Qu’est-ce que la poudre Allulose?

Au cours des dernières années, l’incidence des maladies liées à la prise de poids, telles que l’obésité, le diabète, l’hypertensiSur leet l’hyperlipidémie, a augmenté rapidement dans le monde entier, principalement en raison de la consommation excessive d’aliments riches en matières grasses et en sucre. Dans ce contexte, le développement d’un substitut de sucre naturel, hypocalorique et de bon goût est devenu un sujet brûlant. D-Allulose est un nouveau type de sucre rare fonctionnel faible en calories, qui est converti du fructose et a des caractéristiques de goût et de volume similaires au saccharose. Il a de larges perspectives d’application. Cette revue résume les propriétés biochimiques, les méthodes de synthèse et les applications de l’allulose découvertes au cours des dernières années.

1. Propriétés physico-chimiques de la D-allulose

D-Allulose est le diastéréoisomère du D-fructose à la position C-3. L’union internationale de chimie Pure et appliquée (uicpa) le nomme systématiquement D-ribo-2-hexulose. La D-Allulose a d’abord été isolée à partir de l’antibiotique allopurinol, également connu sous le nom de psicomycine C (psico furanine). En 2014, la conférence internationale sur le sucre Rare qui s’est tenue au Japon a officiellement corrigé le nom conventionnel de D-allulose de D-psicose en D-allulose [2] [traduction].

D-Allulose is a white powdery crystal with no particular smell, and it crystallizes only in Le conseil des ministres1C (1C4(D)) conformation of β-D-pyranose [3] [traduction]. Its molecular formula is C6H12O6, its molar mass is 180.165 g/mol, and its CAS number is 551-68-8. D-Allulose is a reducing hexose that can undergo the Maillard reaction. It also has a high melting point (109°C), boiling point (551.7± 50.0°C), is not hygroscopic, and is highly soluble in water. It also has a high sweetness (70% of sucrose sweetness) [4] and a low energy value (0.4 kcal/g) [5].

2. Progrès de la recherche dans la synthèse et la production de D-allulose

Le D-Allulose est un sucre rare appartenant à la classe hexose. Il est extrêmement rare dans la nature et n’a été trouvé que dans un petit nombre de plantes (blé et rhubarbe) et des bactéries spécifiques. On ne le trouve pas chez les animaux [6]. Il est principalement synthétisé par synthèse chimique et biotransformation.

2.1 synthèse chimique

The original chemical synthesis method for D-allulose included a ring-closing synthesis method [7], a selective aldol condensation synthesis method [8], etc. Subsequent developments include catalytic hydrogenation, Ajout:reaction, Ferrier rearrangement, etc. [9]. Fang Zhijie et Al., et al.[10] first used the reaction of a sugar acid lactone with diiodomethane to obtain 1-deoxyiodo-D-erythro-pentitol, and then carried out a hydrolysis reaction under alkaline conditions to obtain a ketose intermediate. After selective protection and deprotection of the hydroxyl group, D-allulose was synthesized. Wang Chengfu et Al., et al.[11] used glucose as a raw material, molybdate as a catalyst, and reacted at 80-120°C for 2-5 hours to catalyze the production of D-allulose products with a content of 98.5%-99.5%. Zhu Ji [12] used D-fructose as a raw material and designed a synthesis of β-D-allopyranose derivatives through processes such as the protection and deprotection of the hydroxyl group of sugar compounds with isopropylidene and benzyl groups. The yield of D-allulose prepared using this chemical method is only 9.8% under optimal conditions.

Bien que la D-allulose puisse être préparée par synthèse chimique, elle présente des problèmes tels que une mauvaise économie, une grave pollution de l’environnement, une production facile de déchets chimiques et la production de sous-produits sans valeur. Par conséquent, la synthèse chimique de D-allulose n’a pas été industrialisée.

2.2 méthode de Bioconversion

Par rapport à la synthèse chimique, la méthode de biotransformation pour synthétiser D-allulose a non seulement une forte spécificité de réaction et un seul produit, mais a également une méthode simple de séparation et de purification et cause moins de pollution environnementale. La méthode de biotransformation contribue non seulement à réduire les coûts industriels, mais est également conforme au principe de production respectueuse de l’environnement. C’est la principale méthode pour la production industrielle de D-allulose à la maison et à l’étranger.

2.2.1 souches et enzymes

Les bactéries les plus couramment utilisées pour la bioconversion de D-allulose sont Bacillus subtilis et Corynebacterium glutamicum, qui sont tous deux des hôtes de qualité alimentaire approuvés. Ces bactéries ne produisent pas d’endotoxines, sont non pathogènes et sans danger pour la nourriture. Ils ont également les avantages de conditions de culture simples, cycles de croissance courts et sécrétion efficace de la cible et est un excellent hôte pour l’expression enzymatique alimentaire.

Le biocatalyst important pour la production biologique de D-allulose est la kétose 3-epimérase, qui peut utiliser D-fructose comme substrat pour catalyser la réaction réversible d’éimerisation à la position C-3 pour synthétiser le produit D-allulose. À l’heure actuelle, 17 ketose 3-éimerases ont été identifiées dans une large gamme de micro-organismes, dont trois sont des D-tagatose 3-éimerases (DTE), et le reste sont d’agrobacterium tumefaciens, Clostridium cellulolyticum H 10), Clostridium sp., Ruminococcus sp., Favonifractor plautii, etc. [13]. En 2018 En 2018, Yang J J JG Get Al., et al.[14] ont également identifié le DPE d’arthrobacter globiformis (Sénégal) et l’ont exprimé dans le système d’expression alimentaire de Bacillus glutamicum.

À l’heure actuelle, la plupart des enzymes utilisées dans la production industrielle de D-allulose par des méthodes biologiques sont la D-allulose 3-éimerase, découverte pour la première fois en 2006 par l’équipe de recherche de Deok-Kun Oh de l’université nationale de séoul en Corée du Sud. Il est dérivé de l’agrobacterium tumefaciens ATCC 33970 et est nommé DPE [15]. Par la suite, l’équipe a utilisé E. coli pour exprimer le DPE, en utilisant le fructose comme substrat, et a obtenu un taux de conversion de 32,9 %. Cependant, il a également été constaté que l’enzyme avait une demi-vie courte. En 2011, l’équipe a utilisé la technologie de PCR à risque d’erreur pour construire une souche double mutante de DPE (I33L-S213C), qui a augmenté sa demi-vie de 29,9 fois [16].

2.2.2 progrès de la recherche au pays et à l’étranger

CJ CheilJedang Corporation en Corée du Sud, Matsutani Chemical Industry Co., Ltd. au Japon et Tate & Lyle PLC au Royaume-Uni sont les trois fabricants étrangers les plus représentatifs de D-allulose. Tous trois utilisent le fructose comme substrat et expriment la D-allulose 3-éimerase à l’aide de souches recombinantes pour produire industriellement de la D-allulose. Le taux de production de D-allulose le plus élevé est de 345 g/(L·h), ce qui est attribuable au fait que Park et al. [17] ont utilisé le D-fructose comme substrat et ont exprimé le DPE de façon hétérogénéisée dans une souche mutante recombinante d’e. coli pour la conversion, avec un taux de conversion de 33% (p/p). Par la suite, de nombreux chercheurs ont mené des recherches approfondies sur l’amélioration du taux de conversion de D-allulose. En 2008, Kim et al. de l’université Sejong en Corée du Sud [18] ont constaté que les sels de borate peuvent favoriser le déplacement progressif de l’équilibre de la réaction de diastéréoisomérisation vers la D-allulose, et que le taux de conversion maximal est atteint lorsque le rapport molaire du sel de borate au D-fructose atteint 0,6. En juillet 2015, la Corée du Sud#39; S CJ CheilJedang Corporation a examiné avec succès une D-allulose 3-epimérase très efficace, qui peut être utilisée pour catalyser la production de D-allulose à partir de fructose, avec un taux de conversion total allant jusqu’à 85%.

Par rapport aux pays étrangers, la recherche sur le D-allulose en Chine est relativement en retard. Dans un premier temps, l’université de Jiangnan a obtenu une bactérie de type rhodococque qui pouvait synthétiser le DTE par dépistage. Cette enzyme catalyse la synthèse de D-allulose à partir de D-fructose, avec un taux de conversion allant jusqu’à 6,54% [19]. Jia Min et al. [20] ont transféré le DPE de C. bolteae dans des cellules compétentes de B. subtilis WB800, obtenant ainsi la première expression de DPE chez l’hôte de qualité alimentaire Bacillus subtilis et élargissant le système d’expression de D-allulose. Par la suite, l’institut de biotechnologie industrielle de Tianjin a extrait le DPE des espèces de Clostridium et l’a exprimé dans Bacillus subtilis pour synthétiser la D-allulose à une température de réaction de 50°C et une concentration de substrat de 500 g/L, avec un taux de conversion de 24,83% [21]. En 2019, l’institut de Bioagriculture du Shaanxi a préparé des nanobilles d’acide polyhydroxyalkanoïque (PHA) fonctionnel modifié par DTE dans Escherichia coli recombinant sans endotoxine, combinant efficacement l’expression, la purification et l’immobilisation du DTE actif en une seule étape. Dans les conditions de pH 7,0 et 65 °C, le DTE immobilisé avait une activité enzymatique de 649,3 U/g, et le taux de conversion pourrait atteindre jusqu’à 33% en 3 h. Il présente également une stabilité extrêmement élevée, ce qui améliore la rentabilité [13].

3. Fonctions et domaines d’application de D-allulose

3.1. Fonctions de D-allulose

3.1.1. Faible teneur en calories

D-allulose is a new functional factor with a high sweetness that has only 10% of the calorie value of sucrose. It does not cause blood glucose to rise and is a good functional sweetener.

3.1.2. Faible taux métabolique

Le métabolisme de l’allulose dans le corps humain est significativement différent de celui d’autres sucres rares. Iida et al. [22] ont constaté qu’après huit sujets avaient consommé allulose pendant trois heures, il n’y avait aucune augmentation de la consommation d’énergie en glucides, et le taux d’excrétion urinaire atteignait 70%. Cela indique qu’une fois que le D-allulose est absorbé par le corps dans l’intestin grêle, il ne peut être métabolisé pour produire de l’énergie. En même temps, la partie non absorbée pénètre dans le gros intestin et est à peine fermentée par la flore intestinale. La raison de cette différence peut être due aux différentes conformations et conformations de divers sucres rares, résultant en différents taux de réactions enzymatiques catalysées.

3.1.3 effet neuroprotecteur

Le stress oxydatif est un facteur majeur dans le développement des maladies neurodégénératives. Murata et al. [23] ont constaté que la D-allulose a un fort effet inhibiteur sur les ROS produits par les neutrophiles stimulés. Takata et al. [24] ont montré in vitro que la D-allulose a un effet protecteur significatif sur l’apoptose des cellules PC12 induite par la 6-hydroxydopamine (6-OHDA). Il peut augmenter la concentration de glutathion réduit intracellulaire, traitant ainsi des maladies neurodégénératives. On peut voir que la D-allulose a pour fonction de capter l’oxygène actif et d’inhiber la synthèse de l’oxygène actif dans le corps, et il joue un rôle similaire à celui d’un agent neuroprotecteur dans le corps.

3.1.4 hypoglycémique

Matsuo et al. [25] found in an animal experiment that the plasma glucose level of rats in the D-allulose supplement group was lower than that in the fructose supplement group. After 8 weeks of feeding, the weight gain in the D-allulose supplement group was significantly lower than that in the fructose supplement group, indicating that supplementing with D-allulose can lower plasma glucose levels and reduce the accumulation of body fat. Hayashi et al. [26] found in a clinical trial that the addition of D-allulose not only reduced postprandial blood glucose levels, but also improved insulin sensitivity and glucose tolerance.

3.1.5 effet lipidique

De nombreuses études ont montré que la D-allulose a un effet inhibiteur sur l’accumulation de graisse corporelle. Ochiai et al. [27] ont étudié l’effet lipidique du D-allulose sur des rats nourris avec un régime riche en sucre et ont constaté qu’après avoir reçu du D-allulose, l’activité de la lipase chez les rats augmentait de façon significative, tandis que les niveaux de glucose, de leptine et d’adiponectine dans le sang diminuaient de façon significative. Matsuo et al. [28 nourris de D-allulose pendant 28 jours avaient beaucoup moins de tissu adipeux abdominal que le groupe nourri de fructose. Il a également été constaté que l’activité des enzymes lipogéniques du foie était significativement réduite, ce qui indique que le complément alimentaire avec D-allulose peut inhibe l’activité des enzymes lipogéniques du foie et a un effet lipidique.

3.2 champs d’application

The U.S. Food and Drug Administration (FDA) officially approved D-allulose as generally recognized as safe (GRAS) in 2011. In October 2020, the FDA issued the Industry Guidance: Allulose and Allulose Calories on Nutrition and Supplement Labels, which recommends that manufacturers exclude allulose À partir de“total sugars “ and “added sugar“ and also specifies the calorie content of allulose as 0.4 kcal/g. Since then, D-allulose has been considered an ideal sucrose substitute due to its high sweetness, solubility, very low calorie content and low glycemic response. It is widely used in food, pharmaceutical preparations and dietary supplements.

3.2.1 produits alimentaires

(1) utilisation dans les aliments à base d’amidon

D-Allulose can be used as a gelling agent in jelly food. Adding D-allulose to the formula significantly reduces the water activity and moisture content of the jelly, which helps the gel to form. Compared with sucrose, D-allulose can retain more water in the gel network, making the jelly less prone to dehydration during storage and greatly improving its structural properties [29]. In vegetarian convenience foods such as rice flour, D-allulose promotes the melting of the crystalline structure of the rice flour during heating, inhibits recrystallization during storage, has the effect of promoting rice flour pasting and delaying rice flour aging, and can extend the storage time [30]. D-allulose can provide foods with appropriate sweetness, a smooth texture, an ideal mouthfeel and good shelf stability.

(2) Application dans les aliments protéinés

Sun et al. [31] added D-allulose, a rare hexose with no calories, to the ingredients of crème brûlée as a substitute for sucrose to develop a new functional dessert. It was found that crème brûlée with D-allulose added had high antioxidant activity and could be used as a functional dessert that effectively prevents oxidative stress. D-allulose can also be added as a food additive to aerated foods such as cookies and other aerated foods. Research has shown that it can improve the foaming properties of egg white protein and improve the quality of butter cookies [32].

3.2.2 domaine médical

Il est bien connu que les espèces réactives d’oxygène peuvent causer diverses maladies, telles que le vieillissement, le cancer, les maladies cardiovasculaires et le diabète. Des études ont montré que l’ajout de D-allulose aux aliments améliore non seulement le comportement gélifiant de l’aliment, mais produit également une bonne saveur et des substances à haute teneur en antioxydants, c’est-à-dire les produits de réaction de Maillard (MRP). Les MRP présentent généralement une forte activité de récupération des radicaux libres et un pouvoir de réduction, et peuvent être utilisés comme ingrédients fonctionnels avec d’excellentes propriétés chimiques et biologiques dans les aliments formulés pour les personnes ayant des besoins nutritionnels spéciaux.

4 résumé

D-Allulose, as an important rare sugar, has already been fully utilized abroad. A large number of animal and human tests have shown that D-allulose is almost not metabolized after passing through the intestines, provides no energy, and can effectively lower postprandial blood glucose, control body weight, and reduce fat accumulation. This proves that D-allulose has broad application prospects in the future as an excellent functional sweetener.

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