Qu’est-ce que l’extrait de feuille de lierre Hederagenin?

Apr Apr29,2025
Catégorie de produits:Matériaux alimentaires sains

Ivy leaf extract Hederagenin, also known as (3β, 4α)-3, 23-dihydroxy-12-en-28-oic acid, with the molecular formula C30H48O4, belongs to the pentacyclic triterpenoid compounds. It is widely distributed in variousPlantes médicinales such as Cynanchum, Clematis, Pulsatilla, Lonicera, and Schisandra chinensis. Due to the poor solubility, low bioavailability, and poor oral administration efficacy of ivy saponins, research on the pharmacological activity of Hederagenin is relatively limited at present, and its clinical application is correspondingly restricted.

 

To address this, domestic and international researchers have structurally modified Hederagenin, synthesizing a number of derivatives with improved water solubility and bioavailability. The structural modifications primarily occur at positions C-28, C-3, and C-23. Current studies on drug activity indicate that ivy leaf extract and ivy saponins exhibit pharmacological effects and biological activities such as antitumor, antidepressant, antibacterial, anti-inflammatory, and antidiabetic properties. This study systematically reviews and analyzes the resource distribution, structural modification, and pharmacological effects of Hederagenin, laying the foundation for further improving its bioavailability and pharmacological activity, and providing scientific basis for the preparation of new Hederagenin-related derivatives and their pharmacological activity studies.

 

1 répartition des ressources

Hederagenin est largement distribué dans divers plants belonging to the families of Apiaceae, Caprifoliaceae, Ranunculaceae, Araliaceae, and Scrophulariaceae, with relatively abundant resources. See Table 1.

 

2 dérivés de hederagénine

Hederagenin, extracted from ivy leaves, belongs to the pentacyclic triterpenoid compounds. The hydroxyl group at the C-3 position, the double bonds at the C-12 and C-13 positions, the hydroxyl group at the C-23 position, and the carboxyl group at the C-28 position can undergo corresponding transformation reactions, enabling the preparation of numerous new Hederagenin derivatives.

 

Ivy Leaf Extract Powder


2.1 dérivés de la hederagenine C-28

Dans la littérature, K₂CO₃ a été utilisé comme catalyseur, et Hederagenin a réagi avec différents bromoalcanes [40], comme le montre la Figure 1. Après modification structurelle du groupe carboxyle en position C-28, 23 esters alkylés ont été synthétisés, avec des rendements allant de 35 à 90%. Sun Lu [41] utilisé 15 mmol deHederagenin comme matière première, dans des conditions de 37,50 moles de carbonate de potassium anhydre et 50 mL de N, n-diméthylformamide (DMF) séché, a réagi avec 30 mmol d’iodométhane, pour modifier le groupe carboxyle à la position C-28, synthétisant l’ester hederagenine-28-méthyle. Hong Kaiwen et al. [42] ont synthétiqué l’ester hederagénine 28-méthyle en réagissant l’hederagénine avec l’iodométhane pour modifier le groupe carboxyle à la position C-28. 


Dans la littérature [40], hederagenin a été utilisé comme matière première, et dans les conditions d’o-benzotriazine-n,N,N',N&#On a synthétisé six dérivés amide de l’hederagénine. Wang Guohua et al. [43-44] ont utilisé 0,4 mol d’hederagénine comme matière première, ont ajouté 0,6 mmol de N-hydroxy succinimide (NHS), 10 mL de tétrahydrofurane (THF), agité, puis ont ajouté 1,2 mmol de N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) 1.2 mmol, allowing NHS to react with the carboxyl group at the C-28 position, yielding a white powdery compound 1. Compound 1 is unstable and prone to degradation; immediately add compound 1 slowly to 1.44 mmol of 3-dimethylaminopropylamine, followed by slowly adding 3 mmol of triethylamine. The 3-dimethylaminopropylamine further modifies the C-28 position, synthesizing compound 2, i.e., N-(3-dimethylaminopropyl)-ivy saponin-17-carboxamide, as shown in Figure 2.

 

Himo et al. [45] utiliséLa saponine de lierre comme matière premièreEt l’a réagi avec du bromure de propargyle ou de la propargylamine dans diverses conditions, y compris TBTU, N,N-diisopropylamine, THF, et K₂CO₃, DMF. On a ensuite réagi les produits avec les alkynes terminaux et les azides benzylamines par une réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire en présence de pentahydrate de sulfate de cuivre et ascorbate de sodium, en utilisant la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire entre l’acétylène terminal et l’azide de benzyle pour préparer 31 dérivés du 1,2,3-triazole modifié c-28, comme le montre la Figure 3.

 

Wu Yaomin et al. [46] dissous10 mmol de hederageninDans 80 mL d’éthanol à 95%, dissous 12 mmol d’hydroxyde de sodium dans 80 mL d’éthanol à 70%, et agité à température ambiante. La solution d’hydroxyde de sodium éthanol a été ajoutée à la solution d’éthanol d’hederagénine, et après 15 minutes, le mélange obtenu a été chauffé à 50-60 °C pendant 20 minutes, le solvant a été retiré sous pression réduite, le produit a été lavé deux fois à l’eau, et recristallisé avec de l’éthanol à 95% pour obtenir le sel de sodium de lierre saponine aglycone-28-carboxylate.

 

2.2 dérivés de position de Hederagenin C-3 et C-23

Sun Lu [41] used the hederagenin-derived ivy saponin-28-methyl ester (6.21 g) as raw material and dissolved it in 100 mL of THF with 1.25 mmol of 4-dimethylaminopyridine (DMAP). stirred at room temperature for 30 min, and slowly added 3 mL of acetic anhydride. The acetic anhydride reacted with the hydroxyl groups at the C-3 and C-23 positions, yielding the hederagenin derivative 7. Similarly, dissolve 0.21 mmol of derivative 3 in anhydrous DCM, stir under ice bath conditions for 10 minutes, add 1 mL of benzylbromide (BnBr) and 69 mg of 60% NaH, and react. BnBr reacts with the hydroxyl group at the C-23 position, yielding hederagenin derivative 9.

Réagir 0,10 mmol du dérivé 7 avec 2 mL de Py, 1 mL d’ac ₂O et 10 mg de diméthylaminopyridine. Le groupe hydroxyle en position C-3 réagit avec Ac₂O pour produire le dérivent de saponine de lierre 8. Réagir 0,09 mmol de dérivé 9 avec 2 mL de Py, 1 mL d’ac ₂O et 12 mg de DMAP. Le groupe hydroxyle en position C-3 réagit avec Ac₂O pour produire le dérivé 10 de l’hederagénine, comme le montre la Figure 4.

 

Ma Renqiang et al. [47] dissolved succinic anhydride (Succinicanhydride) 28 mmol in toluene (C7H8) 1000 mL and triethylamine (Et3N) 300 mL, stirred and heated, added 4.65 mmol of hederagenin 4 when reflux occurred, and refluxed for 8 h. The succinic anhydride modified the hydroxyl groups at the C-3 and C-23 positions, yielding hederagenin-3,23-disuccinate. Next, 10 g of this derivative was dissolved in 100 mL of anhydrous ethanol, and a 3% sodium hydroxide solution was added at approximately 10°C. The sodium hydroxide solution further modifies the C-3 and C-23 positions of the derivative, yielding the disodium salt of Hederagenin-3,23-dihydrogen succinate, as shown in Figure 5. 


2.3 dérivés de position de Hederagenin C-12 et C-13

Sun Lu [41] conducted structural modification studies on the C-12 and C-13 positions, dissolving 10.5 mmol of derivative 11 and 21 mmol of 3-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) in 50 mL of chloroform (CHCl3), respectively. The two solutions were placed in a round-bottom flask, protected from light, and stored for 2 days. m-CPBA) 21 mmol were dissolved in 50 mL of trichloromethane (CHCl₃), placed in a round-bottom flask, and stored in the dark for 2 days. The mixture was then washed with 5% FeSO₄ solution, Na₂CO₃ solution, HCl solution, and water, dried, and distilled under reduced pressure to the hederagenin derivative 12 was obtained. Dissolve 7 mmol of derivative 12 in 50 mL of hot ethanol, add 35 mmol of hydroxylamine hydrochloride (NH₂OH·HCl) and 56 mmol of anhydrous CH₃COONa, and reflux for 3 hours. After cooling, adjust the solution to acidity with dilute hydrochloric acid and filter to obtain the ivy saponin aglycone derivative 13. Dissolve 5 mmol of derivative 13 in 50 mL of dry pyridine, slowly add POCl₃ solution under ice bath conditions, cool the solution, adjust to acidity with dilute hydrochloric acid, and filter to obtain hederagenin derivative 14. Dissolve 2 mmol of derivative 14 in 50 mL of dry benzene (C₆H₆), add 2 mmol of Lavesson' S réactif, et reflux sous chauffage pour obtenir le dérivé 15 d’hederagénine sapogénine, comme le montre la Figure 6.

 

2.4 dérivés de hederagénine aux positions C-3, C-23 et C-28

Kim et al. [48] under dry pyridine conditions, benzyl chloride (BzCl) was used to benzylify the hydroxyl group at the C-23 position, and tert-butyl diphenyl chlorosilane (TBDPSCl) was used to modify the carboxyl group at the C-28 position under DMF conditions, obtaining the doubly protected ivy saponinAglycone dérivée 16 avec un rendement total de 80%. Sous des conditions de 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undéc-7-ene (DBU), le trisaccharide a été traité avec de l’anhydride phtalique, suivi d’un traitement à -78 °C avec de la 2,6-dibutyl-4-méthylpyridine (DTBMP) et de l’anhydride trifluorométhanesulfonique (Tf₂O) comme activateurs, et de l’ajout du dérivé16 protégé. En modifiant structurellement le groupe hydroxyle en position C-3, on a obtenu le dérivé 17 avec un rendement de 70%. Le groupe protégeant le tert-butyl-diphénylsilyle (TBDPS) du dérivé 17 a été éliminé à l’aide du fluorure de tétrabutylammonium (TBAF), suivi d’une réaction en un pot au cours de laquelle le groupe de l’acide benzoïque a été déprotégé par le tert-butylate de potassium (KOt-Bu) dans le THF. Des modifications structurales ont ensuite été effectuées sur les positions C-3, C-23, C-28 de la dérivée 17, donnant la dérivée 18 dans un rendement de 84%, comme le montre la Figure 7.

 

TONG et al. [49] ont signalé que le dérivé19 était synthétisé par acétylation avec Ac₂O dans des conditions sèches de pyridine, suivi d’une réaction avec le DCM et le [COCl₂] (chlorobenzène), puis d’une amination avec le dichlorhydrate de méthyle 3-(1-pipérazinyl) propanate, donnant le dérivé20. Le dérivé 21 est obtenu par hydrolyse du 20 dans une solution methanol/THF/ eau. 


He Yufang et al. [50] reacted hederagenin with Ac₂O in dry pyridine at 80°C under stirring conditions. Ac₂O modified the C-3 position of the ivy saponin aglycone, C-23 positions of the ivy saponin aglycone, yielding the ivy saponin aglycone derivative [(3β, 4a)-3,23-diacetyl-quercetin-12-ene-28-acid]; This was then reacted with (COCl₂)₂ in dichloromethane under ice bath conditions for 1 h, followed by addition of dichloromethane and vacuum recovery. After dissolving the dichloromethane, the pH was adjusted to 9–10 with Et₃N, and ethanolamine (NH₂CH₂CH₂OH) was added for reaction. The ethanolamine modifies the C-28 position, yielding the hederagenin derivative {2-[(3β,4a)-3,23-diacetyl-olean-12-en-28-yl]aminoethanol}, as shown in Figure 8.

 

3 effets pharmacologiques

Hederagenin is widely distributed in various medicinal plants, mais son contenu est relativement faible. Des études ont montré que hederagenin possède de multiples effets pharmacologiques, y compris des activités antitumorales, antidépresseurs, antibactériennes, anti-inflammatoires et antidiabétiques.

 

3.1 activité antitumorale

Xu Fuchun [51] found that the extract of ivy leaves, ivy saponin, exhibited strong cytotoxicity against human liver cancer HepG2 cells, human gastric adenocarcinoma SGC-7901 cells, and human promyelocytic leukemia HL-60 cells; against HL-60 cells, exhibiting low-concentration inhibition and high-concentration lethality, with a certain concentration- and time-dependent relationship. Further studies using Hoechst 33258 fluorescence staining and DNA ladder electrophoresis indicated that hederagenin can induce apoptosis and death in HL-60 cells.

 

Liu Baoxinzi et al. [52-53] found that hederagenin significantly inhibited the proliferation, adhesion, invasion, and migration of human colon cancer cells (LoVo) and gastric cancer cells (MGC-803) as the concentration of ivy saponin increased and the duration of exposure to the cells increased. Yin Shuyuan et al. [54] found that as drug concentrations increased, the inhibitory effects of Hederagenin, fluorouracil, oxaliplatin, and their combination on HT-29 cell growth also increased, with enhanced synergistic effects at high concentrations; low concentrations of Hederagenin combined with fluorouracil and oxaliplatin exhibited a good synergistic effect on HT-29 cells; the clonogenic inhibition rate of the combined treatment group was significantly higher than that of the single-drug group.

 

Chen Yan et al. [55-56] found that taxus saponin significantly inhibited TGB-β1-induced proliferation of SW480 cells, as well as the epithelial-mesenchymal transition and invasive migration capabilities of SW480 cells. Li Xinxun et al. [57] found that ivy saponin significantly inhibited the growth of MCF-7 breast cancer tumors in nude mice and A549 lung cancer tumors in nude mice, exhibiting a certain degree of concentration dependence. Zhao Zhenxia et al. [58] found that hederagenin significantly inhibited the proliferation, migration, and invasion of prostate cancer cells, exhibiting a certain degree of time and dose dependency.

 

Yang Xiaolin [59] found that hederagenin significantly inhibited the growth of breast cancer cells (MCF-7), lung cancer cells (A549), liver cancer cells (Hep3B), stomach cancer cells (MGC-803), colon cancer cells (LoVo), ovarian cancer cells (HO-8910PM), endometrial cancer cells (HEC-1), leukemia cells K562, and esophageal squamous cell carcinoma cells Eca-109. Jiang Yiheng [60] found that Hederagenin exhibits significant inhibitory effects on human liver cancer cells SMMC-7721, Bel-7402, human ovarian cancer cells HO8910, human prostate cancer cells PC-3M, human lung adenocarcinoma cells A549, human colon cancer cells HCT-8, human esophageal cancer cells CaEs-17, human brain glioma cells U251, human gastric cancer cells BGC-823, and human gastric adenocarcinoma cells SGC-7901, with IC50 values all <0.01 g·L^(−1).

 

3.2 effets antidépresseurs

Zhou Dan [61] found that the main component of ivy leaf extract(FAE) est hederagenin. Après administration de FAE (25, 50, 100 mg·kg^(−1)) à des souris souffrant de désespoir comportemental et de dépression induite par le stress chronique imprévisible léger (CUMS), les résultats ont montré que le FAE améliore significativement les deux types de comportement dépressif. ZHOU et al. [62] ont constaté, dans des expériences mesurant les hormones liées à l’axis HPA, que le FAE réduisait significativement les taux d’hormone adrénoocorticotrope plasmatique (ACTH) et de cortisol sérique (CORT) chez les rats stimulés par le cums, ce qui indique que le FAE rétablit la fonction de l’axe HPA chez les rats dépressifs à des niveaux normaux. Liang Baofang et al. [63] ont constaté dans un modèle de lésion cellulaire PC12 induite par la corticosterone qu’après administration d’hederagénine à des concentrations de 4,23 μmol/L et 8,46 μmol/L, les taux de survie cellulaire augmentaient respectivement de 24,60% et de 32,74%; Cela indique que hederagénine a un effet inhibiteur significatif sur les dommages cellulaires induits par la corticosterone.

 

3.3 effets antimicrobiens et anti-inflammatoires

Ndjateu et al. [64] ont constaté que l’hederagénine isolée de Barteria fistulosa présentait de forts effets inhibiteurs contre Enterococcus faecalis et Staphylococcus aureus, avec des concentrations inhibiteurs minimales (cmi) de 31 mg·L^(−1). Choi et al. [65] ont confirmé les effets analgésiques et anti-inflammatoires de l’hederagénine isolée à partir des tiges d’akebia quinata par des expériences sur la plaque chauffante de souris et sur le piégeage de la tige; ils ont confirmé que l’hederagénine isolée à partir de la tige d’akebia quinata, une plante appartenant à la famille des Lardizabalaceae, présente des effets analgésiques et anti-inflammatoires. Majester-Savornin et al. [66] ont constaté que l’hederagenine isolée des feuilles du lierre occidental (Aralia elata) présente une activité bactéricide contre les larves de Leishmania et les parasites tropicaux de Leishmania, et queAralia saponinesPrésentent une activité significative par rapport à l’étape acontitive.

 

3.4 effets antidiabétiques

Zhang Xiantao [67] a conclu que diosgenin with a hederagenin content of over 70% exhibited significant inhibitory activity against α-glucosidase. Zhao Quancheng et al. [68] found that hederagenin can reduce blood glucose and glucagon levels in normal mice, promote insulin secretion, and increase liver glycogen and muscle glycogen levels.

 

3.5 autres effets

Wu et al. [69] confirmed that hederagenin improves motor dysfunction in a PD mouse model and exhibits neuroprotective effects. Additionally, hederagenin is regarded as a new autophagy enhancer. Choi et al. [70] found that Hederagenin exhibits significant inhibitory effects on pain in rheumatoid arthritis. Zhao Quancheng et al. [71] found that Hederagenin has preventive effects on hyperlipidemia in experimental rats and mice, and significantly improves the hemorheological characteristics of blood in experimental rats with hyperlipidemia.

 

4 Discussion

Hederagenin is abundant in nature and widely distributed in various plants such as the Apiaceae, Caprifoliaceae, Ranunculaceae, Araliaceae, and Patriniaceae families, offering good development potential. The pharmacological effects of ivy saponins are currently primarily focused on antitumor, antidepressant, antibacterial, and anti-inflammatory activities; however, systematic studies on their mechanisms of action are lacking. Hederagenin also has issues such as poor solubility, low bioavailability, and poor oral efficacy [43]. Therefore, structural modification of hederagenin is particularly important. Currently, structural modifications at the C-3, C-23, and C-28 positions of hederagenin are relatively common, while modifications at the C-12, C-13 positions are relatively rare. Related studies have shown that after carboxymethylation or acylation at the C-28 position, the lipophilicity of Hederagenin can be significantly improved, facilitating further structural modifications of the hydroxyl and sugar groups [72]. Further research should be conducted on the structural modifications of hederagenin to enhance its bioavailability and multifaceted pharmacological activities, and to elucidate its underlying mechanisms. With the continued development of hederagenin derivatives and advancements in pharmaceutical technology, hederagenin is expected to unlock its significant potential for clinical applications.

 

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