldol [8], etc. Les développements ultérieurs comprennent l’hydrogénation catalytique, la réaction d’addition, le réarrangement de Ferrier, etc. [9]. Fang Zhijie et Al., et al.[10] ont d’abord utilisé la réaction d’une lactone acide de sucre avec du diiodométhane pour obtenir 1-deoxyiodo-d-érythro-pentitol, puis ont effectué une réaction d’hydrolyse dans des conditions alcalines pour obtenir un intermédiaire kétose. Après protection sélective et déprotection du groupe hydroxyle, la D-allulose a été synthétisée. Wang Chengfu et Al., et al.[11] ont utilisé le glucose comme matière première, le molybdate comme catalyseur, et ont réagi à 80-120°C pendant 2 à 5 heures pour catalyser la production de produits D-allulose d’une teneur de 98,5 à 99,5 %. Zhu Ji [12] a utilisé le D-fructose comme matière première et a conçu une synthèse de dérivés β-D-allopyranose par des procédés tels que la protection et la déprotection du groupe hydroxyle des composés du sucre avec les groupes isopropylidène et benzyle. Le rendement en D-allulose préparé selon cette méthode chimique n’est que de 9,8 % dans des conditions optimales.

Bien que la D-allulose puisse être préparée par synthèse chimique, elle présente des problèmes tels que une mauvaise économie, une grave pollution de l’environnement, une production facile de déchets chimiques et la production de sous-produits sans valeur. Par conséquent, la synthèse chimique de D-allulose n’a pas été industrialisée.

2.2 méthode de Bioconversion

Par rapport à la synthèse chimique, la méthode de biotransformation pour synthétiser D-allulose a non seulement une forte spécificité de réaction et un seul produit, mais a également une méthode simple de séparation et de purification et cause moins de pollution environnementale. La méthode de biotransformation contribue non seulement à réduire les coûts industriels, mais est également conforme au principe de production respectueuse de l’environnement. C’est la principale méthode pour la production industrielle de D-allulose à la maison et à l’étranger.

2.2.1 souches et enzymes

Les bactéries les plus couramment utilisées pour la bioconversion de D-allulose sont Bacillus subtilis et Corynebacterium glutamicum, qui sont tous deux des hôtes de qualité alimentaire approuvés. Ces bactéries ne produisent pas d’endotoxines, sont non pathogènes et sans danger pour la nourriture. Ils ont également les avantages de conditions de culture simples, cycles de croissance courts et sécrétion efficace de la cible et est un excellent hôte pour l’expression enzymatique alimentaire.

Le biocatalyst important pour la production biologique de D-allulose est la kétose 3-epimérase, qui peut utiliser D-fructose comme substrat pour catalyser la réaction réversible d’éimerisation à la position C-3 pour synthétiser le produit D-allulose. À l’heure actuelle, 17 ketose 3-éimerases ont été identifiées dans une large gamme de micro-organismes, dont trois sont des D-tagatose 3-éimerases (DTE), et le reste sont d’agrobacterium tumefaciens, Clostridium cellulolyticum H 10), Clostridium sp., Ruminococcus sp., Favonifractor plautii, etc. [13]. En 2018 En 2018, Yang J J JG Get Al., et al.[14] ont également identifié le DPE d’arthrobacter globiformis (Sénégal) et l’ont exprimé dans le système d’expression alimentaire de Bacillus glutamicum.

À l’heure actuelle, la plupart des enzymes utilisées dans la production industrielle de D-allulose par des méthodes biologiques sont la D-allulose 3-éimerase, découverte pour la première fois en 2006 par l’équipe de recherche de Deok-Kun Oh de l’université nationale de séoul en Corée du Sud. Il est dérivé de l’agrobacterium tumefaciens ATCC 33970 et est nommé DPE [15]. Par la suite, l’équipe a utilisé E. coli pour exprimer le DPE, en utilisant le fructose comme substrat, et a obtenu un taux de conversion de 32,9 %. Cependant, il a également été constaté que l’enzyme avait une demi-vie courte. En 2011, l’équipe a utilisé la technologie de PCR à risque d’erreur pour construire une souche double mutante de DPE (I33L-S213C), qui a augmenté sa demi-vie de 29,9 fois [16].

2.2.2 progrès de la recherche au pays et à l’étranger

CJ CheilJedang Corporation en Corée du Sud, Matsutani Chemical Industry Co., Ltd. au Japon et Tate & Lyle PLC au Royaume-Uni sont les trois fabricants étrangers les plus représentatifs de D-allulose. Tous trois utilisent le fructose comme substrat et expriment la D-allulose 3-éimerase à l’aide de souches recombinantes pour produire industriellement de la D-allulose. Le taux de production de D-allulose le plus élevé est de 345 g/(L·h), ce qui est attribuable au fait que Park et al. [17] ont utilisé le D-fructose comme substrat et ont exprimé le DPE de façon hétérogénéisée dans une souche mutante recombinante d’e. coli pour la conversion, avec un taux de conversion de 33% (p/p). Par la suite, de nombreux chercheurs ont mené des recherches approfondies sur l’amélioration du taux de conversion de D-allulose. En 2008, Kim et al. de l’université Sejong en Corée du Sud [18] ont constaté que les sels de borate peuvent favoriser le déplacement progressif de l’équilibre de la réaction de diastéréoisomérisation vers la D-allulose, et que le taux de conversion maximal est atteint lorsque le rapport molaire du sel de borate au D-fructose atteint 0,6. En juillet 2015, la Corée du Sud#39; S CJ CheilJedang Corporation a examiné avec succès une D-allulose 3-epimérase très efficace, qui peut être utilisée pour catalyser la production de D-allulose à partir de fructose, avec un taux de conversion total allant jusqu’à 85%.

Par rapport aux pays étrangers, la recherche sur le D-allulose en Chine est relativement en retard. Dans un premier temps, l’université de Jiangnan a obtenu une bactérie de type rhodococque qui pouvait synthétiser le DTE par dépistage. Cette enzyme catalyse la synthèse de D-allulose à partir de D-fructose, avec un taux de conversion allant jusqu’à 6,54% [19]. Jia Min et al. [20] ont transféré le DPE de C. bolteae dans des cellules compétentes de B. subtilis WB800, obtenant ainsi la première expression de DPE chez l’hôte de qualité alimentaire Bacillus subtilis et élargissant le système d’expression de D-allulose. Par la suite, l’institut de biotechnologie industrielle de Tianjin a extrait le DPE des espèces de Clostridium et l’a exprimé dans Bacillus subtilis pour synthétiser la D-allulose à une température de réaction de 50°C et une concentration de substrat de 500 g/L, avec un taux de conversion de 24,83% [21]. En 2019, l’institut de Bioagriculture du Shaanxi a préparé des nanobilles d’acide polyhydroxyalkanoïque (PHA) fonctionnel modifié par DTE dans Escherichia coli recombinant sans endotoxine, combinant efficacement l’expression, la purification et l’immobilisation du DTE actif en une seule étape. Dans les conditions de pH 7,0 et 65 °C, le DTE immobilisé avait une activité enzymatique de 649,3 U/g, et le taux de conversion pourrait atteindre jusqu’à 33% en 3 h. Il présente également une stabilité extrêmement élevée, ce qui améliore la rentabilité [13].

3. Fonctions et domaines d’application de D-allulose

3.1. Fonctions de D-allulose

3.1.1. Faible teneur en calories

D-allulose est un nouveau facteur fonctionnel avec une douceur élevée qui n’a que 10% de la valeur calorique du saccharose. Il ne provoque pas d’augmentation de la glycémie et est un bon édulcorant fonctionnel.

3.1.2. Faible taux métabolique

Le métabolisme de l’allulose dans le corps humain est significativement différent de celui d’autres sucres rares. Iida et al. [22] ont constaté qu’après huit sujets avaient consommé allulose pendant trois heures, il n’y avait aucune augmentation de la consommation d’énergie en glucides, et le taux d’excrétion urinaire atteignait 70%. Cela indique qu’une fois que le D-allulose est absorbé par le corps dans l’intestin grêle, il ne peut être métabolisé pour produire de l’énergie. En même temps, la partie non absorbée pénètre dans le gros intestin et est à peine fermentée par la flore intestinale. La raison de cette différence peut être due aux différentes conformations et conformations de divers sucres rares, résultant en différents taux de réactions enzymatiques catalysées.

3.1.3 effet neuroprotecteur

Le stress oxydatif est un facteur majeur dans le développement des maladies neurodégénératives. Murata et al. [23] ont constaté que la D-allulose a un fort effet inhibiteur sur les ROS produits par les neutrophiles stimulés. Takata et al. [24] ont montré in vitro que la D-allulose a un effet protecteur significatif sur l’apoptose des cellules PC12 induite par la 6-hydroxydopamine (6-OHDA). Il peut augmenter la concentration de glutathion réduit intracellulaire, traitant ainsi des maladies neurodégénératives. On peut voir que la D-allulose a pour fonction de capter l’oxygène actif et d’inhiber la synthèse de l’oxygène actif dans le corps, et il joue un rôle similaire à celui d’un agent neuroprotecteur dans le corps.

3.1.4 hypoglycémique

Matsuo et al. [25] ont constaté, lors d’une expérience animale, que le taux de glucose plasmatique des rats du groupe contenant du supplément de D-allulose était inférieur à celui du groupe contenant du supplément de fructose. Après 8 semaines d’alimentation, le gain de poids dans le groupe de suppléments de D-allulose était significativement plus faible que dans le groupe de suppléments de fructose, ce qui indique que la supplémentation en D-allulose peut abaisser les taux de glucose plasmatique et réduire l’accumulation de graisse corporelle. Hayashi et al. [26] ont constaté dans un essai clinique que l’ajout de D-allulose a non seulement réduit les niveaux de glycémie postprandiale, mais aussi amélioré la sensibilité à l’insuline et la tolérance au glucose.

3.1.5 effet lipidique

De nombreuses études ont montré que la D-allulose a un effet inhibiteur sur l’accumulation de graisse corporelle. Ochiai et al. [27] ont étudié l’effet lipidique du D-allulose sur des rats nourris avec un régime riche en sucre et ont constaté qu’après avoir reçu du D-allulose, l’activité de la lipase chez les rats augmentait de façon significative, tandis que les niveaux de glucose, de leptine et d’adiponectine dans le sang diminuaient de façon significative. Matsuo et al. [28 nourris de D-allulose pendant 28 jours avaient beaucoup moins de tissu adipeux abdominal que le groupe nourri de fructose. Il a également été constaté que l’activité des enzymes lipogéniques du foie était significativement réduite, ce qui indique que le complément alimentaire avec D-allulose peut inhibe l’activité des enzymes lipogéniques du foie et a un effet lipidique.

3.2 champs d’application

La Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a officiellement approuvé D-allulose comme généralement reconnu comme sûr (GRAS) en 2011. En octobre 2020, la FDA a publié le guide de l’industrie:allusions et AlluloseCalories sur les étiquettes nutritionnelles et de suppléments, qui recommande aux fabricants d’exclure les alluloses des «sucres totaux» et «sucres ajoutés» et spécifie également la teneur en Calories des alluloses à 0,4 kcal/g. Depuis lors, le D-allulose est considéré comme un substitut idéal du saccharose en raison de sa grande douceur, de sa solubilité, de sa très faible teneur en calories et de sa faible réponse glycémique. Il est largement utilisé dans les aliments, les préparations pharmaceutiques et les compléments alimentaires.

3.2.1 produits alimentaires

(1) utilisation dans les aliments à base d’amidon

D-Allulose peut être utilisé comme agent gélifiant dans les aliments gelés. L’ajout de D-allulose à la formule réduit considérablement l’activité de l’eau et la teneur en humidité de la gelée, ce qui aide le gel à se former. Par rapport au saccharose, le D-allulose peut retenir plus d’eau dans le réseau de gel, ce qui rend la gelée moins vulnérable à la déshydratation pendant le stockage et améliore considérablement ses propriétés structurelles [29]. Dans les aliments végétariens comme la farine de riz, la D-allulose favorise la fusion dela structure cristalline dela farine de riz pendant le chauffage, inhibe la recristallisation pendant le stockage, a pour effet de favoriser le collage dela farine de riz et de retarder le vieillissement dela farine de riz, et peut prolonger le temps de stockage [30]. D-allulose peut fournir aux aliments une douceur appropriée, une texture lisse, une sensation idéale en bouche et une bonne stabilité en conservation.

(2) Application dans les aliments protéinés

Sun et al. [31] ont ajouté le D-allulose, un hexose rare sans calories, aux ingrédients du limonade de limonade de limonade de limonade de limonade de limonade de limonade de limonade de limonade de limonade de limonade de limonade de limonade de limonade de limonade de limonade de limonade. Il a été constaté que, avec l’ajout de D-allulose, il avait une activité antioxydante élevée et pouvait être utilisé comme un dessert fonctionnel qui prévient efficacement le stress oxydatif. Le D-allulose peut également être ajouté comme additif alimentaire aux aliments aérés tels que les biscuits et autres aliments aérés. La recherche a montré qu’il peut améliorer les propriétés moussantes de la protéine de blanc d’œuf et améliorer la qualité des biscuits au beurre [32].

3.2.2 domaine médical

Il est bien connu que les espèces réactives d’oxygène peuvent causer diverses maladies, telles que le vieillissement, le cancer, les maladies cardiovasculaires et le diabète. Des études ont montré que l’ajout de D-allulose aux aliments améliore non seulement le comportement gélifiant de l’aliment, mais produit également une bonne saveur et des substances à haute teneur en antioxydants, c’est-à-dire les produits de réaction de Maillard (MRP). Les MRP présentent généralement une forte activité de récupération des radicaux libres et un pouvoir de réduction, et peuvent être utilisés comme ingrédients fonctionnels avec d’excellentes propriétés chimiques et biologiques dans les aliments formulés pour les personnes ayant des besoins nutritionnels spéciaux.

4 résumé

D-Allulose, en tant que sucre rare important, a

Déjà été pleinement utilisé à l’étranger. Un grand nombre de tests animaux et humains ont montré que D-allulose est presque pas métabolisé après le passage à travers les intestins, ne fournit aucune énergie, et peut effectivement abaisser la glycémie postprandiale, le poids corporel de contrôle, et réduire l’accumulation de graisse. Cela prouve que D-allulose a de larges perspectives d’application à l’avenir en tant qu’excellent édulcorant fonctionnel.

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